Classificação das cadeias carbônicas

HIDROCARBONETOS
FUNÇÕES ORGÂNICAS
FUNÇÕES ORGÂNICAS
 O átomo de carbono:
 Apresenta capacidade singular de compartilhar elétrons com outros átomos
de carbono formando ligações carbono-carbono estáveis.
 Permite a formação de estruturas lineares, ramificadas e cíclicas com a
participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros átomos capazes de
formar ligações covalentes.
FUNÇÕES ORGÂNICAS
 Classificação das funções orgânicas:
 São classificadas conforme os grupos funcionais presente na molécula.
 Grupo funcional  átomo ou grupo de átomos que define as propriedades físicas e químicas
da molécula, bem como a sua reatividade.
 Hidrocarbonetos
 Aldeídos
 Aminas
 Álcoois
 Cetonas
 Amidas
 Fenóis
 Ácidos carboxílicos
 Nitrilas
 Éteres
 Ésteres
 Compostos halogenados
CADEIAS CARBÔNICAS
 Classificação das cadeias carbônicas:
 Segundo o arranjo dos átomos:
 Cadeia carbônica normal
 Cadeia carbônica ramificada
CADEIAS CARBÔNICAS
 Classificação das cadeias carbônicas:
 Segundo a natureza das ligações existentes:
 Cadeia carbônica saturada
 Cadeia carbônica insaturada
CADEIAS CARBÔNICAS
 Classificação das cadeias carbônicas:
 Segundo o tipo de átomos da cadeia carbônica:
 Cadeia carbônica homogênea
 Cadeia carbônica heterogênea
CADEIAS CARBÔNICAS
 Classificação das cadeias carbônicas:
 Segundo o fechamento da cadeia:
 Cadeia aberta ou acíclica
 Cadeia fechada ou cíclica
 Alicíclicas ou não aromáticas
CADEIAS CARBÔNICAS
 Aromáticas
 Mononucleares
 Polinucleares
isolados
condensados
HIDROCARBONETOS
 Compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de C e H em suas
moléculas.
 Classificam-se em:







Alcanos
Cicloalcanos
Alcenos
Cicloalcenos
Alcinos
Dienos
Aromáticos
ALCANOS
 Fórmula geral: CnH2n+2, onde n é um número inteiro.
 Ligações sigma: C–C e C–H.
 Nomenclatura:
 CH4  metano
 CH3CH2CH3  propano ou n-propano
 CH3CHCH3  2-metil-propano ou isobutano
CH3
CH2CH3
 CH3CHCH2CHCH3  2,4-dimetil-hexano
CH3
ALCANOS
 Propriedades físicas:
Compostos
Estado físico
Metano a butano
Gases
Pentano até 17 carbonos na cadeia
Líquidos
Acima de 17 carbonos na cadeia
Sólidos
 Ponto de ebulição: à medida que se aumenta o peso molecular se eleva o ponto de
ebulição (cadeia linear).
 Ponto de fusão: não segue uma sequência, depende do arranjo molecular.
 Densidade: são menos denso do que a água. Densidade máxima igual a 0,8 g/cm3.
 Solubilidade: solúveis em solventes apolares.
ALCANOS
 Isomeria
 À medida que aumenta o número de átomos na série dos alcanos, cresce
igualmente o número possível de arranjo destes átomos.
Número de carbonos
Fórmula molecular
Número de isômeros
5
C5H12
3
10
C10H22
75
20
C20H42
366.319
pentano
2-metil-butano
2,2-dimetil-propano
ALCANOS
 Fontes e aplicações:
 A principal fonte é o petróleo e o gás natural (mínimo de 70% de metano).
 Os alcanos são importantes como combustíveis e como matéria-prima na
produção de plásticos, tintas, fibras sintéticas, borrachas, entre outros.
ALCANOS
 Síntese laboratorial:
 Hidrogenação de alcenos ou alcinos
ALCANOS
 Síntese laboratorial:
 Redução de haletos de alquila
ALCANOS
 Reações dos alcanos:
 Craque ou pirólise: quando os alcanos são aquecidos convenientemente sofrem
ruptura homolítica na cadeia.
ALCANOS
 Reações dos alcanos:
 Halogenação: se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio,
resultando em um haleto de alquila.
CICLOALCANOS
 Fórmula geral: CnH2n ou (CH2)n
 Hidrocarbonetos com ligações C–C e C–H em cadeia fechada.
 Nomenclatura:
 Prefixo ciclo ao nome do alcano com o mesmo número de átomos de carbono.
 Quando dois substituintes presentes, numera-se o anel começando pelo que tiver
precedência alfabética, e adota-se a direção que atribui ao substituinte seguinte o
número mais baixo possível.
 Quando houver três ou mais substituintes, começa-se a numeração pelo substituinte
que proporcionar conjunto mais baixo de localizadores.
CICLOALCANOS
 Nomenclatura:
CH3CHCH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
cicloexano
isopropilcicloexano
1-etil-3-metilcicloexano
Cl
4-cloro-2-etil-1-metilcicloexano
CICLOALCANOS
 Propriedades:
 Ponto de ebulição: levemente superior ao dos alcanos correspondentes,
aumentando com o número de átomos de carbono.
 Ponto de fusão: também mais elevados do que dos alcanos correspondentes.
 Densidade: como os alcanos, são menos densos que todos os compostos orgânicos.
 Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água, em virtude da
polaridade muito baixa.
CICLOALCANOS
 Reações: as principais reações são as de substituição via radical livre.
+
Cl2
Luz UV
–Cl
+
HCl
CICLOALCANOS
 Estabilidade conformacional dos anéis:
 Ciclopropano: os ângulos internos devem medir 60° e, por isso, afastam-se do
valor ideal (109,5°) por uma diferença muito grande (49,5°)  ocasiona tensão
angular.
 Ciclobutano e ciclopentano também apresentam tensão angular.
CICLOALCANOS
 Cicloalcanos dissubstituídos – Isomerismo cis-trans:
cis-1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano
 O cis- e o trans-1,2-dimetil-ciclopentano são estereoisômeros: diferem um do outro
somente pela disposição espacial dos átomos.
ALCENOS
 Fórmula geral: CnH2n.
π
σ
sp2 = 120°
ALCENOS
 Nomenclatura:
 CH2=CH2  eteno
 CH2=CHCH2CH3  1-buteno
 CH3C=CHCH3  2-metil-2-buteno
CH3
 CH3CH=CHCl  1-cloro-1-propeno
ALCENOS
 Propriedades:
 Os alcenos são compostos bastante reativos.
 Sequência relativa da estabilidade dos alcenos:
ALCENOS
 Síntese de alcenos:
 Desidroalogenação de haletos de alquila
 Desidratação de álcoois:
ALCENOS
 Síntese de alcenos:
 Desbromação de vic-dibrometos
ALCENOS
 Algumas reações dos alcenos:
 Halogenação
ALCENOS
 Algumas reações dos alcenos:
 Hidratação
ALCENOS
 Algumas reações dos alcenos:
 Ozonólise
CICLOALCENOS
 Fórmula geral: CnH2n-2.
 Hidrocarbonetos com ligação C=C em cadeia fechada.
 Nomenclatura:
 Prefixo ciclo ao nome do alceno correspondente.
 Havendo substituintes, a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla,
passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito a fornecer
o menor número aos substituintes.
CICLOALCENOS
 Nomenclatura:
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclopenteno
3-metil-1ciclopenteno
CICLOALCENOS
 Propriedades:
 Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a baixa
polaridade.
 Ponto de ebulição: é maior que o dos alcenos correspondentes.
 Estabilidade: quanto maior for o número de grupos substituintes ligados aos
carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade do cicloalceno.
 Reações dos cicloalcenos:
 São bastante reativos e suscetíveis às mesmas reações que ocorrem com os alcenos.