Slide 1 - FTP da PUC

HIDROCARBONETOS
São compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio
(H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e
enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.
Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja,
aberta), sendo subdivido em:
 alcanos
 alcenos
 alcinos
 alcadienos
Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica
fechada, subdivididos em:
 cicloalcanos ou ciclanos
 cicloalcenos ou ciclenos
 aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel
benzênico) além de suas outras ligações.
ALCANOS
também chamados PARAFINAS
são hidrocarbonetos alifáticos saturados
os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos,
equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro
outros átomos (carbono ou hidrogênio).
Fórmula molecular geral: CnH2n+2
PROPRIEDADES FÍSICAS
Propriedades físicas
 Alcanos são praticamente insolúveis em água.
 Alcanos são menos densos que a água.
 Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente
aumentam com o peso molecular e com o comprimento da
cadeia carbônica principal.
 Nas CNTP, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do
C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles
são sólidos.
Propriedades Físicas
butano (C4H10)
(T.eb.=-0,5 °C)
pentano (C5H12)
(T.eb.= 36.1 °C )
aumento da superfície de contato;
maior interação entre as moléculas
aumento da temperatura de ebulição
hexano (C6H14)
(T.eb.= 69 °C )
Interação: dipolo induzido
hexano
(C6H14)
(T.eb.= 69 °C )
3-metilpentano
(C6H14)
(T.eb.= 64 °C )
2,3-dimetilbutano
(C6H14)
(T.eb.= 49,7 °C )
Cicloexano
Cicloexano (isomeria conformacional)
cicloexano
“cadeira”
“bote”
PROPRIEDADES QUÍMICAS
Propriedades químicas
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e
C-C são relativamente estáveis, difíceis de serem rompidas e são
APOLARES.
 Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes.
Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um
dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado,
metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do
termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
NOMENCLATURA – IUPAC
I.
Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de
carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop 8C = oct
4C = but
9C = non
13C = tridec
15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Sufixo: indica a função química do
composto orgânico:
hidrocarboneto= o
álcool= ol
ácido carboxílico= óico
amina= amina
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação
entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
três duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
éter= óxi
aldeído= al
cetona= ona
NOMENCLATURA - IUPAC
Nome do
alcano
Fórmula do
alcano
Radical
alquil(a)
Fórmula do
radical
alquil(a)
metano
CH4
metil(a)
CH3
etano
C2 H6
etil(a)
C2 H5
propano
C3 H8
propil(a)
C3 H7
butano
C4H10
butil(a)
C4 H9
pentano
C5H12
pentil(a)
C5H11
hexano
C6H14
hexil(a)
C6H13
heptano
C7H16
heptil(a)
C7H15
octano
C8H18
octil(a)
C8H17
NOMENCLATURA - IUPAC
n-pentano
2,2,4-trimetilpentano
Comparação entre as nomenclaturas dos
três isômeros de fórmula C5H12
Nome comum
n-pentano
Nome IUPAC
pentano
Estrutura
isopentano
neopentano
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS (isomeria conformacional)
cicloexano
“cadeira”
“bote”
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE CICLOALCANOS
trans-1,2-dichlorocicloexano
(Z)1,2-diclorocicloexano
cis-1,2-dichlorocicloexano
(E)1,2-diclorocicloexano
ALCENOS
conhecidos como alquenos ou olefinas
apresentam uma ligação dupla na molécula
fórmula geral CnH2n.
propeno
2-metilbut-2-eno
but-1-eno
but-2-eno
buta-1,3-dieno
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE ALCENOS
cis but-2-eno
trans but-2-eno
(E) but-2-eno
(Z) but-2-eno
DIENOS
Dienos não conjugados
Cicloocta-1,5-dieno
Dienos conjugados
2-metil-buta-1,3-dieno
Dienos cumulados
propan-1,2-dieno (aleno)
Cicloalquenos
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclopenteno