Química Orgânica I Compostos Aromáticos 01. Por que o benzeno é

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Química Orgânica I
Compostos Aromáticos
01. Por que o benzeno é 152 kcal/mol mais estável do que o hipotético composto 1,3,5ciclo-hexatrieno?
02. Quais dos sequintes compostos são aromáticos? Explique. (Obs: os pares de elétrons
livres foram ocultados)
N
O
S
03. Qual dos seguintes íons do composto cicloheptatrieno abaixo é mais fácil de ser
preparado?
H
+
C
H
H
C
C
-
04. Desenhe um diagrama de energia potencial descrevendo o mecanismo geral de
sustituição aromática eletrofílica.
05. Explique porque um ácido de Lewis como o FeBr3 é empregado na reação de bromação
do benzeno.
+
Br2
Br
FeBr3
+

HBr
06. Dados que o pKa do H2SO4 é –9 e o do HNO3 é –14, explique porque a nitração ocorre
mais rapidamente em uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados em vez de
apenas em ácido nítrico concentrado.
07. Qual é o verdadeiro eletrófilo na reação de sulfonação do benzeno? Como ele é
formado?
08. A reação de Friedel-Crafts do benzeno com o 2-cloro-3-metil-butano em presença do
AlCl3 ocorre com um rearranjo de carbocátion. Qual é a estrutura do produto?
09. Identifique os cloretos de ácido carboxílico que podem ser usados numa acilação de
Friedel-Crafts para preparar cada um dos acilbenzenos:
a)
O
b)
O
10. Começando com o benzeno e o cloreto de acila ou o anidrido de ácido, esboce uma
síntese para cada um dos seguintes compostos:
a)
b)
11. Utilize a teoria de ressonância para explicar porque o grupo hidroxila do fenol é um
grupo ativador e um orientador orto-para. Ilustre a sua explicação mostrando os íons arênio
formados quando o fenol reage com um íon Br+ nas posições orto, meta e para.
12. Qual produto se esperaria da brominação do ácido p-metil-benzóico?
13. Proponha uma síntese do 4-cloro-1-nitro-2-propil-benzeno a partir do benzeno:
NO 2
Cl
4-cloro-1-nitro-2-propil-benzeno