apostila de química orgânica – 3º bimestre

Nome: _________________________________________________ nº: ________
Bimestre: 3º
Ano/série: 3ª série _____
Ensino: Médio
Componente Curricular: Química
Professor: Ricardo Honda
Data: ____ /____ /____
APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA – 3º BIMESTRE
TEORIA 22 – OZONÓLISE EM ALCENOS
A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). Os átomos de oxigênio do ozônio
ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado
ozoneto ou ozonida, o qual, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas.
Como exemplo, tome-se um alqueno genérico:
Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto:
Como exemplo, podemos citar:
Observação:
A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água
oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.
LISTA 22 – OZONÓLISE EM ALCENOS
01. Complete as reações de ozonólise seguidas de hidrólise.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
02. Equacione as reações de ozonólise seguidas de hidrólise.
a) but-2-eno
b) 2,3-dimetilbut-2-eno
c) propeno
d) 3-metilpent-2-eno
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
03. A ozonólise de um alceno A produziu propanona e propanal. Qual é a fórmula estrutural e o nome do alceno
A?
04. A ozonólise, seguida de hidrólise, de um alceno de fórmula molecular C 4H8 produziu metanal e acetona.
Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial.
05. (UFMG) – A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
06. (UFBA) – Por ozonólise, seguida de hidrólise, o penteno dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal.
Considerando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessária para se obter 29 g
de propanal.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
TEORIA 23 – OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS
Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação enérgica de alcenos são o
permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados, em meio ácido, a quente.
Neste tipo de oxidação, ocorre a quebra da dupla ligação e a formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Os
átomos de hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla ligação se transformam em hidroxila (OH).
Genericamente, essa reação pode ser representada por:
Se, no carbono da dupla ligação, existirem dois átomos de hidrogênio
transformados em hidroxilas
, ambos serão
, originando o ácido carbônico (H2CO3), que se decompõe,
produzindo CO2 (g) e H2O (l). Veja um exemplo:
Observação: as reações de combustão também são reações de oxirredução.
LISTA 23 – OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS
01. Complete as reações de oxidação enérgica.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
02. Equacione as reações de oxidação enérgica das substâncias a seguir e indique o nome dos produtos obtidos.
a) but-2-eno
b) 2,3-dimetilbut-2-eno
c) 3,4-dimetil-hex-3-eno
d) 3-hexeno
e) 1-hexeno
03. Na oxidação enérgica de um alqueno de fórmula molecular C4H8 foram obtidos ácido propanoico, gás
carbônico e água. Escreva o nome e a fórmula estrutural desse alqueno.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
04. (UFSE) – Hidrocarbonetos,
carbônica, produzem:
, ao serem submetidos a oxidação com ruptura de cadeia
a) álcoois.
b) cetonas.
c) ácidos carboxílicos.
d) ésteres.
e) éteres.
05. (UFMG) – Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as
reações indicadas a seguir:
06. (Cesgranrio-RJ) – Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4).
Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
TEORIA 24 – OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
Em laboratório, os agentes oxidantes mais utilizados são o KMnO 4 ou o K2Cr2O7 (concentrados, em meio
ácido, a quente), que produzem oxigênio nascente [O]. Esses oxigênios atacam os hidrogênios (H) pertencentes
ao carbono do grupo OH.
Oxidação de álcool primário
Oxidação de álcool secundário
Oxidação de álcool terciário
LISTA 24 – OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS
01. Existem quatro álcoois alifáticos saturados com a fórmula molecular C 4H10O.
Equacione as oxidações desses álcoois, caso ocorram.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
02. Quando guardado em uma garrafa aberta, um vinho “azeda”, após certo tempo. Equacione a reação que
representa esse fato.
03. (UNESP) – Considere o arranjo experimental ao lado. Após forte
aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente,
mesmo após a interrupção do aquecimento. A mistura de gases
formados na reação contém vapor de água e um composto de cheiro
penetrante.
a) Escreva a fórmula e o nome do produto de cheiro penetrante formado
na oxidação parcial do metanol pelo oxigênio do ar.
b) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação.
04. (UNICAMP) – Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos
nomes.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
TEORIA 25 – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Desidratação intramolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool:
Desidratação intermolecular
Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela
interação dos grupos OH, através das ligações de hidrogênio:
Observação: Como, nessas reações, o produto orgânico obtido é proveniente de uma simples retirada de átomos
do reagente, elas podem ser classificadas como reações de eliminação.
LISTA 25 – DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
01. Complete as reações de desidratação.
Intermolecular
Intramolecular
02. É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema:
álcool etílico → etileno + substância X
álcool etílico → éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
a) água e água.
b) hidrogênio e hidrogênio.
c) água e hidrogênio.
d) oxigênio e hidrogênio.
e) oxigênio e água.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
TEORIA 26 – ÁCIDOS GRAXOS
Existe uma categoria especial de ácidos carboxílicos, denominados ácidos graxos, que são constituintes
de óleos e gorduras.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com 12 ou mais átomos de carbono, geralmente em número par, e de
cadeia alifática normal; podem ser saturados ou insaturados.
Vejamos alguns exemplos de ácidos graxos:
LISTA 26 – ÁCIDOS GRAXOS
01. (UEPG-PR) – A estrutura CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH representa:
a) um aminoácido.
b) um hidrato de carbono.
c) um ácido graxo.
d) uma vitamina.
e) um alceno.
02. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente recebeu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor
de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir, que apresenta a composição percentual aproximada de
dois óleos:
Determine qual óleo deve ser consumido pelo paciente. Justifique.
03. (FUVEST) – Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral
RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos
graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fusão,
temos, à temperatura ambiente de 20 °C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o:
a) linoleico.
b) erúcico.
c) palmítico.
d) linoleico e o erúcico.
e) erúcico e o palmítico.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
TEORIA 27 – REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
Os lipídios
Os lipídios são também chamados de lipídeos ou lípides. Os mais importantes são os óleos e as gorduras,
que apresentam estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos a partir de ácidos graxos e
glicerol. Genericamente, um lipídeo é formado da seguinte maneira:
Como na estrutura do lipídeo existem três grupos (
), ele é classificado como um triéster e
é também denominado triglicérido ou triglicerídeo.
Um triglicérido pode ser obtido a partir de diferentes ácidos graxos e apresentar até três radicais diferentes
(R, R’ e R”).
Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicérido é classificado como gordura. As
gorduras são geralmente de origem animal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado sólido.
Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicérido é um óleo. Os óleos geralmente são de origem
vegetal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado líquido.
Vejamos alguns exemplos:
Então, pode-se concluir, genericamente:
Gorduras: predominam radicais de ácidos graxos saturados.
Óleos: predominam radicais de ácidos graxos insaturados.
Ceras
Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais
constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, ambos não-ramificados.
Exemplo: a cera de abelha, extraída do favo das colmeias, apresenta a fórmula:
Saponificação
Um éster, quando em solução aquosa de base inorgânica ou de sal básico, originará um sal orgânico e um
álcool. Simplificadamente, temos:
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
A hidrólise alcalina de um éster é denominada genericamente reação de saponificação porque, quando é
utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo, o sal formado recebe o nome de
sabão. Como a principal fonte natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras (triglicerídeos), suas hidrólises
alcalinas constituem o principal processo para a produção de sabões.
A equação genérica representa a hidrólise alcalina de um óleo ou de uma gordura:
LISTA 27 – REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
01. Complete a equação e indique se o produto orgânico é um óleo ou uma gordura.
02. Considere a reação genérica abaixo, que pode representar uma saponificação
e complete as equações a seguir.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda
03. (UFSCar) – Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com
NaOH (aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido
carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão.
a) Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico,
H3C – (CH2)14 – CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado.
b) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH (aq), indicando o nome do sabão
formado.
04. (FUVEST) – Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y os produtos X e Y são:
a) álcool etílico e propionato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e álcool propílico.
d) etóxido de sódio e ácido propanoico.
e) ácido acético e álcool propílico.
Elaboração: Prof. Ricardo Honda