RESUMO REAÇÕES ORGÂNICAS DE OXIDAÇÃO São

RESUMO REAÇÕES ORGÂNICAS DE OXIDAÇÃO
São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o
elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos.
OXIDAÇÃO DOS ALCENOS
Nessas reações, sempre estarão envolvidos os carbonos da ligação dupla (entre carbonos) e de posse deste
conhecimento, estudaremos três casos:
1) OXIDAÇÃO BRANDA DOS ALCENOS FRENTE AOS OXIDANTES ENERGÉTICOS( KMnO 4 e K2Cr2O7)
Também conhecida com hidroxilação do alceno, é uma reação com um agente oxidante que causa uma adição à
ligação dupla, com a entrada de uma hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO 4 (permanganato de
potássio) em solução diluída e fria, em meio neutro ou levemente básico, é um agente oxidante brando muito usado.
Esse caso ocorre quando forem satisfeitas as seguintes condições:
 Agente oxidante, Presença de meio básico(OH-) , reação realizada a frio.
 Produto formado um diálcool vicinal
A)
H2C
CH2
KMnO 4
FRIO
OH
OH
OH
H2C
CH2
B)
01. Complete as seguintes equações de oxidação branda:
2) OXIDAÇÃO ENÉRGÉTICA OU QUEBRA OXIDATIVA
O alceno reage com um agente oxidante capaz de quebrar a molécula na ligação dupla e, além disso, caso seja
formado aldeído, oxidá-lo a ácido carboxílico.
 Quando forem satisfeitas as seguintes condições : - Agente oxidante; Meio àcido (H+); calor (Δ).
 Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:
C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.
C secundário ácido carboxílico
C terciário cetona
C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico.
C secundário ácido carboxílico
C terciário cetona
1. Complete as seguintes equações de oxidação enérgica:
3) OZONÓLISE
Como o nome diz, trata-se da quebra pelo ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso e na presença de pó de
zinco. A molécula de alceno é quebrada na dupla ligação e um átomo de oxigênio se adiciona a cada lado.
A presença da água é fundamental para evitar as explosões que podem ocorrer se a ozonólise for feita na sua
ausência.


Esse caso ocorre quando forem satisfeitas as seguintes condições: a presença de O 3,Zn,H2O.
Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla:
C primário e C secundário aldeído;
C terciário  cetona.
H3C
C
O3
CH2
Zn
H2O
H 3C
C
O
O
CH3
+
H
C
H
CH3
O
H3C
C
C
CH3 CH3
CH3
O3
Zn
H2O
H3C
C
O
CH3
+ H3C
C
CH3
1) Complete as seguintes equações de ozonólise:
OXIDAÇÃO EM ÁLCOOIS
Nessas reações, sempre estarão envolvidos os carbonos presos à hidroxila(OH).nas reações de oxidação de alcoóis,
o agente oxidante será normalmente KMnO4 ou K2Cr2O7 é o meio reacional será ácido forte, normalmente o H2SO4.
1) ÁLCOOL PRIMÁRIO
H3C
CH2
OH
A)
[O]
(-H 2O)
O
H3C
C
H
C
+ H3C
O
OH
B)
2) ÁLCOOL SECUNDÁRIO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO
CETONA
O
H
H3C
C
OH
CH3
[O]
H3C
C
CH3
3)ÁLCOOL TERCIÁRIO
DESIDRATAÇÕES
Consiste na perda de água e pode ocorrer mediante aquecimento em condições adequadas ou sob a ação de
agentes desidratantes
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR:
Na desidratação intramolecular , ocorre a saída de uma molécula de água de dentro de cada molécula de álcool.
DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR
Na desidratação intermolecular, ocorre a saída de 1 molécula de água a partir de 2 moléculas de álcool, que interagem
pelos grupos OH devido a formação de ligação de hidrogênio
ATIVIDADES
01. É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema:
álcool etílico  etileno + substância X
álcool etílico  éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água,
b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio
.d) oxigênio e hidrogênio.
oxigênio e água.
e)
02. O novo Código Nacional de Trânsito prevê multas severas aos motoristas que estejam dirigindo alcoolizados. O teste
do bafômetro tornou-se obrigatório em qualquer situação suspeita. A reação que acontece, quando o motorista sopra o
bafômetro
é:
Na reação acima, o produto C é:
a) um ácido carboxílico
. b) um éster.
c) uma cetona.
d) um éter.
e) um alceno.
03. No ar das grandes cidades, são encontrados hidrocarbonetos e aldeídos como poluentes. Estes provêm da
utilização, pelos meios de transporte, respectivamente, de:
a) metanol e etano
óleo diesel.
l. b) metanol e gasolina.
c) etanol e óleo diesel.
d) gasolina e etanol
. e) gasolina e
04. Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação
bacteriana
aeróbica representada por:
O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é:
a) um éster,
b) um aldeído
. c) uma cetona.
d) um fenol.
e) um éter.
05. (PUC-MG) Na oxidação exaustiva (KMnO4/H+) de um composto, foram obtidos ácido propanóico e propanona. O
composto considerado tem nome:
a) 2-penteno.
b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-3-penteno.
d) 3-metil-2-penteno.
e) 3-hexeno.
06. O nome de um composto, que não sofre oxidação quando em presença de KMnO4 em meio ácido, é:
a) etanol
b) 1-butano
c) 2-pentanol.
d) propanal.
e) metil-2-propanol.
OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
Nessas reações, sempre estará envolvidos o carbono do grupo carbonila ( C ═O) . Neste caso,o aldeído irá ser oxidado,
dando origem a um ácido carboxílico com igual número de carbono.
O
H3C
C
O
[O]
H3C
H
C
OH
ALDEÍDOS OXIDAM  CETONAS NÃO OXIDAM.
Para fazer essa diferenciação, são muito conhecidos dois reativos que funcionam como agente oxidante,
 Reativo de Tollens:
O reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata, utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas.
Os aldeídos produzem um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata.
AS CETONAS NÃO REAGEM COM REATIVO DE TOLLENS.
O
H3C
CH2
+
+ 2 Ag + 2NH3 + H2O
C
H
0
2 Ag + H3C
O
CH2
C
+
+ 2 NH4
OH
REATIVO DE FELLING: solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio.
REATIVO DE BENEDICT: Solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio.