química

QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Reações de
eliminação e
radicalares
``
Exemplo:
OH
CH3 – CH2 – CH – CH3
Vamos observar que muitos compostos são preparados a partir da eliminação de átomos ou grupos
de átomos de estruturas de algumas moléculas mais
complexas. Neste módulo vamos caracterizar estas
reações, ditas de eliminação.
Desidratação de álcoois
Ocorre pelo aquecimento do álcool na presença
de um desidratante (H2SO4).
a)Desidratação intramolecular (temperaturas
mais elevadas – 170ºC / 180ºC).
H OH
... C – C ...
Álcool
H2SO4
... C = C ... + H2O
Alceno
CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
b)Desidratação intermolecular (ocorre a
quente, porém em temperaturas menores –
130ºC/190ºC).
Reações de eliminação
As reações de eliminação são também métodos
de preparação de alcenos, alcinos etc. Nestes processos observa-se a saída de dois ou mais ligantes
de uma cadeia, de tal forma que as reações são, “de
certo modo”, inversas às adições.
H2SO4
H2SO4
2 R – OH
``
R – D – R + H2O
Exemplo:
2 CH3 – CH2 – OH
H2SO4
190°
CH3 – CH2 – O – CH2– CH3 + H2O
Desidratação
de ácidos carboxílicos
Essa desidratação implica na saída de água e
formação de anidrido.
O
H3C – C
H3C – C
OH
desidratante
H2O + H3C – C
H3C – C
OH
O
O
O
O
anidrido
acético
ácido etanoico
(monoácido)
O
H
C
C
C
EM_V_QUI_037
H
Na eliminação de água de um álcool, preferencialmente, há a retirada de H do carbono menos
hidrogenado vizinho do que tem o OH-1.
OH
OH
C
O
H
desidratante
C
H2O +
O
ácido butenodioico
cis (maleico)
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C
O
C
H
C
O
anidrido
maleico
1
Eliminação
de haleto de hidrogênio
H2
H2 H2 H2
– HX
... C – C ...
... – C = C – ...
•• Tetra-haleto duplamente vicinal e duplamente gêmeo:
X
Derivado
mono-halogenado
Alceno
I
X
– 2HX
... – C
I
C – ...
H
H – C – C – C – H + KOH
H
H
álcool
KI + H2O + H3C – C = CH2
H
H
propeno
2 - iodo - propano
Nessa reação obtemos preferencialmente o
composto formado pela saída de H do C menos hidrogenado.
H
álcool
2KI + 2H2O + H3C – C
C – CH3
butino-2
Alcino
Tipos de Rupturas
Fazendo uma breve recordação:
Para que uma reação química ocorra é necessário que as ligações existentes nos reagentes sejam
rompidas.
Essa ruptura ou cisão de ligação pode ocorrer
de duas maneiras.
a)Cisão homolítica ou homólise.
Homólise vem do homo (por igual) e lise (quebra); assim, significa quebra por igual.
``
Exemplo:
elétron
desemparelhado
C – CH3
H
H
H
but-2-ino
(butino-2)
2,3-diiodo-butano
Eliminação de halogênios de
compostos poli-halogenados
Através do uso de zinco em pó, em meio alcoólico, conseguimos retirar número par de átomos de
halogênio que estejam em carbonos diferentes.
•• Di-haleto vicinal:
Br Br
1,2-dibromo-etano
C
H
H
álcool
H
H
C + H
H
Na homólise, cada átomo resgata o elétron com
o qual participava da ligação química.
Há formação de radicais livres, sem carga.
b)Cisão heterolítica ou heterólise.
Heterólise vem de heteros (desigual) e lise (quebra), ou seja, quebra desigual.
``
Exemplo:
C
H2C – CH2 + Zn
C
C
1+
+
C
-1
ZnBr2+ H2C = CH2
etileno
Alceno
•• Di-haleto não-vicinal e não-gêmeo:
2
I
I
H3C – C – C – CH3 + 2KOH
I
2 ZnI2+ H3C – C
Reações radicadores
Alcino
Vicinal é o derivado di-halogenado em que os átomos de halogênio estão em átomos de C vizinhos.
A eliminação dos átomos de H e X é conseguida
através do emprego de hidróxido de potássio em meio
alcoólico, mistura chamada potassa alcoólica.
I
álcool
X
Derivado
di-halogenado
vicinal
H
I
H3C – C – C – CH3+ 2 Zn
H H
...– C – C –...
ciclo-propano
Ciclo-Alcano
1,2-dibromo-etano
Na heterólise, o par de elétrons da ligação
rompida fica com um dos átomos que adquire carga
negativa. O outro átomo que perdeu o elétron adquire
carga positiva.
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EM_V_QUI_037
H
álcool
I – C – C – C – I + Zn
Esquematicamente teremos:
C
ZnI2+ H2C – CH2
Classificação dos reagentes
Considerando os tipos de rupturas, homolítica
e heterolítica, temos três tipos de reagentes:
Radical livre: possui valência livre e não
C
possui carga.
C
C
1+
Eletrófilo (amigo de elétron): está carregado positivamente.
1–
Nucleófilo (amigo de núcleo): está carregado negativamente.
A substância orgânica que irá reagir com um
desses reagentes é chamada de substrato.
``
Exemplo resolvido:
A ruptura: CH4
CH3 + H está indicando:
a) Formação de íon.
b) Formação de eletrófilo.
c) Homólise.
d) Heterólise.
e) Formação de nucleófilo.
``
Solução: C
CH3
Pois a quebra ocorreu por igual, formando radicais
livres.
Reações radicalares
Observe no exemplo abaixo o funcionamento
de uma reação por radicais livres.
Substituição em alcanos
``
Exemplo:
CH4 + C
Luz
2
CH3C + HC
C
C
Luz
C
+ C
b)Ataque de radical livre: (ocorre colisões efetivas, rompem-se ligações, formam-se novas).
H
H–C–H+–C
H3C
C
H3C
CH3
terciário
C
H3C
CH3
H
>
secundário
>
C
H2
ou H3C
primário
A estabilidade da alcoíla mais ramificada é
maior devido ao efeito repelente que os grupos – CH
exercem. De certa maneira, “neutralizam” o elétron
desemparelhado. A estabilidade do terciário é maior
que a do secundário, que é maior que a do primário.
O que é mais estável tem maior probabilidade de
se formar. Por isso, forma-se em maior porcentagem.
Halogenação de aromáticos
alquilssubstituídos
Etapas do processo:
a)Cisão homolítica.
H – C + H3C –
H
EM_V_QUI_037
H3C – C + C –
H3C – + C – C
O átomo de cloro formado repete o ataque na
etapa b.
Conclusão: na prática, o que houve mesmo foi
uma substituição – troca de H por C . Cada substituição gera um novo radical livre que em seguida ataca
uma molécula do substrato.
Devido a esse caráter repetitivo, o mecanismo
completo recebe o nome de substituição por radical
livre em cadeia.
Este é o esquema em todos os alcanos.
A luz foi necessária apenas no começo, para
romper as primeiras moléculas de cloro. Depois que
o processo foi iniciado, é independente da luz, pois
as próximas quebras são provocadas pela alcoíla.
Este esquema deve ser generalizado para
qualquer alcano: substituição por radical livre em
cadeia.
No caso de compostos orgânicos que possuam
vários átomos de carbono na molécula, ocorrerá
substituição no carbono cuja alcoíla correspondente
for a mais estável.
Estabilidade da alcoíla
c) Neutralização da alcoíla.
O metano transformou-se em metil (alcoíla ou alquila) com elétron desemparelhado. Agora irá colidir
com as moléculas de C 2 que a luz não quebrou:
Num aromático alquilssubstituído há hidrogênios
tanto no radical alquila quanto no anel aromático.
Dependendo das condições, a substituição de
um hidrogênio por um halogênio será realizada no
radical alquil ou no anel aromático.
Tomemos como exemplo o tolueno (metilbenzeno) com cloro.
a)Halogenação no radical alquila
Em presença de luz ( ) e o calor ( ), acontece
cisão homolítica no halogênio, e um ataque de radical
livre na cadeia lateral:
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3
CH3
b)Hidrólise de composto de Grignard.
H2C – C
+C
R – Mg X + H2O
HC +
2
R–M
+ Mg (OH)x
Hidrocarboneto
cloreto de benzila
tolueno
Mecanismo: substituição por radical livre em
cadeia.
b)Halogenação no anel aromático
1)As reações de condensação são especialmente importantes na constituição de proteínas
a partir de aminoácidos:
Em baixa energia, e usando um ácido de Lewis
para catalisar a reação – provocando por cisão heterolítica o eletrófilo –, teremos um ataque eletrófilo
no núcleo aromático.
CH3
CH3
C
+C
Al C
e
HC +
2
2
Ligação peptídica
Chamamos genericamente de peptídios a
amidas resultante da reação de condensação entre os grupos carboxila e amina de dois ou mais
aminoácidos.
H
C
2 clorotolueno
orto-clorotolueno
tolueno
4 clorotolueno
para-clorotolueno
R
C
H3C – (CH2)8 – C
etanol
O
+ H2O
OC2H5
decanoato de etila
Repare que desse processo a partir de compostos com grupos funcionais diferentes obtém-se um
composto de outra função, ao lado de água.
Reações de condensação são aquelas em
que uma molécula pequena (H2O, NH, HC etc.)
é eliminada a partir da união de duas moléculas
orgânicas maiores, produzindo um composto
orgânico.
Vamos ver apenas alguns casos:
a)Condensação envolvendo o grupo carbonila
(aldeídos ou cetonas com aminos).
C=O
+
aldeído ou cetona
4
NH2
C=N
aximas
(aldoximo ou cetoximo)
H
C
C
NH2
O
C
O
OH
N
R
Ao estudar os ésteres, já tivemos a oportunidade de analisar a esterificação, um exemplo de reação
de condensação. Vamos equacionar um exemplo:
ácido decanoico
OH
C
H
Reações de condensação
+ H3C – CH2 – OH
OH
R’
+
N
Mecanismo: substituição eletrófila.
H3C – (CH2)8 – C
C
H
O
O
H
N
H
C C
R’
H
O
OH
+ H2O
ligação peptídica
O grupo – CONH, característico das amidas,
constitui, no caso desses compostos, a ligação
peptídica.
As proteínas são macromoléculas formadas à
custa da condensação de aminoácidos, contendo
100 ou mais ligações peptídicas. Genericamente,
numa proteína, temos:
H O
...
H O
N C C N C
H R1
H R2
H O
H O
C N C C C
H R3
H
H O
N C N C C
R4
...
H R5
As reações de condensação são importantes
não só nesse tipo de processo como em outros,
essenciais na química dos organismos vivos.
2)Qualquer uma das reações que envolvem um
composto de Grignard (seja com água ou com
outro composto) corresponde a uma reação
ácido base de Brönsted, em que a partir de
um ácido mais forte obtém-se outro mais
fraco (como vimos no capítulo 16). Nesse
contexto você pode prever outras possibilidades. Assim:
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EM_V_QUI_037
CH3
a) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste.
H2 H2
HO – C – C – OH + 2H3C – MgI
H2C – CH2 + 2CH4
IMgO
etanodiol
ácido1 (mais forte)
OMgI
b) da reação do hidrocarboneto com o bromo.
ácido2 (mais fraco)
A equação acima corresponde a um processo de
determinação do número de OH na molécula de um
álcool. Nesse caso, essa determinação é feita com base
no volume de metano formado. O composto de Grignard usado é sempre um haleto de metilmagnésio.
``
Solução:
a)
OH
H3C – CH2
cat.
H2C = CH2+ H2O
etileno
b)
H2C = CH2+ Br2
1. (UFMG) Ácido fumárico e ácido maleico são ácidos dicarboxílicos com fórmula HOOC – CH = CH – COOH.
Esses dois ácidos são capazes de reagir com bromo
dissolvido em tetracloreto de carbono. Obtém-se, nos
dois casos, o mesmo produto.
Escreva a equação correspondente à reação com
bromo e descreva completamente a evidência visual
que caracteriza essa reação.
Cada molécula de ácido maleico desidrata-se à
temperatura de 160ºC, convertendo-se pela perda de
uma molécula de água em um derivado cíclico, C4H2O3,
o anidrido maleico.
Não há um anidrido fumárico, mas, à temperatura acima
de 230ºC, o ácido fumárico converte-se em ácido maleico,
e esse intermediário cicliza-se em seguida, formando
anidrido maleico. Com base nesses fatos, indique se o
ácido fumárico corresponde ao isômero cis ou ao isômero
trans. Descreva claramente seus raciocínios.
``
H2C – CH2
Br Br
1,2-dibromoetano
3. (PUC-SP) O monocloroetano produz etileno e um processo
conhecido como de “eliminação” de HC . Relativamente a
tais reações de “eliminação”, pede-se:
a) a equação da transformação sofrida pelo monocloroetano.
b) a explicação para o fato da reação de “eliminação”
de uma molécula de HC , na substância 1,1,2-tricloroetano produzir dois isômeros.
``
Solução:
a)
C
H
H2C – CH2
–HC
(KOH/álcool)
H2C = CH2
etileno
Solução:
H H
HOOC – C = C – COOH + Br2
H H
HOOC – C – C – COOH
Br Br
A solução de Br2 em CC 4 descora quando a reação de
adição à dupla ocorre.
b)
C
H
C –C–C–C
H
–HC
(KOH/álcool)
C –C=C–C
H
H
H
cis e trans
O ácido que se desidrata é o cis (maleico) graças à proximidade dos grupos carboxila que perdem água.
H
C
C
C
H
C
O
OH
OH
O
EM_V_QUI_037
ácido maleico
H
H2O +
C
C
O
C
H
O
C
O
anidrido maleico
2. (Unicamp) Quando vapores de etanol passam sobre
argila aquecida, que atua como catalisador, há produção
de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor d’água.
Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br) dando um
único produto. Escreva as equações:
4. (UFRJ) A crise do petróleo fez ressurgir o interesse
pela produção de hidrocarbonetos a partir do álcool,
que pode ser produzido por fonte de matéria-prima
renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil, é largamente produzido a partir da cana-de-açúcar.
a) Escreva a equação da reação utilizada para
transformar etanol em eteno.
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5
b) O eteno, produto dessa reação, pode ser utilizado para a produção de diversos compostos
orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio?
``
``
Solução:
I
H3C – C – C – CH3
CH3 H2
Solução:
2-iodo-2-metil-butano
a)
H
H2SO4
CH3 – CH2– OH
CH2 = CH2
H3C – C – C – CH3
CH3 H
b)
H
CH2 = CH2
H2
CH3 – CH3
cat.
H3C – C – C – CH3 + I2
etano
2-iodo-3-metil-butano
Luz
HI +
CH3 H2
H2C – C – C – CH3
H
H3C – C – C – C– I
CH3 H2 H2
Br
C
H
1-iodo-2-metilbutano
Solução:
H3C
I
CH3 H2
5. Dê o mecanismo da reação do propano com bromo
na presença de luz. Indique o composto formado em
maior quantidade.
``
I
CH3
1-iodo-3-metilbutano
H
H3C – C – CH3 + Br2
H2
Luz
maior %
HBr +
H3C
C C
H2 H2
Br
menor %
O mecanismo é o de substituição por radical livre em
cadeia.
Das quatro possibilidades, a que acontece em maior
porcentagem é a 2 iodo 2 metil-butano, porque a
substituição terá sido no carbono terciário, seguindo a
sequência de estabilidade.
Terciário > Secundário > Primário.
a) A ação da luz provoca a cisão homolítica do bromo.
Br0 x Br
Luz
Br0 + Brx
Há duas possibilidades de substituição
– no carbono primário
H3C
C C Br
H2 H2
1 bromo-propano
– e no carbono secundário
Br
H3C
C
H
CH3
2 bromo-propano
c) A ligação com o carbono secundário é mais estável
que a ligação com o carbono primário. Será maior a
porcentagem do composto mais estável: 2 bromopropano.
6
6. Na reação do metil butano e iodo, quais os produtos
formados? Qual é o principal?
O acaso e o polietileno
A história do polietileno iniciou-se em 1932,
em Northwich, na divisão de álcalis da Imperial
Chemicals Industries, quando químicos ingleses
realizaram estudos a respeito dos efeitos de
altas pressões sobre reações químicas. Cerca de
cinquenta reações foram experimentadas em 1932
e 1933, e os resultados foram todos decepcionantes
(nenhum produto interessante ou valioso foi criado).
Entre esses “fracassos” estava a reação de etileno
e benzaldeído, que foi tentada em março de 1933,
à temperatura de 170ºC, usando-se uma pressão
de etileno muito alta: 1 400 atmosferas. No final
do experimento, as paredes do recipiente estavam
cobertas com uma camada fina de um “sódio branco
e ceráceo”, segundo as anotações do autor do
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EM_V_QUI_037
b)O átomo de Br colide com a molécula de propano.
experimento. O sólido foi reconhecido como um
polímero de etileno, mas ao se repetir o experimento
usando como reagente somente o etileno, o sólido
formado se decompôs com grande violência.
O trabalho envolvendo altas pressões foi interrompido
até que os pesquisadores pudessem projetar e
construir um equipamento melhor. Em dezembro
de 1935, foram realizados outros experimentos com
o etileno, utilizando-se aparelhagem aperfeiçoada.
Quando a temperatura de 180ºC foi alcançada, a
pressão caiu e mais etileno foi levado à câmara de
reação. Ao abrir o pequeno recipiente da reação,
eles encontraram um total de oito gramas de um
produto branco pulverizado. Concluíram, então, que
a polimerização do etileno gasoso para a forma sólida
polimérica não poderia ser a única causa da queda de
pressão observada e suspeitaram da existência de um
vazamento em uma das juntas da aparelhagem.
O acaso teve um papel importante, consumindo alguns
meses de trabalho intensivo da equipe de pesquisa
para elucidar por que o vazamento foi útil.
O sucesso do experimento foi causado pela adição
de novas porções de etileno no recipiente da reação,
para repor o que havia vazado. Por acaso, esse
etileno continha aproximadamente a quantidade
certa de oxigênio indispensável para catalisar o
prosseguimento da reação de polimerização.
(ROBERTS, Royston M. Descobertas Acidentais em Ciências.
2. ed. Campinas: Papirus, 1995. Adaptado.)
d) cetonas.
e) éteres.
5. (UERJ) O ácido benzoico, ou ácido fenil metanoico, é
um composto orgânico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
X
[O]
Y
[O]
ácido benzoico
NaOH
Z
Considere a sequência de reações a acima:
Este ácido pode ser obtido por meio da oxidação
do composto orgânico oxigenado X, cujo oxidante
é representado por [O], passando por uma etapa
intermediária que forma o composto Y.
Entretanto, em algumas aplicações, dá-se preferência a
um derivado do ácido benzoico – composto Z – , obtido
através de sua reação com o hidróxido de sódio em
solução aquosa, por apresentar maior solubilidade em
água e não interferir na coloração do alimento.
Nomeie os compostos Y e Z e escreva as fórmulas
estruturais do ácido benzoico e do composto X.
6. (Elite) Escreva a equação química correspondente à
reação de 1 – buteno com:
a) água.
b) HC .
7.
(Elite) Nas reações de eliminação de H2O em álcoois,
ou HX em haletos orgânicos, é comum a formação de
mistura de alquenos, na qual o produto principal corresponde à saída de um hidrogênio do carbono menos
hidrogenado.
Complete as equações químicas, indicando o produto
principal:
ácido
a) H3C — CH2 = CHOH — CH
alceno l + alceno II
1. (Elite) Dê o produto das reações abaixo:
a) H3C – CH2 – OH
b) 2 H3C – OH
H2SO4
170oC
H2SO4
140oC
c) H3C – CH – CH2 — OH
CH3
H2SO4
140oC
2. (Elite) O que é esperado da desidratação intermolecular
do 1-propanol?
3. (Elite) Tratando-se de desidratação intramolecular, qual
será o produto da desidratação de 2–propanol?
EM_V_QUI_037
4. (Elite) Obtém-se como produto principal da desidratação
intermolecular de álcoois:
a) alcanos.
b) alquenos.
b) 2–cloro–butano
H2SO4
140oC
alceno I + alceno II
8. (UFRJ) O antigo processo de obtenção de carbureto de
cálcio (CaC2) a partir de carvão e calcário representa,
até hoje, uma importante alternativa para a obtenção
de intermediários químicos estratégicos. O carbureto
pode reagir facilmente com a água, produzindo o etino
(acetileno) e uma base forte. O acetileno, por sua vez,
é matéria-prima fundamental para a síntese de muitos
produtos químicos. Um bom exemplo é a síntese do
benzeno por trimerização do acetileno.
a) Com base nas informações dadas, escreva as equações das reações do carbureto de cálcio com água
e da trimerização do acetileno.
b) A hidratação do acetileno fornece etanal, que pode
sofrer oxidação ou redução, como mostra o esquema simplificado a seguir:
c) alquinos.
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7
I. C2H4(g) + O2(g)
II. C2H5OH( ) + Na(s)
III. H3C – COOH + KOH
Se X e Y são compostos orgânicos oxigenados, escreva
a fórmula estrutural e dê o nome do composto orgânico
Z, resultante da reação de X com Y.
9. (UFF) Dada a estrutura:
a) I é a reação de adição; II e III são reações de substituição.
b) CO2 pode ser um dos produtos da reação I e não há
reação nos casos II e III.
c) CO2 e NaOH podem ser produtos das reações I e II,
respectivamente e não há reação no caso III.
d) CO2 e H2O podem ser produtos das reações I e II,
respectivamente, e não há reação no caso III.
.
Seu nome correto é:
a) 2, 2, 3, 4-tetrametilpentano.
e) CO2, H2 e H2O podem ser produtos das reações I, II
e III, respectivamente.
14. Equacione as reações:
b) 2, 2, 3, 4-tetrametilhexano.
a) Cloração do propeno →
c) 2-etil-3, 4, 4-trimetilpentano.
b)
d) 3, 4, 5, 5-tetrametilhexano.
+ H2SO4
e) 2, 2, 3-trimetilpentano.
10. Complete a reação:
c)
OH
11. A reação da 2 – pentanona com o cloreto de isopropil
magnésio produz:
a) 4 ,5-dimetil-3-hexanol.
cat
170oC
d) HBr na presença de peróxido + 1 – buteno
15. (UFRJ) Um determinado alceno, por hidrogenação
catalítica, produz o 2, 3 – dimetil pentano.
b) 2-isopropil-2-hexanona.
c) 2, 3-dimetil-3-hexanol.
a) Apresente o nome e a fórmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geométrica (cis – trans).
d) 2, 3-dietil-4-hexanal.
12. Dê o produto das reações:
a) H3C – CH2 – CH3 + C
H2C – CH2 – CH + CH3
b) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição do 2, 3 – dimetil pentano que apresenta um
carbono quaternário.
luz
b)
16. (Elite) Dê o produto das reações abaixo:
a) H2C = CH – CH3 + HBr
+ HNO3
H2SO4
H2O2
b)
c)
13. (PUC–Rio) A respeito das equações químicas abaixo,
representadas por equações químicas incompletas, a
única afirmação inteiramente correta é:
8
luz
c)
O
H3C – C – CH3 + HCN + HCN
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EM_V_QUI_037
+C
17. (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se diferenciam
dos detergentes não-biodegradáveis pela natureza
da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os
produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos
de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os detergentes nãobiodegradáveis apresentam cadeias ramificadas.
O
III. Não ocorre oxidação do
em meio sulfúrico.
em presença de KMnO4
Assinale a(s) afirmativa(s) incorreta(s):
a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas II.
d) apenas I e III.
e) apenas III.
Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de
cadeia presente em um detergente não-biodegradável:
a) dodecano.
b) butano.
a) eteno.
b) aldeído acético.
c) etano.
c) ácido acético.
d) benzeno.
d) éter etílico.
e) 2, 4, 6-trimetil-nonano.
18. (Elite) Das alternativas a seguir, a que contém somente
grupos orientadores meta é:
a) NO2, C , Br
c) CHO, NH2, CH3
3. (Elite) Qual o produto da desidratação intermolecular do 2 –
propanol?
H2SO4
alceno frio, dil diol
Veja um exemplo:
d) SO3H, NO2, COOH
e) CH3, C , NH2
19. (Elite) A reação química:
2 CH3 – CH2 – C + 2 Na
e) etano
4. (Elite) O teste de Bayer para alcenos consiste na reação
da amostra de uma solução diluída e neutra de KMnO4,
a frio:
b) CH3, NO2, COOH
éter
anidro
H2C = CH2
teste de
Bayer
H2COH-CH2OH
A solução de permanganato de potássio perde sua cor
característica e há formação de um precipitado castanho
de MnO2.
a) Demonstre que esse teste corresponde a um processo de oxirredução.
H3C(CH2)2CH3 + 2 NaC
É uma reação de:
a) adição.
b) degradação.
b) Qual é o agente oxidante?
c) substituição.
5. (Elite) Os álcoois podem sofrer dois tipos de eliminação
de água: inter e intramolecular.
d) eliminação.
e) síntese.
a) A 140°C, na presença de H2SO4 concentrado, o álcool etílico sofre desidratação intermolecular. Isso
se constitui no processo industrial de produção de
um importante solvente. Qual a equação química
dessa reação?
1. (Cesgranrio) Considere as afirmativas abaixo:
I. A reação de um álcool terciário com HC / ZnC
processa-se imediatamente.
EM_V_QUI_037
2. (Cesgranrio) Utilizando reações adequadas, de mesmo
rendimento, e reagentes convenientes, a mesma massa
de álcool etílico produz a maior massa de:
b) Observe a sequência:
2
II. A desidratação intermolecular que ocorre entre
duas moléculas de etanol a 140°C, em presença de
H2SO4 gera buteno – 2.
álcool etílico
H2SO4 (conc.)
180oC
A
A + HC → B
B + Mg → cloreto de etilmagnésio
Quais são os compostos A e B?
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9
6. (Elite) Os álcoois podem ser obtidos pela reação de
aldeídos ou cetonas com compostos de Grignard e
posterior hidrólise. Complete as reações:
H2O
a) metanal + H3C – MgC
b) etanal + H3C – MgC
H2O
c) propanona + H3C – MgC
7.
H2O
(Elite) O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais
simples, é representado pela fórmula molecular:
10. Observe as fórmulas, dadas a seguir, de quatro substâncias químicas
CH3CH2COCH3
CH3 – O – CH3
CH3CHO
CH3COOCH3
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias
pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster.
b) éter, aldeído, éster e cetona.
a) HCO2
c) éter, álcool, cetona e éster.
b) H2CO
d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona.
c) H2CO2
e) éster, álcool, éter e cetona.
d) H3CO
e) H3CO2
8. (Cesgranrio) Assinale a opção que contém a fórmula de
um composto que pode formar pontes de hidrogênio:
11. O aspartame, cuja fórmula estrutural é apresentada
abaixo, é um dipeptídeo que possui a propriedade de
ser 160 vezes mais doce que a sacarose, sendo por esse
motivo utilizado como adoçante artificial.
a) CH3CH2COONa
b) CH3CH2OCH2CH3
c) CH2CHCH2CH3
d) CH3CH2CH3
9. Relacione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com os compostos orgânicos na coluna da direita:
()
b) Baseado na fórmula estrutural do aspartame, escreva as fórmulas estruturais das unidades que o
compõem.
2. álcool
()
12. Considere a experiência esquematizada a seguir, na
qual se coloca etileno (eteno) em um tubo de ensaio e
adiciona-se a ele um pouco de cloro gasoso.
3. ácido carboxílico
()
4. éter
()
1. aldeído
b) 1, 5, 2, 4, 3
Observou-se uma diminuição do volume da mistura,
o que é evidenciado pelo aumento do nível da água
dentro do tubo.
Verificou-se também a condensação de um líquido
oleoso nas paredes internas do tubo de ensaio. Uma
análise desse líquido revelou que se trata de uma
substância cuja fórmula molecular é C2H4Cl2.
a) Explique por que o nível da água subiu.
c) 4, 5, 1, 2, 3
b) Equacione a reação envolvida.
d) 1, 2, 5, 3, 4
c) Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC, da substância que se condensou nas paredes
internas do tubo.
5. cetona
()
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 3, 4, 1, 2
10
a) Como se denominam as unidades constituintes de
um peptídeo?
e) 5, 3, 2, 4, 1
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EM_V_QUI_037
e) CH3CH2OH
13. (UFRJ) Os haletos orgânicos sofrem diversas reações
de substituição como por exemplo, com o hidróxido de
sódio em solução aquosa:
O composto A, por sua vez, sofre oxidação em presença
de permanganato de potássio em meio ácido.
KMnO
B onde B é o produto orgânico
A H
formado.
a) Qual o nome do composto A?
4
+
b) Qual a função química do composto B?
14. (Unirio) As reações de substituição do tolueno com halogênios podem gerar diferentes produtos, dependendo
das condições em que ocorrem. No caso em que esta
substituição é realizada com aquecimento e na presença
de luz, o produto orgânico formado é:
II.
As reações I e II estão classificadas de modo correto
respectivamente em:
a) substituição eletrofílica e substituição eletrofílica.
b) substituição eletrofílica e substituição nucleofílica.
c) substituição nucleofílica e substituição eletrofílica.
d) substituição eletrofílica e substituição via radical livre.
e) substituição nucleofílica e substituição via radical livre.
17. (UFF) Quando o ciclohexanol é tratado com H2SO4 e
aquecimento, há produção de um hidrocarboneto. Este
hidrocarboneto reage com o ácido bromídrico, formando
um único produto.
a) Represente as equações químicas de ambas as reações.
a)
b) Dê o nome (IUPAC) dos produtos formados em
ambas as reações.
18. (Unirio) Considere a equação abaixo, que corresponde
à reação do éter fenil etílico com HBr.
b)
c)
Os produtos de reação são:
a)
d)
b)
15. (Elite) Dê o produto das reações abaixo:
a) CH3COONa + NaOH
CaO
b) 2 CH3 – CH2C + óxido de prata (à seco)
c) CH3 – CH2 – CO – CH3 + HCN
c)
hidrólise
d) CH3CH2C + NH3
EM_V_QUI_037
16. (UERJ) Observe a sequência reacional abaixo:
d)
I.
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11
e)
c) um isômero plano de posição de 2 – heptanona.
24. (UFRJ) As reações a seguir são exemplos de reações de
substituição em derivados de ácido carboxílico:
I.
A
B
19. (UFF) O produto da reação entre as substâncias acetaldeído, CH3CHO e o cloreto de isopropil magnésio,
(CH3)2CHMgCl, após neutralização, é:
a) 2 – metil – 2 – butanol.
II.
b) 3 – metil – 2 – butanol.
c) 1 – butanol.
d) 2 – pentanol.
e) 1 – pentanol.
20. (PUC) Da reação do sódio metálico com uma mistura
de iodo metano e iodo etano, obtém-se:
a) Identifique, na reação I, as funções orgânicas dos
compostos (A) e (B).
b) Escreva o nome do composto (C) da reação II.
a) propano.
b) etano.
c) butano.
d) etano + propano.
e) etano + propano + butano.
21. (UFRJ) Observe a sequência reacional abaixo, onde X e
Y são os principais produtos orgânicos formados:
I. 2 – metil – 1 – buteno
II. X
NaOH
aquoso
HC
X
Y
a) Classifique a reação II quanto ao mecanismo e o
tipo de reagente.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de X e Y.
22. (UFF) Substâncias que contém o grupo funcional carbonila podendo ser obtidas a partir da reação:
a) hidratação de alcenos.
b) hidratação de alcinos.
c) hidrólise de éteres.
d) desidratação de álcoois.
e) hidratação de alcanos.
a) 2 – bromo heptano
12
NaOH
H2O
[O]
X2 – heptanona.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para a substância X.
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EM_V_QUI_037
23. (UERJ) Os ferormônios são substâncias secretadas
por animais para atrair outro animal da mesma espécie,
marcar trilhas, advertir de perigo etc. nas abelhas, o
ferormônio de defesa da colmeia é a 2 – heptanona.
Essa substância pode ser sintetizada pela sequência
reacional abaixo:
5. Y = fenil metanal
Z = benzoato de sódio
1.
Ácido benzoico ⇒
a) H2C = CH2 + H2O
.
b) H3C – O – CH3 + H2O
c)
X=
2. A desidratação intermolecular ocorre a 140°, em meio
ácido, gerando éter.
OH
+ H2SO4
140o
6.
O
+ H2O
a) H2C = CH – CH2 – CH3 + H2O
3. A desidratação intramolecular dá-se a temperatura de
170°, também em meio ácido, gerando alqueno.
2–butanol
b) H2C = CH – CH2 – CH3 + HC
2–cloro–butano
EM_V_QUI_037
7.
a) H3C – CH = CH – CH3 + H2C = CH – CH2 – CH3
4. E
Desidratação intermolecular.
b) H3C – CH = CH – CH3 + H2C = CH – CH2 – CH3
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13
8.
b)
a) CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
3 C2H2
cat
C6H6
b)
c) H3C – CH = CH – CH3 + H2O
d) H3C – CH2 – CH = CH2 + HBr
H2O2
Br
15.
a)
X+Y
Z
c)
9. B
b)
Pois apresenta os radicais mais simples e menor
numeração na cadeia carbônica.
10. A ⇒
B⇒
11. C
16.
a) H3C – CH2 – CH2Br
12.
b)
a) H3C – CH2 – CH2C  + HC 
b)
+ H2O
c)
c) H3C – COO – CH3+ H2O
OH
13. E
N
I. C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O
1
2
H2
III. CH3 – COOH + KOH → CH3 – COOK + H2O
14.
a) H3C – CH = CH2 + Cl2 →
14
17. E
Pois é o único hidrocarboneto de cadeia ramificada.
18. D
São desativantes do anel.
19. C
Substituição nucleofílica.
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EM_V_QUI_037
II. C2H5OH + Na → C2H5ONa +
que ocupava no recipiente, aumentando o nível de
água no tubo.
b)
1. C
2. C
(líquido)
c) 1, 2–dicloro etano.
Trata-se de oxidação de álcool a ácido.
3.
13.
a) 2–butanol.
b) cetona.
14. D
15.
4.
a) O NOX do carbono se altera.
a) Na2CO3 + CH4
b) O KMnO4.
b) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + 2 AgC
a) H3C – CH2 – OH + HO – CH2 – CH3
c)
5.
H2SO4
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
d) H3C – CH2 – NH2 + HC
b) A → eteno
B → cloreto de etila
16. D
A C 3 é reagente eletrófilo.
Luz indica radical livre.
6.
a)
17.
a)
b)
c)
18. B
19. B
7.
Reagentes de Grignard.
20. E
C
21.
8. E
Pois a hidroxila (–OH) faz pontes de hidrogênio.
9. E
a) Substituição nucleofílica.
10. A
b) X →
11.
EM_V_QUI_037
a) amino – ácido.
12.
a) Porque o gás etileno sofreu reação química, quando
a ele foi adicionado o cloro, logo, diminui o volume
c) Y →
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15
22. B
Substituição nucleofílica.
23.
a)
⇒ 2–heptanol
b)
⇒ 3–heptanona
24.
a) A – haleto de acila
B – amida.
16
EM_V_QUI_037
b) ácido propanoico.
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