Diazocopulação
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TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CORANTES ORGÂNICOS BASE QUÍMICA ___________________________________ MOLÉCULAS QUE CONTÉM GRUPAMENTOS CROMÓFOROS. POR EX.: - N = N - ___________________________________ MOLÉCULAS QUE CONTÉM AROMÁTICOS. POR EX.: OH CH2Cl Cl ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ CH2Cl TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CORANTES ORGÂNICOS CAMINHO DE SÍNTESE ___________________________________ REAÇÕES DE DIAZOTAÇÃO E COPULAÇÃO. ___________________________________ ➨ JUNTAR UMA A UMA MOLÉCULAS PEQUENAS PARA FORMAR MOLÉCULAS GRANDES. ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ DIAZOTAÇÃO MOLÉCULAS COM GRUPAMENTO AMINO REAGINDO COM NITRITO EM MEIO ÁCIDO. CONDIÇÕES DE REAÇÃO • BAIXAS TEMPERATURAS. • pH EXTREMAMENTE ÁCIDO. • A SOLUÇÃO DE NITRITO DOSADA SOBRE O SUBSTRATO A SER DIAZOTADO (CONDIÇÃO USUAL) CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO • REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. • POSSÍVEL LIBERAÇÃO DE GASES NITROSOS. • PRODUTO EXTREMAMENTE INSTÁVEL. ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ COPULAÇÃO SUBSTITUIÇÃO ELETROLÍTICA, ONDE O SAL DE DIAZÔNIO É O AGENTE ELETROLÍTICO E O SUBSTRATO UMA AMINA OU FENOL (ANEL ATIVADO). CONDIÇÕES DE REAÇÃO • pH PRÓXIMO DO NEUTRO. • O SAL DE DIAZÔNIO É DOSADO SOBRE O SUBSTRATO (CONDIÇÃO USUAL) ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO • POSSÍVEL A OCORRÊNCIA DE REAÇÕES SECUNDÁRIAS. • REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ DIAZOTAÇÃO ___________________________________ pH < 1 HCl SO3H | ___________________________________ NaNO2 GELO T < 5 ºC NH2 ÁCIDO METANÍLICO ___________________________________ SO3H | N2+ ___________________________________ SAL DE DIAZÔNIO ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ COPULAÇÃO ___________________________________ α - NAFTILAMINA NH2 | SO3H | ___________________________________ SO3H | N2+ ELEMENTO DE COPULAÇÃO ELEMENTO DE COPULAÇÃO ___________________________________ N=N NH2 ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ALGUNS RECURSOS DE SÍNTESE ___________________________________ | OH - Cl - OH - OH - NH2 | N(CH2CH3)2 β - NAFTOL ANILINA O-CLOROFENOL 3-DIETILAMINO FENOL ___________________________________ ___________________________________ H2N - NH - ___________________________________ - SO3H - SO2 - ___________________________________ | OH 3-HIDROXIDIFENILAMINA DIFENIL SULFONA ÁCIDO p-SULFANÍLICO TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ DIAGRAMA DE BLOCOS ___________________________________ • DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO. • REAÇÃO EM MEIO AQUOSO. • pH ÁCIDO. • BAIXAS TEMPERATURAS. • DOSAGEM DE UM ELEMENTO SOBRE O OUTRO DIAZOTAÇÃO COPULAÇÃO • DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO. • CONTROLE DE TEMPERATURA. • CONTROLE DE pH. ISOLAÇÃO/ FILTRAÇÃO • PRECIPITAÇÃO DO PRODUTO. ➜ SALTING OUT ADIÇÃO DE NaCl ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ FIQ ÁLCALI DIAZOTAÇÃO NaNO2 ÁCIDO M FIQ HCl M GELO COPULAÇÃO GELO T1 T1 R2 ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ R1 ___________________________________ VOLUME = xm³ AÇO CARBONO C/REVESTIMENTO INTERNO VOLUME = xm³ AÇO CARBONO C/REVESTIMENTO INTERNO FILTRO PRENSA ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CONTROLE ANALÍTICO ___________________________________ ➘ DIAZOTAÇÃO ___________________________________ ➘ CROMATOGRAFIA DE PLACA ___________________________________ ➘ HPLC ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CORANTE PARA POLIAMIDA E LÃ SO3H | - N = N - - N = N - ___________________________________ H | - N - - SO3H ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ MATÉRIAS-PRIMAS SO3H | - NH2 ___________________________________ ___________________________________ - N2 ÁCIDO METANÍLICO H | -N- - SO3H α NAFTILAMINA CAMINHO DE SÍNTESE 1. DIAZOTAÇÃO - ÁCIDO METANÍLICO 2. COPULAÇÃO - COM A α NAFTILAMINA 3. DIAZOTAÇÃO - 1º COPULAÇÃO 4. COPULAÇÃO - COM O ÁCIDO FENIL S ÁCIDO FENIL S ___________________________________ ___________________________________ ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ___________________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ CORANTE SO3H OH ___________________________________ ___________________________________ NH2 N=N N=N O Cl SO3H SO3H SO3H SO2 ___________________________________ NH F N ___________________________________ N ___________________________________ F TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ ÁCIDO H PARABASE ÉSTER OH ___________________________________ NH2 H2N ___________________________________ O SO3H SO2 SO3H SO3H ___________________________________ ÁCIDO METAMÍNICO - N ACILADO COM FCP ___________________________________ Cl ___________________________________ F N N N | N SO3H NH2 F TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ MATÉRIAS-PRIMAS SO3H ___________________________________ SO3H NH2 NH2 ___________________________________ NH2 ___________________________________ SO3H ___________________________________ ÁCIDO DIMETANÍLICO ÁCIDO CLEVE 1 ,6 ÁCIDO PERI ___________________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ___________________________________ ___________________________________ CORANTE ___________________________________ ___________________________________ SO3H SO3H ___________________________________ NH2 N=N N=N SO3H SO3H ___________________________________ ___________________________________
