Ministério da Educação UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ Campus Pato Branco PLANO DE ENSINO CURSO Bacharelado em Química e Licenciatura em química MATRIZ 489, 490, 494 FUNDAMENTAÇÃO Resoluções COEPP: nº 81/06, n° 44/07, n° 144/09, nº229/10 e n° 230/10 LEGAL DISCIPLINA/UNIDADE CURRICULAR Química Orgânica II CÓDIGO PERÍODO QO34QB IV AT 45 CARGA HORÁRIA (horas) AP APS AD APCC Total 30 5 80 AT: Atividades Teóricas, AP: Atividades Práticas, APS: Atividades Práticas Supervisionadas, AD: Atividades a Distância, APCC: Atividades Práticas como Componente Curricular. PRÉ-REQUISITO EQUIVALÊNCIA QO33QB OBJETIVOS Oferecer ao aluno condições de estudar os efeitos eletrônicos e ruptura de ligações associadas aos mecanismos de reações orgânicas; de diferenciar os tipos de reações orgânicas: adição, substituição, eliminação, rearranjo, oxidação e redução; de estudar os mecanismos de reações de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, funções hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas, além de compreender as rotas sintéticas de obtenção de hidrocarbonetos, haletos orgânicos, funções hidroxiladas, carboxiladas e nitrogenadas. EMENTA 1. Reações iônicas, mecanismo de reação em haletos orgânicos; 2. Mecanismo de reação em alcenos e alcinos: reação de eliminação e adição; 3. Mecanismo de reação em álcoois e éteres; 4. Mecanismo de reação em compostos aromáticos; 5. Mecanismo de reação em aldeídos e cetonas: adição nucleofílica ao grupo carbonila, reações aldólicas; 6. Mecanismo de reação em ácidos carboxílicos: adição-eliminação ao carbono acíclico; 7. Mecanismo de reação em aminas; 8. Mecanismo de reação em fenóis; 9. Introdução a síntese orgânica. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO ITEM 1 2 EMENTA CONTEÚDO 1.1 Reações de substituição nucleofílica 1.2 Nucleófilos 1.3 Grupos abandonadores 1.4 Cinética de uma reação de uma reação de substituição nucleofílica: SN2 1.5 Mecanismo para a reação SN2 1.6 A estereoquímica das reações SN2 Reações iônicas, mecanismo de reação em 1.7 Mecanismo para a reação SN1 haletos orgânicos 1.8 Carbocátions 1.9 A estereoquímica das reações SN1 1.10 Fatores que afetam as velocidades das reações SN2 e SN1 1.11 Reações de eliminação nos haletos de alquila 1.12 Reação E2 1.13 Reação E1 1.14 Substituição versus eliminação 2.1 Síntese de alcenos via reações de eliminação 2.2 Desidroalogenação de haletos de alquila 2.3 Desidratação de álcoois catalisada por ácido 2.4 Estabilidade do carbocátion e a ocorrência de rearranjos moleculares 2.5 Síntese de alcinos através de reações de eliminação Mecanismo de reação em alcenos e alcinos: 2.6 Hidrogenação de alcenos reação de eliminação e adição 2.7 Hidrogenação de alcinos 2.8 Adições aos alcenos 2.9 Adição de haletos de hidrogênio aos alcenos 2.10 Adição de ácido sulfúrico aos alcenos 2.11 Adição de água aos alcenos 2.12 Adição de bromo e cloro aos alcenos 3 4 5 6 7 8 9 2.13 Oxidações de alcenos 2.14 Quebra oxidativa de alcenos 2.15 Adição de bromo e cloro aos alcinos 2.16 Adição de haletos de hidrogênio aos alcinos 3.1 Reações de álcoois 3.2 Álcoois como ácidos 3.3 Conversão de álcoois em haletos de alquila 3.4 Haletos de alquila a partir da reação de álcoois com haletos de hidrogênio 3.5 Haletos de alquila a partir da reação de álcoois com PBr3 ou SOCl2 Mecanismo de reação em álcoois e éteres 3.6 Tosilatos, mesilatos e triflatos: grupos abandonadores derivados de álcoois 3.7 Síntese de éteres através da desidratação intermolecular de álcoois 3.8 Reações de éteres 3.9 Reações dos epóxidos 3.10 Oxidação de álcoois 3.11 Álcoois a partir de reagentes de Grignard 4.1 Reações de substituição aromática eletrofílica 4.2 Halogenação do benzeno 4.3 Nitração do benzeno 4.4 Sulfonação do benzeno 4.5 Alquilação Friedel-Crafts 4.6 Acilação Friedel-Crafts Mecanismo de reação em compostos 4.7 Redução de Clemmensen aromáticos 4.8 Efeito dos substituintes na reatividade e na orientação 4.9 Reações da cadeia lateral dos alquilbenzenos 4.10 Alcenilbenzenos 4.11 Haletos alílicos e benzílicos nas reações de substituição nucleofílica 4.12 Redução de compostos aromáticos 5.1 Oxidação de Aldeídos e Cetonas 5.2 Reações de adição nucleofílica de aldeídos e cetonas 5.3 Reação de Cannizzaro Mecanismo de reação em aldeídos e 5.4 Mecanismo de reações de substituição alfa cetonas: adição nucleofílica ao grupo 5.5 Reações de condensação de Claisen carbonila, reações aldólicas 5.4 Adição nucleofílica conjugada a grupos carbonila , insaturados 6.1 Redução de ácidos carboxílicos Mecanismo de reação em ácidos 6.2 Reações de substituição nucleofílica em acila dos ácidos carboxílicos: adição-eliminação ao carbono carboxílicos acíclico 6.3 Reações com derivados de ácidos carboxílicos Mecanismo de reação em aminas 7.1 Reações das aminas Mecanismo de reação em fenóis 8.1 Reações dos fenóis Introdução a síntese orgânica 9.1 Reações de síntese orgânica REFERÊNCIAS Referencias Básicas: MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química Orgânica. 13 ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.2). 2009. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig. B. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro, RJ: LTC, (v.1). 2009. Referências Complementares: CRUZ, Roque; GALHARDO FILHO, Emílio. Experimentos de química: em microescala, com materiais de baixo custo e cotidiano. 1.ed. São Paulo: Livraria da Física, 2004. 66 p. (Experimentos) ISBN 85-88325-28-4 McMURRY, John. Química Orgânica. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, Cengage Learning, c2005. FERREIRA, Maíra et al. Química Orgânica. Porto Alegre, RS: Artmed, 2007. (Práticas Pedagógicas para o Ensino Médio). GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química Orgânica Experimental. São Paulo, SP: McGraw-Hill, 1988. LINSTROMBERG, Walter W. Organic Chemistry: a brief course. Fifth ed. Lexington: D. C. Heath and Company, 1983. MANO, Eloísa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3 ed. São Paulo, SP: Edgard Blücher, 2002.