Goiânia, 11 de setembro de 2006

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Lista de Exercícios de Reações de Substituição
/ 3º ano
De sonhos e
Professor(a): Charles Wellington Data: _____ /AGOSTO/2016.
conquistas
Aluno(a): _________________________________________________________________________________________________
Questão 01) A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como
produto principal, o composto:
a)
c)
1-cloropropeno.
1-cloropropano.
d)
b) 2-cloropropano.
2-cloropropeno.
Questão 02) A reação de halogenação de alcanos é uma reação radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de
frequência adequada para que a reação ocorra. Essa reação comumente produz uma mistura de compostos isoméricos,
quando o alcano possui mais de uma possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O exemplo abaixo ilustra
uma reação de monocloração de um alcano, em presença de luz, formando compostos isoméricos.
Assim, ao realizar a monocloração do 3,3-dimetil-hexano, em condições adequadas, é correto afirmar que o
número de isômeros planos formados nessa reação é
a)
3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
Questão 03) A monocloração do composto orgânico de nome químico metilbutano pode gerar X compostos orgânicos
diferentes.Considerando que os isômeros ópticos são compostos distintos, X é igual a
a)
3.
b) 4.
c) 5.
d)6.
e) 7.
Questão 04) O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na presença de luz, para fornecer três produtos
monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade óptica. O nome oficial desse composto é:
a) 2-cloropentano.
c) 3-cloropentano.
b) 1-cloropentano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
Questão 05) O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de luz, e a 25 o C, dará dois compostos isômeros
de proporções diferentes. São eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
Questão 06)
As reações de substituição do tolueno com Cl2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das
condições em que ocorram. No caso em que esta substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o
produto orgânico formado é:
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d.
CH3
_
Cl
Cl
_
_
_
Cl
e. Cl
_
_
Cl
b.
_
a.
CH 2 Cl
_
_
CH3
_ Cl
Cl
c.
_
Cl
Questão 07) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Luz
2CH3CH2CH 3 + Cl 2
CH3CH2CH 2
2HCl +
Cl
CH3CH CH3
Cl
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que
podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
a) 1
Questão 08)
b) 2
c) 3
d)4
e)
5
Observe a seqüência reacional abaixo:
_
+ CH3 Cl
I-
_ CH
3
II-
+ Br2
AlCl3
_ CH
Luz
_ CH _ Br
2
3
+ HCl
+ HBr
Qual é a classificação, respectivamente, das reações I e II ?
Questão 09) Sabe-se que anéis benzênicos sofrem reações de substituição eletrofílica aromática. Com relação à
reação de nitração do nitro-benzeno:
a) represente as estruturas da matéria-prima e do produto principal;
b) informe o(s) reagente(s) usado(s) para a nitração;
c) dê o nome ofical (IUPAC) do principal produto da reação.
Questão 10) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os
mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte seqüência de
reações:
CH 3
+ A
AlCl 3
+ produto inorgânico
CH 3
(62%)
NO2
CH 3
CH 3
+ B H2SO4
30oC
produto
(5%) + inorgânico
NO2
CH 3
(33%)
NO2
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a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B.
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da seqüência de reações.
Questão 11) Considere o esquema de reações de monossubstituição, a seguir, onde o benzeno é o reagente de partida
para a preparação das substâncias C e E.
O
C
l
D A
lC
l3
C
H
C
l
3
H
N
O
3
A
A
lC
l3
B
H
S
O
4
2
F
e/H
C
l
H
N
O
3
C
H
S
O
4
2
E
a) Escreva as fórmulas estruturais planas das substâncias de A a E.
b) Indique o(s) isômero(s) que predomina(m) na síntese das substâncias B e E. Justifique.
Questão 12) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na
fabricação de explosivos.
Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de
substituição eletrofílica aromática.
CH3
a)
CH3
NO 2
d)
O2N
NO 2
O2N
NO 2
NO 2
CH 3
b)
NO 2
e)
CH3
NO 2
O2 N
NO 2
NO 2
NO 2
c)
O2 N
CH3
NO 2
NO 2
Questão 13) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse
comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de
inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.
O
||
OCH3
X.
C
O
||
C
Cl
AlCl3
+
(a)
C
H
3
Y
.
OCH3
C
H
B
r
2
L
u
z
B
r
+
2u
l
t
r
a
v
i
o
l
e
t
a
(
b
)
Z
.
C
l
+
2
C
l
F
e
C
l
3
a
u
s
ê
n
c
i
a
d
e
l
u
z
(
c
)
Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:
I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.
II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.
III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta:
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a) I e II são verdadeiras.
d) II e III são verdadeiras.
b) I e III são verdadeiras.
e) Somente III é verdadeira.
c) Somente II é verdadeira.
Questão 14) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados:
Br
NO2
orto
Br
Isômeros
Br
meta
Br
NO2
para
NO2
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados
sintetizados é igual a :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Questão 15) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos,
em condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a:
a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloronitro- benzeno.
b) monocloração do nitro-benzeno produz o clorobenzeno.
c) nitração do ácido benzóico produz o ácido metanitrobenzóico.
d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno.
e) nitração do etil-benzeno produz o meta-nitro-etilbenzeno.
Questão 16) Na reação química, representada pela equação abaixo,
CH3
+ Br2
FeBr3/escuro
Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s):
a) 1,2-dibromo-3-metil-benzeno
b) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno
c) 1-bromo-benzeno
d) 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno
Questão 17) Dadas as reações abaixo
CN
OCH3
I)
II)
HNO3 / H2SO4
produtos
HNO3 / H2SO4
III)
HNO3 / H2SO4
produtos
produtos
assinale o que for correto.
01. O produto da reação II é somente o para–dinitrobenzeno.
02. A reação I ocorre mais facilmente do que as reações II e III, devido à presença, em I, de um substituinte
ativante do anel aromático.
04. A reação III origina uma mistura de produtos majoritários com os substituintes ligados nas posições "orto" e
"para" do anel aromático.
08. Na reação I, a nitração da posição "meta" do anel não será favorecida, pois essa posição não é ativada pelo
efeito do substituinte.
16. Na reação III, a nitração é dirigida para a posição "meta" do anel aromático, por essa ser a posição menos
desativada pelo efeito do substituinte.
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Questão 18)
Considere as seguintes equações químicas:
OH
ONa
OH
O
I
+ NaOH
+ H
II
+ H2O
H+ ou OH-
C
H
OH
OH
NO2
NO2
IV
Cl
OH
Resina
fenólica
+ 3HNO3(conc)
+
3H2O
III
+ HCl
+ H 2O
NO2
Das reações representadas pelas equações acima, aquela(s) que ocorre(m) nas condições-padrão é (são)
a) apenas I.
d) apenas III e IV.
b) apenas I, II e IV.
e) todas.
c) apenas II e III.
GABARITO:
1) Gab: B
2) Gab: D
3) Gab: D
4) Gab: A
8) Gab:
Substituição eletrofílica e substituição via radical livre
9) Gab:
a)
6) Gab: D
7) Gab: B
_
NO2
_
NO2
5) Gab: B
_
Matéria-prima
NO2
Produto
b) ácido nítrico (HNO3) / ácido sulfúrico (H2SO4)
c) meta dinitrobenzeno ou 1,3-dinitrobenzeno
10) Gab:
a) A = CH3Cl; B = HNO3
b) Isomeria de posição
11) Gab:
a)
O
A
CH3
C
CH3
E
NO 2
b)
CH3
CH3
B
CH3
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
O
C
CH3
E
NO 2
12) Gab: D
13) Gab: E
14) Gab: A
15) Gab: C
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16) Gab: D
17) Gab: 26 18) Gab: B
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