QU€MICA - Rodrigo Marinho Fernandes

QU€MICA - Rodrigo Marinho Fernandes
Reações de Oxidação
01. Hidrocarbonetos
• OXIDAÇÃO ENÉRGICA:
Nessa oxidação ocorre a ruptura da cadeia carbônica na dupla ou tripla ligação (ou simples ligação em ciclanos).
Cada carbono que fazia a dupla ou tripla ligação, fará agora uma dupla ligação com oxigênio. Se esses carbonos
tiverem ligação com hidrogênio (C – H) essa ligação será “oxidada” a C – OH.
KMnO /H+
+ [O]    4→
H
∆
CH3
KMnO /H+
H3C – C ≡ C – CH3 + [O]    4→
∆
KMnO /H+
+ [O]    4→
H
∆
H
• OXIDAÇÃO BRANDA:
Na oxidação branda apenas a ligação π é rompida, ocorrendo uma “adição” de grupos (OH) ou [O]
KMnO /OH–
+ [O]    4 →
dil. / Frio
H
KMnO /OH–
H3C – C ≡ C – H + [O]    4 →
dil. / Frio
• OZONÓLISE DE ALCENOS:
É a reação de alcenos com ozônio e água (Hidrólise) produzindo aldeídos e/ou cetonas e peróxido de hidrogênio.
H O
2
H3C – C = C – CH3 + O3  
→
|
|
H CH3
02. Álcoois e Aldeídos
OXI
OXI
Álcool 1º  → Aldeído  → Ácido Carboxílico
OXI
Álcool 2º  → Cetona
OXI
Álcool 3º  → Não ocorre
OXI
OXI
OXI
Metanol  → Metanal  → Metanoico  → CO2 + H2O
OH
OXI
OXI
 →
 →
etanol
OH
OXI
 →
2-propanol
CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS - Vol. III
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02. A associação correta número-letra sobre os tipos de
reações equacionadas a seguir é:
Testes
01. (UFPel – RS) – Os ácidos orgânicos do mel representam menos de 0,5% de sólidos, tendo um pronunciado efeito sobre o flavor podendo ser
responsáveis, em parte, pela estabilidade do mel
frente a micro-organismos.
O ácido glucônico está presente em maior quantidade e sua presença relaciona-se com as reações
enzimáticas que ocorrem durante o processo de
amadurecimento. Já em menor quantidade, pode-se
encontrar outros ácidos, como o etanoico, o butanoico e o etanodioico entre outros.
Sobre as propriedades dos compostos relacionados
no texto são feitas as seguintes afirmativas:
I. são compostos ácidos pois, segundo Arrhenius,
produzem na presença de água, apenas íons
H3O+, como cátions, segundo a equação:
R – COOH + H2O

→
←


I.
CH3
O
O
OH
II.
+ Cl2
Cl
CCl
∆
+ HCl
álcool
III.
Cl
Cl
IV.
R – COO– + H3O+
II. o ácido butanoico pode ser neutralizado pela reação com o hidróxido de sódio, produzindo um sal,
segundo a equação:
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH →
CH3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O
III. o ácido etanodioico, por esterificação com o etanol, produz um éter.
IV. os compostos citados no texto, por oxidação, produzem os álcoois correspondentes.
Estão corretas apenas:
a) I e III
b) I e II
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
f) I.R.
KMnO
H2O
2
2
2
A) substituição
B) adição
C) oxidação
D) eliminação
a) I A – II B – III C – IV D
b) I C – II A – III D – IV B
c) I D – II B – III A – IV C
d) I B – II D – III D – IV A
e) I C – II B – III B – IV A
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03. (MED. CATANDUVA – SP) – Observe o esquema
abaixo, que representa a equação simplificada da
ozonólise de um alceno genérico.
05. (UNIFOR – CE) – Dada a reação de oxidação de
uma substância orgânica esquematizada a seguir, a
fórmula molecular do A é:
O
H
R’’
A + 3 [O]
O
O
H3C – C
O
+ H3C – C – CH3
OH
+
H2O2
H
R’’
Se um alceno, por ozonólise, produziu etanal (acetaldeído) e propanona (acetona), podemos afirmar
que:
a) sua fórmula molecular é C4H8.
b) o alceno é isômero de cadeia do ciclobutano.
c) a combustão completa desse alceno produzirá
4 mols de CO2 e 5 mols de H2O por mol de alceno.
d) o alceno apresenta isomeria cis-trans.
e) o alceno pode ser chamado de trimetiletileno.
a) C5H10
b) C5H6
d) C4H10
d) C4H8
e) C4H6
06. Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte
de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado
como analgésico e antitérmico.
O
04. A combustão completa de 0,5 mol de um hidrocarboneto aromático formou 5 mols de CO2 e 2 mols de
H2O. A fórmula estrutural do hidrocarboneto poderá
ser:
H
N
C
CH3
a)
OH
acetaminofen
b)
A hidrólise do acetaminofen leva à formação de
p-hidroxianilina e de um ácido.
O ácido obtido é o:
a) ácido metanoico;
b) ácido acético;
c) ácido fórmico;
d) ácido carbônico;
e) ácido muriático.
C2H5
C2H5
CH3
c) H3C
CH3
CH3
d)
e)
Dado: massas atômicas: C = 12; H = 1.
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07. (CESGRANRIO – RJ) – Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação enérgica (KMnO4 + H2SO4) do 2-metil-2-penteno.
a) Propanal e propanoico.
b) Butanoico e etanol.
c) Metóxi-metano e butanal.
d) Propanona e propanoico.
e) Etanoato de metila e butanoico.
09. Num incêndio de uma refinaria, entre outros gases é
liberada grande quantidade de gás carbônico. Qual
entre os seguintes compostos libera maior quantidade desse gás?
a) 2,2,3-trimetilbutano
b) 2,2,4-trimetilpentano
c) C6H14
d) C7H16
e) 2,3-dimetilpentano
08. Um composto X, submetido à oxidação com solução
sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome oficial do composto X é:
a) 3-metil-1-penteno
b) 2-metil-2-penteno
c) 2-metil-1-penteno
d) 3-metil-2-penteno
e) 2-hexeno
Gabarito
01. b
03. e
05. a
07. d
02. b
04. d
06. b
08. d
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09. b
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