caracterização de compostos orgânicos

Química orgânica
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P a r t e
I
CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
— capítulo —
1
Cadeias carbônicas
INTRODUÇÃO
Durante muito tempo, a química orgânica foi considerada como a química
dos produtos naturais de origem animal e vegetal, derivando daí seu nome. Podemos dizer que a definição mais freqüente para a química orgânica é a que conceitua essa área como o ramo da química que trata dos compostos de carbono. Muitas
vezes, devido à dificuldade de explicar substâncias como, por exemplo, os carbonatos e os óxidos de carbono como substâncias inorgânicas, alguns autores preferem tratá-la como a “química dos hidrocarbonetos e seus derivados”.
Embora desde o século XVII alguns pesquisadores fizessem menção a uma
distinção entre a química dos minerais e a dos produtos de origem biológica, foi
apenas no século XIX, em 1808, que o termo química orgânica foi empregado por
Berzelius, e somente em 1827 essa “classificação” foi divulgada através da publicação de seu tratado de química orgânica. Nessa época, associava-se a química orgânica e os compostos orgânicos aos produtos animais, como, por exemplo, o sangue,
a urina, a saliva e a pele, e aos produtos vegetais, como os açúcares e as resinas,
entendendo-se, assim, serem essas substâncias produzidas por uma força vital associada aos sistemas vivos, uma força que, fora desses sistemas, seria destruída. A
Teoria da Força Vital caracterizava todos os compostos orgânicos como produzidos
por organismos vivos.
Em 1828, Wöhler sintetizou uréia a partir de cianato de prata e cloreto de
amônio, reconhecendo que o produto era idêntico ao obtido de procedência animal. Em 1811, John Davy havia efetuado a mesma síntese sem, no entanto, identificar o produto, e, por isso, a Teoria da Força Vital somente passou a ser desacreditada a partir de 1828. Convém ressaltar que essa teoria ainda perdurou por muito
tempo (Berzelius, em 1847, ainda se referia a ela), sendo, inclusive, levantada a
hipótese de que o cianato de amônio de Wöhler teria provindo da calcinação de
ossos, evidenciando a força vital. Essas considerações não se mantiveram por muito tempo, pois, a partir de meados do século XIX, houve um aumento considerável
do número de compostos de carbono obtidos por processos sintéticos.
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Ferreira, Morais, Nichele & Del Pino
Mas foi no século XX que a química orgânica teve seu maior desenvolvimento.
Durante a I Guerra Mundial, muitos países ficaram privados do fornecimento de
corantes, de drogas, de solventes e de muitos outros produtos químicos, por isso
passaram a incentivar as indústrias químicas com a adoção de técnicas protecionistas que permitissem seu desenvolvimento. Assim, a química passou a ser desenvolvida em países como a Suíça, a Inglaterra e os Estados Unidos, entre outros.
Nessa época, a fonte principal de compostos orgânicos era o carvão, sendo a
química dos compostos aromáticos a área mais desenvolvida. Com o uso dos motores
à combustão, o petróleo começou a ganhar importância como fonte de energia, o
que, associado ao gás natural e aos produtos de fermentação, possibilitou o desenvolvimento dos produtos e dos materiais de origem orgânica que hoje conhecemos.
ÁTOMO DE CARBONO
O átomo de carbono tem quatro elétrons na camada de valência. O compartilhamento desses elétrons justifica as ligações entre átomos de carbono, uns aos outros, formando cadeias carbônicas com números de carbonos bastante variados.
Além do carbono, átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e cloro, entre outros,
combinam-se com o carbono, constituindo as substâncias orgânicas.
LIGAÇÕES QUÍMICAS E GEOMETRIA MOLECULAR
O carbono, em função do número de elétrons na camada de valência (quatro
elétrons), pode realizar quatro ligações químicas. Represente as possibilidades de
ligações do átomo de carbono.
C
C
C
C
Química orgânica
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Utilize massa de modelar (representando os carbonos) e palitos (representando as ligações) para apresentar as possibilidades de ligações do átomo de carbono. Considere que cada ligação (simples, dupla ou tripla) forma uma região de
repulsão e que, nos modelos utilizados, essas regiões devem se encontrar com o
maior afastamento possível umas das outras. Considere os ângulos entre as ligações e determine a geometria da molécula para os diferentes modelos de ligação.
Ligações de carbono
C
C
C
C
Geometria