COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.

“Paciência e perseverança tem o efeito mágico de fazer as dificuldades desaparecerem e os obstáculos sumirem” (John Quincy Adams)
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Título:
Reações orgânicas de adição e substituição
Série:
3ª séries ens. médio
Disciplina:
Data: ____/____/2016
Química
Prof.:
Hedilberto Alves
Aluna(o):
Reações de adição
CH3
01 - (UFOP MG)
Assinale a opção que apresenta o produto formado pela
reação entre 1 mol de but-1-eno com 1 mol de cloro gasoso
(Cl2):
a) 1,2-diclorobutano
b) 2,2-diclorobutano
c) 1,1-diclorobutano
d) 1-clorobutano
e) 2-clorobutano
H3C
CH3
H3C
CH3
02 - (PUC RJ)
Considere a substância a seguir sofrendo oxidação na
presença de uma solução diluída de permanganato de
potássio (KMnO4) em meio levemente alcalino.
CH2
HO
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
a)
b)
OH
VITAMINA D2
A afirmativa correta com relação à vitamina D2 é:
a) deve sofrer reações de adição, pois apresenta
ligações.
b) deve apresentar características básicas, pois
grupo hidroxila.
c) deve ser solúvel em solventes polares, pois
cadeia carbônica.
d) não apresenta isômeros ópticos.
e) apresenta caráter aromático, pois apresenta
ligações alternadas.
duplas
possui
possui
duplas
04 - (UFG GO)
OH
c)
Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2metil-2-octeno, o produto formado será:
OH
d)
a)
OH
Br
Br
e)
b)
O
03 - (UNIFESP SP)
Calciferol (vitamina D2), cuja deficiência na dieta pode
causar osteoporose, é uma das vitaminas importantes do
grupo D.
Br
c)
d)
Br
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A obtenção de ácido carboxílico saturado, a partir do DHA, é
possível através de uma reação de:
a) oxidação
b) redução da carbonila
c) hidrogenação
d) esterificação
e) eliminação
Br
e)
05 - (PUC MG)
A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:
a) CH3CH2CBr2CH3
b) CH3CHBrCHBrCH3
c) CH2BrCH2CH2CH2Br
d) CH3CH2CH2CH2Br2
06 - (UFMS)
É correto afirmar que o composto dado a seguir, que reage
com hidrogênio, na presença de níquel em pó e sob
aquecimento, para formar o propano, é o
a) CH3CH2CH2OH .
b) CH3CH = CH2 .
c) CH3CH2CH = CH2 .
d) CH3CH2COOH .
e) CH3CH2CH3 .
07 - (UFJF MG)
O colesterol, cuja estrutura está representada abaixo, é
disseminado amplamente no organismo humano e serve
como um intermediário na biossíntese de todos os
esteróides do corpo, sendo essencial para a vida.
Entretanto, altos níveis de colesterol no sangue favorecem o
desenvolvimento de arteriosclerose (endurecimento das
veias). Os ataques cardíacos podem ocorrer, quando as
placas contendo colesterol bloqueiam as artérias do
coração. Com relação ao colesterol, assinale a alternativa
CORRETA.
CH3
CH3
CH3
CHCH2CH2CH2CH(CH3)2
H
H
H
H
HO
Colesterol
a)
b)
c)
d)
e)
Na estrutura do colesterol existem quatro átomos de
carbono sp2.
Na estrutura do colesterol existem três átomos de
carbono primário.
O colesterol possui as funções oxigenadas, álcool e
fenol.
O colesterol pode sofrer reações de adição, pois possui
uma dupla ligação em sua estrutura.
O colesterol não possui isômero óptico, pois não possui
átomo de carbono assimétrico (carbono quiral).
08 - (UEMS )
Os ácidos graxos de cadeia longa conhecidos como ômega3
apresentam efeitos benéficos em termos de redução do
risco de ataques cardíacos fatais e em termos de
determinadas doenças auto-imunes, incluindo a artrite
reumatóide e psoríase. Esses ácidos, quimicamente, são
caracterizados como substâncias que têm uma ligação
dupla no terceiro carbono no final da cadeia. O óleo de
peixes como o atum e o salmão são boas fontes de ácidos
graxos ômega 3, incluindo o ácido docosaexaenóico (DHA).
09 - (UFOP MG)
Quando o 3-Metilciclopenteno sofre hidrogenação catalítica,
forma-se:
a) Metilpentano.
b) Metilciclopentano.
c) 3-Metilciclopentano.
d) Ciclopentano.
10 - (UDESC SC)
Na reação química do etano e do eteno com cloro (Cl2), o(s)
produto(s) formado(s) é(são), respectivamente:
a) apenas dicloro etano.
b) 1,1 – dicloro etano e 1,2 – dicloro etano.
c) cloro etano e 1,1 – dicloro etano.
d) apenas cloro etano.
e) cloro etano e 1,2 – dicloro etano.
11 - (UESPI)
A hidrogenação catalítica de uma
caracterizada como uma reação de:
a) eliminação.
b) adição.
c) transesterificação.
d) desaponificação.
e) substituição.
ligação
dupla
é
12 - (UECE)
No preparo de um bife, uma das reações químicas
envolvidas é a hidrólise que converte o colágeno (tipo de
tecido proteico que dá liga à carne) em uma espécie de
gelatina, mudando a textura e o sabor do alimento. Assinale
a equação química que representa a reação de uma
hidrólise.
a)
CH3 – H + HO – NO2  CH3 – NO2 + H2O
b)
CH2 = CH2 + H2  CH2 – CH2
|
|
H
H
c)
CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O
|
|
H
OH
d)
CH2 = CH2 + HOH  CH2 – CH2
|
|
H
OH
13 - (IFGO)
Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo,
se espera como produto principal:
CH3-CH=CH2 + HBr  ?
a)
1-bromopropano.
b)
2-bromopropano.
c)
hidrogenobromopropano.
d)
3-bromopropano.
e)
2-bromopropeno.
14 - (UNIFOR CE)
Os alcenos sofrem reação de adição. Considere a reação
do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e assinale a
alternativa que corresponde ao produto formado.
a)
CH3CH3
b)
ClCH2CH2Cl
c)
ClCHCHCl
d)
CH3CH2Cl
e)
CH2ClCH2Cl
COOH
(DHA)
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TEXTO: 1 - Comum à questão: 15
b)
Uma das alternativas viáveis ao Brasil para o uso de fontes
renováveis de energia e com menor impacto ambiental é o
biodiesel. No Brasil foi instituída a Lei 11.097, de 13 de
janeiro de 2005, que obriga, a partir de 2008, em todo o
território nacional, o uso de uma mistura em volume de 2 %
de biodiesel e 98 % de diesel de petróleo, denominada de
B2. Em janeiro de 2013, essa obrigatoriedade passará para
5 % (B5). Este biocombustível é substituto do óleo diesel,
que é um combustível fóssil, pois obtido da destilação
fracionada do petróleo. O procedimento normalmente
utilizado para obtenção do biocombustível é através da
transesterificação catalítica entre um óleo vegetal com álcool
de cadeia curta, sendo obtidos ésteres graxos, como pode
ser representado pela equação química abaixo:
O
H2C
O
C
H2C
C 17H35
O
d)
e)
02 - (UECE)
Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão,
respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo
oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos pulmões
causados pelos hidrocarbonetos aromáticos. Assinale a
alternativa que representa corretamente os produtos da
reação química de substituição de um hidrocarboneto
aromático, cujos reagentes são:
H
OH
O
O
HC
c)
Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos e formam
cetonas.
O álcool secundário pode ser formado pela redução de
um aldeído.
O álcool secundário pode ser formado pela oxidação de
um aldeído.
A hidratação de um alceno produz um alcano.
C
C 17H35
+ CH3OH
HC
OH
H2C
OH
C 17H35 C
+
O
OCH3
+ H 3C
O
H2C
O
C
C 17H35
AlCl3
C
Cl
15 - (UEPB)
Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a
determinação do número de insaturações em suas
moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações,
maior é a degradabilidade, oxidação, do combustível. A
técnica para determinação do índice de insaturação é
denominada de índice de iodo. A reação se processa da
seguinte maneira: o iodo molecular, de cor violeta, reage
com os carbonos insaturados da molécula e produz uma
ligação saturada, incolor. Qual das alternativas abaixo
apresenta uma equação química adequada para esta
reação?
O
C
CH3
a)
+ HClO
O
C
CH3
b)
I
a)
C
C
+
I2
C
C
I
I
C
C
I
I
C
C
+ HCl
I
b)
c)
C
C
C
C
+
+
I3
I4
O
C
I
CH3
c)
+ HCl
I
I
d)
C
C
+
I2
OH
I
I
C
C
I
e)
C
C
+
I4
I
C
Cl
I
C
+ H3C
d)
C
I
03 - (UFV MG)
Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas
estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica,
conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como
catalisador:
N
O
2
N
O
2
GABARITO:
1) A; 2) Gab: D; 3) Gab: A; 4) Gab: D; 5) Gab: B; 6) Gab: B
7) Gab: D; 8) Gab: C; 9) Gab: B; 10) Gab: E; 11) Gab: B; 12) Gab: D
13) Gab: B; 14) Gab: D; 15) Gab: D
Reações de substituição
01 - (UNIRIO RJ)
Um dos capítulos mais interessantes da Química no Ensino
Médio é o que se refere às reações de compostos
orgânicos.
Acerca das reações de compostos orgânicos, podemos
afirmar que:
a) Os compostos aromáticos têm reação de substituição.
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+
I
F
e
B
r
3
+
I
I
B
r
Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde
aos compostos I e II:
a) I = Br2
e
II = FeBr3
b) I = NaBr
e
II = NaH
c) I = HBr
e
II = H2
d) I = HBr
e
II = H+
e) I = Br2
e
II = HBr
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04 - (EFOA MG)
Trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, além de ser um
sólido amarelo cristalino, instável, é um explosivo muito
potente.
O
H 3C
AlCl3
+
Cl
TNT
CH3
NO2
O2N
a.
b.
Cl
CH3
O
NO2
Sobre esse composto, é INCORRETO afirmar que:
a) o TNT é preparado pela reação de nitração do tolueno.
b) a instabilidade do TNT pode ser explicada pela
presença de três grupos nitro (NO2) doadores de
elétrons.
c) o ácido nítrico é utilizado na preparação de TNT.
d) o anel da molécula de TNT possui 6 elétrons .
e) a molécula de TNT possui um anel aromático
tetrassubstituído.
05 - (UFPB)
Na reação de um mol de ácido benzóico com dois mols de
ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico, forma-se
O
c.
d.
O
CH 3
CH3
07 - (UFC CE)
Analise as estruturas dos antioxidantes BHA e BHT abaixo.
OH
H3C
COOH
CH3
CH3
NO2
Cl
H3C
H
OH
H3C
H3C
CH3
CH3
NO2
a)
COOH
NO2
c)
OCH3
CH3
BHA
BHT
Acerca dessas duas moléculas, é correto afirmar que:
a) sofrem reação de adição eletrofílica.
b) possuem carbonos sp3 secundários.
c) são alcoóis alifáticos cíclicos.
d) apresentam o grupo sec-butila.
e) são fenóis substituídos em orto e para.
COOH
08 - (UFAM)
Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno
monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos grupos
abaixo apresentam grupos que orientarão a reação
majoritariamente para as posições orto e para?
a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F
b) –CN, –OH, –CH3, –Cl
c) –NH2, –NO2, –CH3, –Br
d) –COOH, –CN, –NO2,
e) –NH2, –OH, –CH3, –F
b)
NO2
COOH
09 - (FUVEST SP)
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz,
produz dois compostos monoclorados.
d)
NO2
NO2
COOH
NO2
e)
2CH3CH2CH 3 + Cl 2
Luz
CH3CH2CH 2
2HCl +
Cl
CH3CH CH3
Cl
NO2
06 - (UFU MG)
Considere a reação do benzeno com cloreto de etanoíla.
Nesta reação o produto principal é
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Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
presença de luz, o número de compostos monoclorados que
podem ser formados e que não possuem, em sua molécula,
carbono assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
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d)
e)
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TEXTO: 1 - Comum à questão: 15
4
5
10 - (PUC RJ)
A reação abaixo foi realizada na presença de luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2 
Seus principais produtos são:
a) (CH3)2CHCH2Br + HBr
b) (CH3)2CHCHBr + H2
c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d) (CH3)2CBrCH3 + HBr
e) (CH2Br)2CHCH3 + H2
11 - (UEPB)
Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência,
devido aos problemas ambientais causados pelo uso
indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa
classe de compostos orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano,
podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos
produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa
reação?
a) 5
b) 3
c) 4
d) 2
e) 6
12 - (Mackenzie SP)
Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazem-se
as seguintes afirmações.
I.
Reage com o cloro por meio de reação de substituição.
II. É isômero de cadeia do metil-propano.
III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes simples.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II e III estão corretas.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
13 - (UFAM)
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença de
luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de proporções
diferentes. São eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
14 - (Mackenzie SP)
Da halogenação abaixo
afirmações I, II, III e IV.
equacionada,

considere
as
(a ) CH 4  (b) C 2 
 CHC 3  (c) X
I.
Representa uma reação de adição.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1,
então (b) e (c) são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HC .
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV.
I e IV, somente.
II, III, e IV, somente.
II e III, somente.
I, II e III, somente.
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A figura acima ilustra parte de um ambiente urbano comum
nos dias atuais. Nela pode-se observar a existência de
indústrias produzindo bens de consumo e gerando alguns
sub-produtos indesejáveis; a circulação de veículos e a
presença de chaminés emitindo gases; a existência de um
córrego recebendo dejetos domésticos e industriais; e a
existência de uma estação de tratamento de água (ETA).
Em todas essas situações, a Química está presente de
forma positiva e, às vezes, de forma negligente. Desse
modo, as questões que se seguem estão de alguma
maneira associadas aos eventos que ocorrem nesse
ambiente imaginário.
15 - (UFMA)
Um dos contaminantes que a indústria A joga no rio através
dos esgotos é o fenol. O Cl2(g) empregado no processo de
tratamento de água pode reagir com o fenol, gerando, entre
outros, os produtos X e Y, segundo a equação simplificada a
seguir:
OH
OH
OH
Cl
+ Cl2
catalisador
+
Cl
Cl
X
Y
Essa reação é explicada através de um mecanismo por:
a) Radicais livres
b) Substituição Eletrofílica
c) Substituição Nucleofílica
d) Adição Eletrofílica
e) Adição Nucleofílica
GABARITO:
1) Gab: A; 2) Gab: C; 3) Gab: E; 4) Gab: B; 5) Gab: D; 6) Gab: C
7) Gab: E ; 8) Gab: E
9) Gab: B
Os derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano são:
3-Cloro-2,2-dimetil-butano
1-Cloro-2,2-dimetil-butano
10) Gab: D; 11) Gab: B; 12) Gab: E; 13) Gab: B; 14) Gab: C
15) Gab: B
Questões subjetivas
01 - (UFPEL RS)
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em
quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma
de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um
triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas
pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também
por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que
alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e
valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença
dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos
triacilgliceróis.
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Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o
2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido
linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, cite
o produto da hidrogenação total (catalítica) do 2-octenal.
02 - (UFRRJ)
Os óleos essenciais de origem vegetal apresentam
composição química variada, tendo como principais
constituintes substâncias voláteis, pertencentes à classe dos
monoterpenos. O citronelal é um exemplo de monoterpeno
presente nestes óleos vegetais. Este composto possui
comprovada atividade repelente contra o mosquito da
dengue.
O
H
CITRONELAL
a)
b)
Indique o(s) carbono(s) assimétrico(s) presente(s) na
estrutura do citronelal.
Dê a estrutura do produto formado na reação de adição
de Br2 ao citronelal (tratamento com solução de Br2 em
CCl4).
03 - (UEG GO)
Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo
ligado ao anel aromático influencia diretamente a posição
em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração
do fenol é um exemplo dessa reação e leva à formação
preferencial dos isômeros A e B. Considerando essa
reação, responda aos itens abaixo:
OH
HNO3
H2SO4
a)
b)
A
+
B
Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador
ou desativador do anel aromático em reações de
substituição eletrofílica.
Considerando a monossubstituição do anel aromático,
forneça a estrutura dos isômeros A e B.
04 - (UERJ)
Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são os
principais produtos orgânicos formados:
a)
b)
Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de
reagente.
Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos
X e Y.
05 - (UERJ)
Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT,
sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno.
A síntese dessa substância pode ser realizada em duas
etapas descritas a seguir.
Etapa-I:
AlCl3
benzeno + clorometano
tolueno + ácido clorídrico
Etapa-II:
H2SO4
tolueno + ácido nítrico
TNT + água
O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros
fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica
apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação
catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido
nítrico.
a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo
benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da
partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.
b) Indique a equação química que representa o equilíbrio
ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II
e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico.
06 - (UEG GO)
Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as
reações de substituição aromática dos hidrogênios são
fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença
de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar diversos
produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos
aromáticos, responda aos itens que seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno,
apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
07 - (UFOP MG)
Procedimentos como lavagem a seco de tecidos e limpeza
de cabeçotes de gravador são, muitas vezes, feitos com
auxílio de haletos orgânicos.
a) Escreva a fórmula estrutural do clorofórmio.
b) Qual destes dois haletos orgânicos tem maior ponto de
ebulição, o CH3Br ou o CH2Br2? Justifique a sua
resposta.
c) Dê o nome, segundo a IUPAC, do composto formado,
quando o clorometano reage com benzeno, na presença
de um ácido de Lewis.
08 - (UFMG)
Um composto orgânico A, de fórmula molecular C4H6 ,
produz, por hidrogenação catalítica, um composto B, nãoramificado, de fórmula molecular C4H10 .
a) REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B.
b) REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é
um isômero de A, mas consome, na reação de
hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio
por mol de C.
c) CALCULE a massa de hidrogênio que é consumida na
reação de 2,7 g do composto A, considerando a sua
total transformação em B. (Deixe seus cálculos
registrados, explicitando, assim, seu raciocínio.)
TEXTO: 1 - Comum às questões: 9, 10
Os terpenos são compostos orgânicos naturais, usados na
indústria de perfumes (essências), inseticidas e
condimentos. O  -terpineol pertence à classe dos terpenos
e pode ser isolado do óleo essencial de lavanda. Com base
na estrutura desse composto, representada a seguir,
responda aos itens a, b, c e d.
OH
H 3C
C
CH3
CH 3
09 - (UFJF MG)
Represente a estrutura do composto obtido por reação do
 -terpineol com uma solução de bromo em CCl4
(tetracloreto de carbono).
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10 - (UFJF MG)
Qual é a fórmula molecular do composto obtido pela reação
de adição de hidrogênio (hidrogenação catalítica) ao  terpineol?
CH3
CH3
HNO3+H2SO 4
NO2
GABARITO:
CH 3
1) Gab: octanal
2) Gab:
a)
Carbono assimétrico
+ H2O
ou
O
NO2
*
b)
7) Gab:
a)
H
b)
1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno
O
H
Cl
C
Cl
H
Br
Cl
Br
b)
3) Gab:
a) Ativante do anel benzênico, devido ao efeito mesomérico
positivo.
b)
OH
OH
O CHBr2, pois apresenta forças intermoleculares mais
intensas devido a maior massa molar.
metilbenzeno
c)
8) Gab:
a) Composto A: CH3CH2CCH Composto B: CH3CH2CH2CH3
b) Composto C:
NO2
NO2
p-Nitrofenol
o-Nitrofenol
c) x = 0,2g de H2
9) Gab:
4) Gab:
a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição
b)
Y
X
C
H
3
H3C
Br
Br
C
H
3
H
C
C
H
C
H
C
H
C
C
H
C
H
2
2
3
3 C
3
3
C
l
O
H
5) Gab:
a)
C
Ressonância ou elétrons  deslocalizados.
substituição eletrofílica.
b)
OH
CH3
10) Gab: C10H20O


HNO3 + H2SO4 
 H2NO 3 + HSO 4 ou

+
HNO3 + 2 H2SO4 
 H3O + 2 HSO 4
H3C
+ NO2+
O
H
O
S
O
H
O
6) Gab:
a)
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