química orgânica i

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE QUÍMICA ORGÂNICA I
INSTITUTO DE QUÍMICA CÓDIGO: GQO 00049
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA CARGA HORÁRIA: 72 horas
CURSO: Engenharia do Petróleo
GQO 00049 - QUÍMICA ORGÂNICA I
EMENTA
Átomo de carbono. Efeitos eletrônicos e de ressonância. Acidez e basicidade. Alcanos.
Estereoquímica.
Noções
de
Infravermelho.
Alcenos.
Alcinos.
Dienos.
Cicloalcanos.
Benzeno/aromaticidade. Reações em cadeia: etapas de reação (iniciação, propagação e
terminação). Reações de craqueamento, alquilação, isomerização, ciclização, aromatização.
Reações envolvendo CO e H2: Fisher-Tropsh, Produção de Metanol. Eterificação.
PROGRAMA DA DISCIPLINA
-
Apresentação do curso. Bibliografia.
O átomo de carbono. Orbitais atômicos. Hibridização de orbitais. Ligações Químicas (sigma e
pi). Orbitais Moleculares. Intermediários reativos de reações: carbocátions, carbânions, radicaislivres e carbenos.
Estruturas de Lewis. Efeitos estéricos e estruturais: Efeito indutivo, Ressonância, Mesomeria e
Efeitos de Campo. Aromaticidade: Sistemas aromáticos, anti-aromáticos e não-aromáticos.
Hidrocarbonetos e Grupos Funcionais. Forças Intermoleculares e Propriedades Físicas.
Ácidos e Bases: Conceitos gerais. Forças de ácidos e bases (Ka e pKa). Equilíbrio nas reações
ácido-base.
Infravermelho: introdução, análise de espectros e aplicação em Química Orgânica.
Estereoquímica. Tipos de Isomeria. Isomerias óptica e geométrica. Quiralidade. Configuração (R)
e (S). Classificação e estereoisômeros. Racematos. Compostos meso. Atropoisomeria. Próquiralidade.
Alcanos, alcenos, alcinos e análogos cíclicos: introdução, nomenclatura e propriedades físicas.
Petróleo como fonte de hidrocarbonetos.
Análise conformacional de compostos acíclicos e cíclicos. Isomeria cis - trans.
Cinética e Termodinâmica. Conceitos de calor de reação, entalpia, energia de ativação,
velocidade de reação e estado de transição. Mecanismo de reação.
Reações de alcanos. Reações em cadeia: Halogenação de alcanos: Orientação, reatividade
e seletividade. Oxidação e desidrogenação de alcanos.
Reações de alcenos e alcinos: hidrogenação e mecanismo geral de adição eletrofílica.
Introdução a Polímeros: classificação, propriedades físicas, estereoquímica, tipos de reações
para formação de polímeros. Reações em cadeia para obtenção de polímeros: polimerização
via carbocátion, carbânion e radicalar.
Reações de craqueamento, alquilação, isomerização, ciclização e aromatização.
Reações envolvendo CO e H2: Introdução. Reação Fisher-Tropsh: mecanismos. Produção de
Metanol: introdução e métodos de obtenção. Eterificação: introdução e métodos de
obtenção.
BIBLIOGRAFIA
123456789-
P. Y. Bruice, Química Orgânica, 4ª edição, P. Hall, São Paulo, 2006, Volumes 1 e 2.
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle; Química Orgânica; 7ª edição LTC (2002) , volume 1 e 2.
L. G Wade, Jr, Organic Chemistry, 3th Ed., P. Hall, New Jersey, 1995.
R. T.Morrison, R. N. Boyd, Quimica Orgânica, 13 th Ed.,Fundação Calouste Gulbequian, 1996.
J. McMurry, Quimica Orgânica, Ed. Livros Técnicos e Científicos, Rio de Janeiro, 1996.
W. H. Brown and C. S. Foote, Organic Chemistry, 2th Ed., Saunders College Publishing, Orlando, 1998.
K.P.C. Volhardt and N.E. Shore, Organic Chemistry: Structure and Function, 3 th Ed, W. H. Freeman and Co.,
New York, 1999.
N.P. Allinger, M.P. Cava, D.C. De Jongh, C. R. Johnson, N. A. Lebel e C. L. Stevens, Química Orgânica, 2 th Ed.,
Guanabara Dois, 1976.
McMurry,J.,Química Orgânica – Combo, 6a Edição, 2005, EditoraThompson.
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