QUÍMICA ORGÂNICA II

QUÍMICA ORGÂNICA II
1ª Folha de Problemas
1.
Atribua um nome sistemático ou desenhe a estrutura dos seguintes compostos:
a)
trans-3-clorociclobutanocarbaldeído
b)
(E)-4-clorobut-3-enal
O
O
c)
O
H
d)
c)
Br
2.
Em baixo encontram-se as constantes de equilíbrio de formação de hidrato para alguns
aldeídos
Acetaldeído, K= 1.3
Propanal, K=0.71
2-Metilpropanal, K= 0.44
Justifique as diferenças nas constantes de equilíbrio. Mostre o equilíbrio de formação
de hidrato num dos aldeídos.
3.
Três cetonas isómeras de fórmula C7H14O dão heptano por redução de Clemmensen.
A cetona A dá apenas um produto por oxidação de Baeyer-Villiger, enquanto que as
cetonas B e C dão dois. Contudo, os dois produtos da reacção de C são obtidos em
quantidades aproximadamente iguais, enquanto que os dois produtos da reacção de B
são obtidos em proporções muito diferentes. Determine a estrutura de A, B e C.
4.
Mostre o produto da reacção do butanal com os seguintes reagentes:
a) Etilenoglicol, H+
b) 1)LiAlH4, 2) H3O+
e) 1) Hidrazina, H+ 2) KOH, 
g) 1) CH3MgI, 2) H3O+
i) Ag+, NH3, H2O
c) Hidroxilamina, H+
f) (CH3)2CHCH2CH=P(C6H5)3
h) 1) Pirrolidina, H+ 2) CH3I 3) H3O+
j) Na2Cr2O7, H2SO4
k) OH-, 
d) HCN
5.
Preveja o(s) produto(s) das reacções seguintes e escreva os respectivos mecanismos
O
H3O+
a)
O
N
H3O+
b)
NH2
H3C
O
H3C
O
H+
+
c)
NH2
O
H+
+
d)
CH3COCH2Br
A
N
H
O
Br2
e)
CCH3
OH-
O
f)
1)
H
g)
C
2
Na2Cr2O7
H2SO4
CHO
+
H+
MgBr
2) H3O+
O
Br2
OH-
H3O+
B
6.
Sugira um mecanismo para as seguintes reacções
O
a)
H+
HO
O
b)
O
O
O
H
O
NaOH
H

Mostre como efetuaria as seguintes transformações:
OH
a)
OH
OH
HO
HO
O
O
b)
c)
Butanal
CH3CH2CH2CH CCH2OH
CH2CH3
8.
OH
O
O
H
7.
O
Proponha esquemas de síntese para os seguintes compostos.
a)
1-Penteno
b)
1-Fenilpropan-2-ol
(partindo de Bromobenzeno)
H
c)
O
d)
O
1-Fenil-4-metilpentan-3-ona
OH