O Carbono e a Química Orgânica Aula 6 O Carbono e a Química Orgânica Nomenclatura e Isomeria Petróleo e seus Derivados A Química do Desenvolvimento A Química da Morte O carbono (do latim carbo, carvão) é um elemento químico, símbolo C; Número atômico 6 (6 prótons e 6 elétrons), massa atómica 12 u, sólido à temperatura ambiente; Pertence ao grupo (ou família) 14 (anteriormente chamada 4A). O Carbono e a Química Orgânica O Carbono e a Química Orgânica É o pilar básico da química orgânica, se conhecem cerca de 10 milhões de compostos de carbono, e forma parte de todos os seres vivos. Algumas Aplicações do Carbono: O isótopo carbono-14, se usa na datação radiométrica. Em varetas de proteção de reatores nucleares. As pastilhas de carbono são empregadas em medicina para absorver as toxinas do sistema digestivo e como remédio para a flatulência. O Carbono e a Química Orgânica Propriedades do Carbono Algumas Aplicações do Carbono: Como elemento de liga principal dos aços (ligas de ferro). Tetracovalência: O Carbono SEMPRE faz 4 ligações; O carbono ativado se emprega em sistemas de filtração e purificacão da água. Caráter Anfótero: O Carbono pode ligar a elementos eletropositivos e eletronegativos ao mesmo tempo. O carvão é muito utilizado nas indústrias siderúrgicas, como produtor de energia e na indústria farmacêutica (na forma de carvão ativado) Propriedades do Carbono Número de oxidação variável: O Carbono pode variar seu número de oxidação entre – 4 até + 4. Encadeamento: É a principal característica do Carbono. O Carbono faz as mais longas cadeias de átomos existentes. Nomenclatura (IUPAC) Regra Básica: Encadeamento: C–C–C–C–C C–C–C–C–C–C C–C–C C–C–C–C C C–C–C Nomenclatura (IUPAC) Raiz: número de carbonos na cadeia principal Raiz + Saturação + Terminação Indica o número de átomos de C na cadeia principal Propriedades do Carbono Indica o tipo de ligação entre os carbonos Indica a função a que o composto pertence Nomenclatura (IUPAC) Saturação: Tipo de ligação ENTRE OS CARBONOS 1 C – met 2 C – et 3 C – prop 4 C – but 5 C – penta 6 C – hex 7 C – hept 8 C – oct 9 C – non 10 C – dec Nomenclatura (IUPAC) Terminação: É a função química do composto HIDROCARBONETO O ÁLCCOL OL EN ÁCIDO CARBOXÍLICO OICO IN ALDEÍDO CETONA AL ONA C–C UM SÓ TRAÇO AN C═C DOIS TRAÇOS C≡C TRÊS TRAÇOS Nomenclatura (IUPAC) H H H H–C–C–C–H H H H PROP AN O PROPANO Tipos de Isomeria Os tipos de isomeria são definidos através das fórmulas estruturais, assim: Isomeria A isomeria ocorre quando dois ou mais compostos orgânicos possuírem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Mesma fórmula molecular Estrutura A Estrutura B Isomeria Plana Os isômeros planos ou constitucionais são reconhecidos através de: a)Mesma fórmula molecular ( mesmo mol ), b) Diferentes fórmulas estruturais planas. A diferença na estrutura plana poderá ser: no tipo de função orgânica, no tipo de cadeia carbônica, na posição de um fenômeno na cadeia carbônica. Isomeria Espacial Os isômeros espaciais são reconhecidos através de: a)Mesma fórmula molecular ( mesmo mol ), b) Diferentes fórmulas estruturais espaciais. Através da fórmula espacial podemos reconhecer dois tipos básicos de isomeria espacial: a isomeria geométrica ou cis-trans; e a isomeria óptica. Petróleo e seus Derivados Petróleo (do latim petroleum, petrus = pedra e oleum = óleo, "óleo da pedra"), é uma substância oleosa, inflamável, geralmente menos densa que a água, com cheiro característico e coloração que pode variar desde o incolor ou castanho claro até o preto, passando por verde e marrom (castanho). Petróleo e seus Derivados Petróleo e sua Origem Há inúmeras teorias sobre o surgimento do petróleo, porém, a mais aceita é que ele surgiu através de restos orgânicos de animais e vegetais depositados no fundo de lagos e mares sofrendo transformações químicas ao longo de milhares de anos. O petróleo é um recurso natural abundante, porém sua pesquisa envolve elevados custos e complexidade de estudos. É também atualmente a principal fonte de energia. Frações do Petróleo Frações do Petróleo Nas refinarias, o petróleo é submetido a uma destilação fracionada, sendo o resultado desse processo separado em grupos. Nesta destilação encontramos os seguintes componentes: Temperatura (oC) De 20 a 60 De 60 a 90 De 90 a 120 De 40 a 200 De 150 a 300 De 250 a 350 De 300 a 400 Resíduos Subprodutos Componente Éter do petróleo (pentano + hexano) Benzina Nafta Gasolina Querosene Óleo diesel Óleos lubrificantes Asfalto, piche e coque Parafina e vaselina Petróleo e seus Derivados Serve como base para fabricação dos mais variados produtos, dentre os quais destacam-se: benzinas, óleo diesel, gasolina, alcatrão, polímeros plásticos e até mesmo medicamentos. Um pouco de História Registros históricos da utilização do petróleo remontam a 4000 a.C. devido a exsudações e afloramentos freqüentes no Oriente Médio. Os povos da Mesopotâmia, do Egito, da Pérsia e da Judéia já utilizavam o betume para pavimentação de estradas, calafetação de grandes construções, aquecimento e iluminação de casas, bem como lubrificantes e até laxativo. Um pouco de História Guerras do Petróleo No início da era cristã, os árabes davam ao petróleo fins bélicos e de iluminação. O petróleo de Baku, no Azerbaijão, já era produzido em escala comercial, para os padrões da época, quando Marco Polo viajou pelo norte da Pérsia, em 1271. A Química Orgânica do Desenvolvimento As Moléculas da Vida Biomoléculas são compostos químicos sintetizados por seres vivos, e que participam da estrutura e do funcionamento da matéria viva. São, na sua maioria, compostos orgânicos, cujas massas são formadas em 97% de C, H, O e N (Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e Nitrogênio). Ou seja, são as proteínas, Glicidios, lipídios, ADN etc. O elemento principal é o carbono. Açúcares Também são conhecidos como glicídios. São formados por (CH2O)n. São classificados: Monossacarídeos Glicose e Frutose Dissacarídeos Sacarose, Maltose Polissacarídeos Amido , Glicogênio, Celulose Glicogênio Diabetes Mellitus É um polissacárido e a principal reserva energética nas células animais, encontrado, principalmente, no fígado e nos músculos O glicogênio é especialmente abundante no fígado, onde ele constitui até 7% do peso úmido deste órgão. A principal função do glicogênio armazenado no fígado serve para alimentar a necessidade energética das células cerebrais. É uma doença metabólica caracterizada por um aumento anormal da glicose ou açúcar no sangue. A glicose é a principal fonte de energia do organismo, mas quando em excesso, pode trazer várias complicações à saúde. Quando não tratada adequadamente, causa doenças tais como infarto do coração, derram cerebral, insuficiência renal, problemas visuais e lesões de difícil cicatrização, dentre outras complicações. Diabetes Mellitus Diabetes Mellitus Embora ainda não haja uma cura definitiva para o Diabetes, há vários tratamentos disponíveis que, quando seguidos de forma regular, proporcionam saúde e qualidade de vida para o paciente portador. Segundo uma projeção internacional, a população de doentes diabéticos a nível mundial vai aumentar até 2025 em mais de 50%, para 380 milhões de pessoas a sofrerem desta doença crônica Lipídios (ou gorduras) Triglicerídeos são biomoléculas insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos, como o álcool, benzina, éter e clorofórmio. Cada grama de lipídio armazena 9 calorias de energia cinética, enquanto cada grama de glicídio ou proteína armazena somente 4 calorias. Gorduras Saturadas É a gordura que consiste de triacilglicerídios que contém somente ácidos graxos saturados. Apresenta uma ligação simples entre carbonos e é normalmente encontrada em estado sólido. Gorduras Insaturadas É uma gordura ou ácido graxo na qual uma ou mais ligações duplas estão presentes na cadeia do ácido graxo. São normalmente encontradas em estado líquido. Margarina X Manteiga Gorduras Trans São um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Em outros termos, são um tipo específico de gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais artiodátilos) ou artificial. Seu nome é bastante mencionado devido à sua nocividade à saúde humana. Margarina X Manteiga Margarina A margarina é um produto de origem vegetal e em geral é rica em ácidos gordos poli e monoinsaturados. Manteiga A manteiga é a nata do leite batida até se transformar numa emulsão que pode ser usada, por exemplo, sobre fatias de pão ou bolachas, ou ainda para cozinhar. Anfetaminas São substâncias simpatomiméticas que tem a estrutura química básica da betafenetilamina. As anfetaminas, propriamente ditas, são a dextroanfetamina e a metanfetamina. Obesidade Nediez ou pimelose (tecnicamente, do grego pimelē = gordura e ose = processo mórbido) é uma doença na qual a reserva natural de gordura aumenta até o ponto em que passa a estar associada a certos problemas de saúde ou ao aumento da taxa de mortalidade. Obesidade Apesar de se tratar de uma condição clínica individual, é vista, cada vez mais, como um sério e crescente problema de saúde pública: o excesso de peso predispõe o organismo a uma série de doenças, em particular doença cardiovascular, diabetes mellitus tipo 2, apnéia do sono e osteoartrite. Cálculo IMC Situação Abaixo de 18,5 Você está abaixo do peso ideal Entre 18,5 e 24,9 Parabéns — você está em seu peso normal! Entre 25,0 e 29,9 Você está acima de seu peso (sobrepeso) Entre 30,0 e 34,9 Obesidade grau I Entre 35,0 e 39,9 Obesidade grau II 40,0 e acima Obesidade grau III Obesidade Como calcular o Índice de Massa Corporal (IMC): Peso (kg) IMC = ( Altura (m))2 Obesidade Aminoácidos Aminoácidos uma biomolécula formada por gurpamentos amino, ácido carboxílico. Os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas, formando as proteínas. Para que as células possam produzir sua proteínas, elas precisam de aminoácidos, que podem ser obtidos a partir da alimentação ou serem fabricados pelo próprio organismo. Aminoácidos não-essenciais são aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar. São eles:alanina, asparagina,cisteína, glicina, glutamina, histidina, prolina, tirosina, ácido aspártico, ácido glutâmico. É Aminoácidos Aminoácidos Os aminoácidos essenciais são aqueles que não podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, são somente adquiridos pela ingestão de alimentos, vegetais ou animais. São eles: arginina, fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, serina, treonina, triptofano e valina. Proteínas Proteínas As Proteínas são compostos orgânicos de estrutura complexa e massa molecular elevada (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de massa atômica), sintetizadas pelos organismos vivos através da condensação de um grande número de moléculas de aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. Enzimas Enzimas são um grupo de substâncias orgânicas de natureza normalmente protéica (existem também enzimas constituídas de RNA, as ribozimas), com atividade intra ou extracelular que têm funções catalisadoras. A capacidade catalítica das enzimas torna-as adequadas para aplicações industriais, como na indústria farmacêutica ou na alimentar. Enzimas Uma vez que controlo da atividade enzimática é essencial para a homeostase, qualquer alteração em genes que codifiquem enzimas (mutações ou delecções) poderá ter como efeito o aparecimento de doenças genéticas. Enzimas digestivas Ptialina (ou Amilase salivar) é uma enzima da saliva, que em pH neutro, ou ligeiramente alcalino, digere parcialmente o amido e converte-o em maltose (um tipo de carboidrato - dissacarídeo.). É na boca, com a ptialina da saliva, que começa a digestão química dos polissacarídeos ingeridos. Lipases são enzimas que atuam sobre lipídeos. No sistema digestivo humano, ela tem como função, basicamente, transformar lipídeos (Gorduras) em ácidos graxos e glicerol, isto ocorre quando o pâncreas libera um suco que contém várias enzimas, uma delas é a lipase, no intestino delgado. Enzimas A importância das enzimas é demonstrada pelo facto de que uma doença letal pode ser causada pelo mau funcionamento de um único tipo de enzima entre as milhares que estão presentes no corpo humano. Um exemplo disso é que o acontece com o tipo mais comum de fenilcetonúria Armas Químicas Armas Químicas São baseadas na toxicidade de substâncias químicas, capazes de matar ou causar danos a pessoas e ao meio ambiente - tais como o gás mostarda, o cloro (Cl2), o ácido cianídrico (HCN), o gás sarim, o agente laranja e o Napalm. Têm sido utilizadas tanto para reprimir manifestações civis - como é o caso do gás lacrimogêneo - quanto em grandes conflitos. Um pouco de História A guerra química moderna surge na I Guerra Mundial, para superar a luta nas trincheiras, derrotando o inimigo com gases venenosos. No conflito, as armas químicas mataram ou feriram cerca de 800 mil pessoas. A substância mais conhecida era o gás mostarda (de cor amarelada), capaz de queimar a pele e produzir danos graves ao pulmão, quando aspirado. Um pouco de História Durante a Segunda Guerra Mundial, também foi utilizada. O professor Yoshiaki Yoshimi publicou uma série de estudos sobre o uso de armas químicas, pelo exército japonês, contra prisioneiros australianos. Gás Mostarda Gás Mostarda Gás Mostarda ou iperita é um agente químico (Cl - CH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 - Cl) Considerado vesicante pelas lesões que causa na pele. Foi produzido pela primeira vez em 1822, na Inglaterra por Despretz. Provoca irritação nos olhos e feridas na pele e se for inalado pode matar por asfixia. Ácido cianídrico O gás mostarda é uma substância incolor, líquida, oleosa, muito pouco solúvel em água. Na forma impura, o gás mostarda apresenta-se com uma coloração amarela. Gás Sarin Sarin (C4H10FO2P) é uma substância tóxica que atua essencialmente sobre o sistema nervoso. Muito utilizada em guerra química. O sarin é um composto organofosforado. Gás Sarin Os sinais da intoxicação incluem: fortes contrações musculares, salivação abundante, diminuição da freqüência cardíaca, sudorese, náuseas, vômitos, cegueira temporária e permanente e paralisia; pode ocasionar ação também no sistema nervoso central, que resulta em convulsões, com alto índice de mortalidade. Napalm Napalm Napalm é um conjunto de líquidos inflamáveis à base de gasolina gelificada, utilizados como armamento militar. O napalm é na realidade o agente espessante de tais líquidos, que quando misturado com gasolina a transforma num gel pegajoso e incendiário. Agente Laranja O Agente laranja é uma mistura de dois herbicidas: o 2,4-Dioxina e o 2,4,5-Trioxina. Foi usado como desfolhante pelo exército norte-americano na Guerra do Vietnã. Ambos os constituintes do Agente Laranja tiveram uso na agricultura, principalmente o 2,4-D vendido até hoje em produtos como o Tordon. Gás Lacrimogêneo; Gás Cloro Agente Laranja