UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE QUÍMICA ORGÂNICA I INSTITUTO DE QUÍMICA CÓDIGO: GQO 00049 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA CARGA HORÁRIA: 72 horas CURSO: Engenharia do Petróleo GQO 00049 - QUÍMICA ORGÂNICA I EMENTA Átomo de carbono. Efeitos eletrônicos e de ressonância. Acidez e basicidade. Alcanos. Estereoquímica. Noções de Infravermelho. Alcenos. Alcinos. Dienos. Cicloalcanos. Benzeno/aromaticidade. Reações em cadeia: etapas de reação (iniciação, propagação e terminação). Reações de craqueamento, alquilação, isomerização, ciclização, aromatização. Reações envolvendo CO e H2: Fisher-Tropsh, Produção de Metanol. Eterificação. PROGRAMA DA DISCIPLINA - Apresentação do curso. Bibliografia. O átomo de carbono. Orbitais atômicos. Hibridização de orbitais. Ligações Químicas (sigma e pi). Orbitais Moleculares. Intermediários reativos de reações: carbocátions, carbânions, radicaislivres e carbenos. Estruturas de Lewis. Efeitos estéricos e estruturais: Efeito indutivo, Ressonância, Mesomeria e Efeitos de Campo. Aromaticidade: Sistemas aromáticos, anti-aromáticos e não-aromáticos. Hidrocarbonetos e Grupos Funcionais. Forças Intermoleculares e Propriedades Físicas. Ácidos e Bases: Conceitos gerais. Forças de ácidos e bases (Ka e pKa). Equilíbrio nas reações ácido-base. Infravermelho: introdução, análise de espectros e aplicação em Química Orgânica. Estereoquímica. Tipos de Isomeria. Isomerias óptica e geométrica. Quiralidade. Configuração (R) e (S). Classificação e estereoisômeros. Racematos. Compostos meso. Atropoisomeria. Próquiralidade. Alcanos, alcenos, alcinos e análogos cíclicos: introdução, nomenclatura e propriedades físicas. Petróleo como fonte de hidrocarbonetos. Análise conformacional de compostos acíclicos e cíclicos. Isomeria cis - trans. Cinética e Termodinâmica. Conceitos de calor de reação, entalpia, energia de ativação, velocidade de reação e estado de transição. Mecanismo de reação. Reações de alcanos. Reações em cadeia: Halogenação de alcanos: Orientação, reatividade e seletividade. Oxidação e desidrogenação de alcanos. Reações de alcenos e alcinos: hidrogenação e mecanismo geral de adição eletrofílica. Introdução a Polímeros: classificação, propriedades físicas, estereoquímica, tipos de reações para formação de polímeros. Reações em cadeia para obtenção de polímeros: polimerização via carbocátion, carbânion e radicalar. Reações de craqueamento, alquilação, isomerização, ciclização e aromatização. Reações envolvendo CO e H2: Introdução. Reação Fisher-Tropsh: mecanismos. Produção de Metanol: introdução e métodos de obtenção. Eterificação: introdução e métodos de obtenção. BIBLIOGRAFIA 123456789- P. Y. Bruice, Química Orgânica, 4ª edição, P. Hall, São Paulo, 2006, Volumes 1 e 2. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle; Química Orgânica; 7ª edição LTC (2002) , volume 1 e 2. L. G Wade, Jr, Organic Chemistry, 3th Ed., P. Hall, New Jersey, 1995. R. T.Morrison, R. N. Boyd, Quimica Orgânica, 13 th Ed.,Fundação Calouste Gulbequian, 1996. J. McMurry, Quimica Orgânica, Ed. Livros Técnicos e Científicos, Rio de Janeiro, 1996. W. H. Brown and C. S. Foote, Organic Chemistry, 2th Ed., Saunders College Publishing, Orlando, 1998. K.P.C. Volhardt and N.E. Shore, Organic Chemistry: Structure and Function, 3 th Ed, W. H. Freeman and Co., New York, 1999. N.P. Allinger, M.P. Cava, D.C. De Jongh, C. R. Johnson, N. A. Lebel e C. L. Stevens, Química Orgânica, 2 th Ed., Guanabara Dois, 1976. McMurry,J.,Química Orgânica – Combo, 6a Edição, 2005, EditoraThompson.