01 - (UEPG PR) Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto. b) Explique qual é a função do Ni para a taxa de desenvolvimento da reação química, relacionando-a à energia de ativação da hidrogenação catalítica da produção da margarina. c) Explique o que são as gorduras trans e qual seu efeito no organismo humano. 04 - (IFGO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal: 01. A estrutura do composto III é mais tensionada que a do composto I. 02. O composto IV não reage com H2. 04. O composto IV é mais estável que o composto II. 08. Os ângulos entre as ligações para os compostos I e II apresentam os mesmos valores. 16. Em uma reação com H2, o composto I é mais reativo que o composto III. CH3-CH=CH2 + HBr ? 02 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. 05 - (UNIUBE MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. Considere as substâncias representadas a seguir ciclobutano e cicloexano, a) b) c) d) e) 1-bromopropano. 2-bromopropano. hidrogenobromopropano. 3-bromopropano. 2-bromopropeno. Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, a) b) c) d) bromociclobutano e bromocicloexano. 1,4-dibromobutano e bromocicloexano. bromociclobutano e 1,6-dibromoexano. 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano. a) b) c) d) e) Butan-1-ol Hexan-1-ol Hexan-2-ol Butan-2-ol Pentan-2-ol 06 - (UFT TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos A, B e C. 03 - (UFU MG) O consumo da margarina, como, também da manteiga, provoca o aumento da formação de placas de gordura nas artérias, prejudicando o sistema cardiovascular. A primeira tem sido produzida em substituição à segunda, a partir da hidrogenação catalítica (com catalisador de Ni e adição de calor) de óleos vegetais, como, por exemplo, o óleo de soja, representado pela fórmula molecular H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Considerando estas informações, faça o que se pede. Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar: a) b) c) d) e) O produto A possui insaturação. O produto C é o brometo de isopropila O produto C obedece a regra de Markownikoff. O produto A é uma adição anti Markownikoff. O produto B é o cloreto de isopropila. 07 - (UFPE) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, Córtex Vestibulares Rua T38 nº 61 – Setor Bueno. Fone: (62) 3609-9352 www.cortexvestibulares.com.br - 1 a) Escreva a equação química da reação de hidrogenação catalítica de formação da margarina. C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afiemar que: H2, Pt B H CH3 Br2, H H C c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 11 - (UFG GO) HCl A D 00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 01. o produto (B) da reação do reagente A com H 2 é o propeno. 02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2dibromopropano. 03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 04. todas as reações acima são classificadas como de adição. Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2metil-2-octeno, o produto formado será: a) Br 08 - (UNESP SP) Abelhas da espécie Apis mellifera produzem o feromônio geraniol para ser utilizado como sinalizador de trilha. Em um laboratório de pesquisa, foi realizada a hidrogenação completa catalisada do geraniol. Br b) CH2OH H2 cat Br Produto c) Apresente o nome oficial (IUPAC) do produto formado na hidrogenação completa do geraniol. 09 - (UEG GO) A figura abaixo representa o gráfico de energia versus o caminho da reação para a adição iônica de HBr ao estireno. d) Br Br e) Considerando a figura e o mecanismo da reação, responda ao que se pede. a) Forneça as estruturas químicas do intermediário A e do produto final B, obtidos como espécies químicas majoritárias na reação. b) Explique qual das etapas é a determinante para a velocidade da reação. 12 - (UFOP MG) Compostos orgânicos diferentes freqüentemente são usados como substratos em condições reacionais adequadas e podem levar à obtenção de um mesmo produto, conforme exemplificado abaixo: CH3 CH3 C HBr (sem peróxido) CH2 Caminho I X CH3 10 - (FURG RS) Observe o esquema reacional abaixo: H2O/H+ CH3 CH CH2 HCl H2/Pt A CH3 C CH3 Br2 / luz Caminho II H B C Sobre estes compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1butanol; B=2-cloropropano e C=propano. Com base nessa informação e considerando que X é o principal produto formado, responda: a) Qual é a fórmula estrutural do produto X ? b) Classifique a reação que ocorre pelo caminho I. c) Dê o nome, segundo a IUPAC, do substrato que produz X pelo caminho II. 13 - (UEPB) Córtex Vestibulares Rua T38 nº 61 – Setor Bueno. Fone: (62) 3609-9352 www.cortexvestibulares.com.br - 2 Br Com relação ao ciclo-hexano, pode-se afirmar que ele pode ser encontrado em duas formas, segundo as figuras (A) e (B) a seguir: (A) (B) IIntermediário A Analise as proposições: I. As duas formas mostradas nas figuras A e B são conhecidas como forma de barco e de telhado, respectivamente. II. A forma A é mais estável que a B, porque permite maior distanciamento entre os ligantes dos átomos de carbono. III. Uma forma pode se transformar na outra em temperatura ambiente e com pequena variação de energia. IV. Os átomos de carbono desse ciclano não estão num mesmo plano. b) A etapa de formação do intermediário A apresenta uma maior energia de ativação, sendo, portanto, a etapa lenta da reação, ou seja, a etapa que determina a velocidade global de formação do produto B. 10) Gab: E 11) Gab: D 12) Gab: a) CH3 CH3 Estão corretas a) I, II, III e IV. b) I, II e IV. c) II, III e IV. d) II e IV. e) I e III. Produto final B C CH2 Br H b) Adição c) 2 – Metilpropano 13) Gab: C ________________________________________________________ GABARITO: 1) Gab: 22 2) Gab: B 3) Gab: a) H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + H2 Ni H3C(CH2)7CH2CH2(CH2)7COOH b) O níquel funciona como catalisador da reação, diminuindo a energia de ativação e aumentando a velocidade da reação de hidrogenação. c) Gorduras trans são moléculas que apresentam em sua estrutura uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono na configuração trans, ou seja, os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da dupla estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla ligação. O principal efeito das gorduras trans no organismo humano é o aumento do risco de doenças coronárias, pois além de aumentar os níveis de colesterol ruim, o LDL, também diminui a taxa de colesterol bom, o HDL, que podem causar infarto ou derrame cerebral pelo acúmulo de placas de gordura no interior das veias e artérias (ateromas). 4) Gab: B 5) Gab: C 6) Gab: E 7) Gab: FFVVV 8) Gab: CH3 CH3 HO-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 O nome IUPAC é 3,7-dimetil-1-octanol ou 3,7-dimetiloctan-1-ol. 9) Gab: a) Córtex Vestibulares Rua T38 nº 61 – Setor Bueno. Fone: (62) 3609-9352 www.cortexvestibulares.com.br - 3