RESUMO REAÇÕES ORGÂNICAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

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RESUMO REAÇÕES ORGÂNICAS
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Esse tipo de reação costuma ocorrer especialmente com alcanos, aromáticos,haletos orgânico e alcoóis.Além disso,
envolvem a substituição de um grupo por outro no reagente orgânico, conforme o esquema abaixo.
C
+ Y
C
Y
C
X
+
C
X
Y
Y
OS TRÊS TIPOS DE REAÇÕES DE SUSBTITUIÇÃO SÃO:
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São reações que envolvem a substituição de um radical livre por outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e
calor . Reagente característico os alcanos.
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
São as reações que evolvem os a substituição de um H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação
pode ocorrer a escuro e a frio.
H
SO3H
+
OH
SO3H
+
HOH
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA
São reações que envolvem a substituição de um grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.
H3C
CH
Cl
CH3
+ KOH
H3C
CH
OH
CH3 + KCl
TIPOS DE REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
NOME DA REAÇÃO
HIDROGENAÇÃO
HALOGENAÇÃO
ÁCIDO
HALOGENÍDRICOS
ÁCIDO CIANIDRICO
NITRAÇÃO
HIDRATAÇÃO
SULFONAÇÃO
ALQUILAÇÃO
ACILAÇÃO
REAGENTE
+H2
+(F2,Br2,I2, Cl2)
+HX- X(HALOGÊNIOS)
RUPTURA
+HCN
+HNO3
+H2O
+H2SO4
+H3C-X
H3C
+
C
O
X
SUBSTITUIÇÃO NOS ALCANOS
São reações que ocorrem com certa dificuldade,necessitando de condições especiais- luz e calor.
Nessa reação um do H, sai dando lugar para outro radical livre.
H3C
CH3
+ Cl2
H3C
CH2
+ HCl
Cl
OBSERVE
*Nas reações com Br2, em que os alcanos possuir diferentes tipos de carbonos, deve se conhecer a ordem de
substituição.
C3ª  C2ª 
C1ª

Nas halogenações de alcanos, devemos conhecer a ordem de reatividade para os halogênios.

F2  Cl2  Br2  I2
NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.
Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a
substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.
Nessas substituições, torna-se muito importante conhecermos o comportamento do substituinte pressão anel aromático,
pois existem dois tipos de grupo:
RADICAIS DIRIGENTES NOS AROMÁTICOS
Quando um radical ou grupo funcional estiver ligado ao anel benzênico, estes dirigiram a substituição (radicais
dirigentes). As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas respectivamente de orto, meta, para.
RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os
principais radicais orto-para-dirigentes são: –
- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2
RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes
(radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-R,cetona
CH3
+ Cl2
NO2
+ Cl2
AROMÁTICOS – REAÇÃO DO TOLUENO COM CLORO
lateral ou do anel aromático.
CH2 Cl
CH3
+ Cl2
luz
+ HCl
calor
CH3
CH3
+ Cl2
frio
Cl
Cl
+ 3 HCl
escuro
Cl
ALQUILAÇÃO E ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS
São reações que ocorrem através do mecanismo de reação de substituição nucleofílica (R.S.N), envolvendo a troca do
halogênio nucleofilo do composto orgânico por outro grupo nucleofilo.
EXEMPLO 1: HALETO + BASE INORGÂNICA FORTE
H3C
Br + NaOH
H3C
+ NaBr
OH
EXEMPLO 2: HALETO + SAL DE CIANETO
H3C
Br + NaCN
H3C
CN
+ NaBr
H3C
CH2
+ HBr
EXEMPLO 3: HALETO + AMÔNIA
H3C
CH2 + NH3
NH2
Br
SUBSTITUIÇÃO EM ÁLCOOIS
Também são reações que ocorrem através do mecanismo de reação de substituição nucleofílica (R.S.N), envolvendo a
troca do (OH) nucleofilo do composto orgânico por outro grupo nucleofilo. A substituição no álcool normalmente
ocorre em reações deste com ácidos halogenídricos (principais - HCI, HBr e HI) formando haleto orgânico.
H3C
CH
CH3 + HBr
H3C
OH
CH3 + HOH
CH
Br
REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de adição são caracterizadas pela quebra de uma ligação entre carbonos. Nos hidrocarbonetos
insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais fraca entre carbonos ( ligação do tipo π ) e a formação de 2 ligação
sigma (σ ).
H2C
CH2
+ AB
A
B
C
C
REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE
São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da
insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico
insaturado + H2
H3C
C
CH2
+ H2 LUZ
H3C
CALOR
CH
CH3
CH3
CH3
REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA
Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode
ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H 2)
H3C
C
CH 3
CH2
+ H2 LUZ
CALOR
H3C
CH
CH3
CH3
REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .
OH
H3C
CH2
C
O
+
H3C
H CN
C
H
CN
H
OH
O
H3C
CH2
CH3 + HBr
C
H3C
C
CH3
Br
OS CASOS MAIS IMPORTANTES NAS REAÇÕES DE ADIÇÃO SÃO EM : ALCENOS, ALCINOS,ALDEÍDOS E
CETONAS.
*HIDROGENAÇÃO:Ocorre a quebra da ligação PI pela entrada de dois Hem cada carbono da dupla.
PARCIAL
TOTAL
AS REAÇÕES DE HIDROGENAÇÃO TAMBÉM SÃO CHAMADAS DE REDUÇÃO
HIDROGENAÇÃO DE ALDEÍDOS
OH
O
H3C
C
H
+ H2
H3C
CH2
HIDROGENAÇÃO DO BENZENO
Como já se pode verificar, o anel aromático e muito pouco reativo para reações de adição, mas existe uma exceção
muito importante que precisamos conhecer, a hidrogenação do benzeno:
ADIÇÃO NOS ALCENOS
Para os demais alcenos com cadeias maiores que o eteno, devemos conhecer algumas regras sobre as adições de
ácidos halogenídricos (HF, HCl, HBr e HI), alem de outros reagentes em que o "H" ataca
como reagente eletrofilo:
Regra de Markownikoff: essa regra determina que nos alcenos que possuem diferentes números de hidrogênios nos
carbonos da dupla, o "H" do àcido na forma de eletrofilo atacará o carbono da dupla, mais hidrogenado, ou seja, o
carbono com mais hidrogênios.
Anti-Markovnikov(efeito Karasch-Mayo)
- Adição de "HBr" à alcenos e em presença de "PEROXIDOS", não segue a regra de MARKOVNIKOV.
ALCENO + HBr
ADIÇÃO DE ALCINOS
Ocorre a quebra da ligação  em partes
ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS
A) ALCENOS
B) ALCINOS(etino)
]
C) DEMAIS ALCINOS
ADIÇÃO EM ALDEÍDOS E CETONAS: Envolve a quebra da ligação  da carboníla em partes diferentes, nessa
situação é adicionado ao C o grupo nucleofílico e posteriormente no O.
ADIÇÃO NA CARBONÍLA COM COMPOSTOS DE GRIGNARD
Este tipo de reação obedece o mecanismo representado abaixo:
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
CASOS DE REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
São reações que envolvem a formação de ligação  através da sida de um halogênio acompanhando de um
hidrogênio do carbono vizinho
H3C
CH2
H2C
CH2 + HBr
Br
REGRA DE SAYTZEFF: Indica que o produto mais estável é aquele que se forma a insaturação entre os carbonos mais
ramificados.
H3C
CH2
CH
CH3
Br
H3C
CH
H3C
CH2
CH3 + HBr
CH
CH
.
C
H
H
ELIMINAÇÃO EM ALCOOIS OU ( DESIDRATAÇÃO)
Envolve a saída de uma hidroxila acompanhada de hidrogênio, formando um composto insaturado e água.
Essa eliminação ocorre em meio ácido, com calor e o produto final é um alceno.
H 3C
CH2
CH
CH3
+
H+
H3C
CH
CH
CH3
+ HOH
OH
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
Essa situação ocorre em meio ácido(H+), Calor ( Δ ) e o produto formado é um éter.
H3C
CH2
OH + OH
CH2
CH3
+
H
H3C
CH2
O
CH2
CH3 + HOH
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