Química Orgânica - Pré
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Química Orgânica – Aula 1 (Curso) Profº.: Wesley de Paula QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO 1. HISTÓRICO • “Teoria da Força Vital” - Postulada por Berzeliu (1779-1848); “Afirmava que era necessária uma força especial (vida), somente presentes nos organismos vivos capaz de originar compostos orgânicos.” • Wohler (1800 - 1882); - Queda da Teoria da Força Vital “Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintético. “ QUÍMICA ORGÂNICA • Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc. • Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc. Atualmente são conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgânicos, sejam de origem natural ou sintético. QUÍMICA ORGÂNICA 2. DEFINIÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA “É a parte da Química que estuda os compostos do carbono.” • Elementos Organógenos - são os elementos químicos que formam a maioria dos compostos orgânicos. Tais elementos são: Carbono (C), Hidrogênio (H), Oxigênio (O) e Nitrogênio (N). Obs.: Apesar de apresentarem carbono na fórmula, não são classificados como orgânicos, mas sim como Compostos de Transição ou Compostos Intermediários. Exemplos: a) Carbonatos - CO3-2 b) Bicarbonatos - HCO3 c) Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO d) CO2, CO, H2CO3, HNO, etc. QUÍMICA ORGÂNICA 3. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4 postulados. 1ª Postulado: O Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Abaixo a representação das possíveis fórmulas estruturais do átomo de Carbono: QUÍMICA ORGÂNICA Por que o carbono é tetravalente ? 1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do átomo de carbono): Podemos observar que na camada de valência do átomo de carbono no estado fundamental somente será bivalente. 6C: QUÍMICA ORGÂNICA 2ª Postulado: As quatro ligações ou valências do Carbono são totalmente iguais ente si. Verifique que as 4 fórmulas representam, na realidade, um único composto de fórmula molecular CCℓ2F2. QUÍMICA ORGÂNICA 3ª Postulado: O Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos químicos. QUÍMICA ORGÂNICA 4ª Postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas. a) Tetravalente; b) Formar ligações simples, duplas e triplas; c) Permite a ligação com elementos eletropositivos e eletronegativos. QUÍMICA ORGÂNICA 4. LIGAÇÃO SIGMA E PI • Ligação sigma : “Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicos no mesmo eixo. Ocorre ligações sigma somente em ligações simples. “ QUÍMICA ORGÂNICA • LIGAÇÃO PI : Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligações Pi somente ocorrerão em ligações duplas ou triplas. Obs.: O orbital p é o único que apresenta condições para efetuar a ligação Pi. A ligação Pi é mais fraca que a ligação sigma. QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA Observe abaixo a exemplificação da ligação sigma (mesmo eixo) e Pi (eixos paralelos): QUÍMICA ORGÂNICA 5. HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 1ª Caso: Hibridização sp3 “É a mistura de um orbital s com três orbitais p, formando 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3.” 2ª Caso: Hibridização sp2 “É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp2.” 3ª Caso: Hibridização sp “É a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados híbridos sp.” QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA Exemplo: Determine a hibridização nos compostos abaixo: a) b) QUÍMICA ORGÂNICA 6. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA “Denomina-se cadeia carbônica uma seqüência de 2 ou mais átomos de carbono.” a) Carbono Primário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a somente um átomo de carbono na cadeia carbônica; b) Carbono Secundário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a dois átomos de carbono na cadeia carbônica; c) Carbono Terciário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a três átomos de carbono na cadeia carbônica; d) Carbono Quaternário - ocorre quando o átomo de carbono está ligado a quatro átomos de carbono na cadeia carbônica. QUÍMICA ORGÂNICA Exemplo: Determine os carbonos primário, secundário, terciário e Quaternário: QUÍMICA ORGÂNICA 7. FÓRMULA ESTRUTURAL QUÍMICA ORGÂNICA 8. CLASIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS a) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA: • Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. • Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade). QUÍMICA ORGÂNICA b) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS • Homogênea - ocorre quando não possui qualquer átomo diferente entre carbonos. • Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos. QUÍMICA ORGÂNICA c) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS Cadeia Normal - possui apenas carbonos primários e secundários. Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário. QUÍMICA ORGÂNICA d) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS • Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono. • Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. QUÍMICA ORGÂNICA OBSERVAÇÕES: I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas. Aromáticas - são compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos. QUÍMICA ORGÂNICA Alicíclicas - são compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico. QUÍMICA ORGÂNICA II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclias ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo. Homocíclias - os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles. Heterocíclias - os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo. QUÍMICA ORGÂNICA III) A depender no número de anéis ou ciclos as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares: Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel. QUÍMICA ORGÂNICA Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis. As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e Polinucleares Condensadas. • Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si. • Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si. QUÍMICA ORGÂNICA Divisão dentro da Química Orgânica em relação a classificação dos compostos orgânicos. • Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas; • Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico; • Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos. QUÍMICA ORGÂNICA Exemplo: Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: CH3 H3C CH3 CH3 CH3 a b CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
