CURSINHO PRÓ-ENEM UFMS - 2014 Prof. Sérgio M. Martins Disciplina: Química Curso da Graduação: Química – Licenciatura *e-mail: [email protected] 1. (Ufg 2013) A fórmula de um alcano é CnH2n2 , onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em função de n, é, aproximadamente: a) 12n b) 14n c) 12n 2 d) 14n 2 e) 14n 4 2. (Uff 2004) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: a) acíclica, normal, saturada, homogênea. b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea. c) aromática, mononuclear, ramificada. 3. (Ufscar 2002) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo 'Bacillus anthracis'. A fórmula estrutural deste antibiótico é mostrada na figura. a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico? b) Qual a porcentagem em massa de carbono? 4. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos usados. 5. (Ufsc 2010) O butano é um gás incolor, inodoro e inflamável, derivado do petróleo, utilizado como gás de cozinha. a) Escreva a fórmula estrutural do butano. b) Dê o nome IUPAC de um isômero do butano. c) Escreva a equação da reação de combustão de um mol de butano devidamente balanceada. d) A partir das equações termoquímicas mostradas a seguir, o determine o valor numérico do ÄH de combustão do butano em kJ/mol. o C(grafite) + O2(g) CO2(g) ÄH = - 395 kJ/mol o H2(g) + ½O2(g) H2O(ℓ) ÄH = - 286 kJ/mol o 4C(grafite) + 5H2(g) C4H10(g) ÄH = - 126 kJ/mol 6. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na construção e destruição de cidades. Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada. ( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário. ( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos. ( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool. ( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V – F – V – V – F. b) V – F – F – F – V. c) F – V – V – F – F. d) F – V – F – V – V. e) F – F – V – V – F. 7. (Acafe 2014) No jornal Folha de São Paulo, de 14 de junho de 2013, foi publicada uma reportagem sobre o ataque com armas químicas na Síria “[...] O gás é inodoro e invisível. Além da inalação, o simples contato com a pele deste gás organofosforado afeta o sistema nervoso e provoca a morte por parada cardiorrespiratória. A dose letal para um adulto é de meio miligrama. […]”. Pró-Reitoria de Extensão, Cultura e Assuntos Estudantis Cidade Universitária, s/n * Caixa Postal 549 * Campo Grande – MS * CEP 79070-900 Fone: (67)3345-7250 http://www.pro-enem.ufms.br E-mail: [email protected] - Pág 1 - CURSINHO PRÓ-ENEM UFMS - 2014 Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: a) C4H10FO2P é a fórmula molecular do gás sarin. b) A molécula do gás sarin é polar. c) Na estrutura da molécula do gás sarin apresenta 7 ligações do tipo sigma e uma do tipo π. d) A molécula do gás sarin pode atuar como base de Bronsted- Lowry. 8. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. No organismo humano, o consumo de alguns alcaloides pode causar dependência química, com perturbações graves à saúde, podendo levar até a morte. Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois alcaloides, representados abaixo. A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica: a) amida. b) cetona. c) amina. d) aldeído. e) éter. 9. (Ufg 2010) A conferência do clima (COP-15) terminou em 18/12/2009 sem um acordo global para a redução dos gases do efeito estufa. Segundo o jornal O Popular (20/12/2009), Goiás produz 4% do total de gases do efeito estufa emitidos pelo Brasil e, desse total, 9% é oriundo da pecuária. O gás emitido por esse setor da economia que tem maior impacto no efeito estufa é o a) NH3 b) CO2 c) N2O d) CO e) CH4 10. (Ufg 2014) Considerando-se o modelo de repulsão dos pares de elétrons da camada de valência (do inglês, VSEPR), as moléculas que apresentam geometria linear, trigonal plana, piramidal e tetraédrica são, respectivamente, a) SO2, PF3, NH3 e CH4 b) BeH2, BF3, PF3 e SiH4 c) SO2, BF3, PF3 e CH4 d) CO2, PF3, NH3 e CC 4 e) BeH2, BF3, NH3 e SF4 11. (Ufg 2013) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir. Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) um álcool em éter. b) um álcool em cetona. c) um aldeído em éter. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter. 12. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas nos perfumes são: As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente: a) éter e aldeído. b) éster e éter. c) cetona e aldeído. d) cetona e álcool. e) álcool e aldeído. 13. (Ueg 2011) A figura abaixo mostra as estruturas químicas das moléculas do propranolol e atenolol, as quais são largamente utilizadas no tratamento da hipertensão. A análise da figura nos permite concluir que as moléculas apresentam em comum a) o grupo amida. b) uma amina terciária. c) comportamento básico. d) ausência de um centro estereogênico (quiral). Pró-Reitoria de Extensão, Cultura e Assuntos Estudantis Cidade Universitária, s/n * Caixa Postal 549 * Campo Grande – MS * CEP 79070-900 Fone: (67)3345-7250 http://www.pro-enem.ufms.br E-mail: [email protected] - Pág 2 - CURSINHO PRÓ-ENEM UFMS - 2014 14. (Ufg 2011) Taninos são polímeros de fenóis, responsáveis pela sensação de adstringência ao se consumir frutas verdes e vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a seguir, a que representa o monômero de um tanino é a) d) b) c) e) 15. (Ufg 2012) O esquema apresentado a seguir mostra as regiões da língua que respondem mais intensamente aos diferentes sabores. Considere as seguintes substâncias representadas quimicamente: 1. NaC 2. H3CCOOH 3. C12H22O11 4. Fe 5. H2O São capazes de excitar as regiões I, II e III da língua, respectivamente, as seguintes substâncias apresentadas: a) 5, 1 e 2. d) 5, 4 e 3. b) 3, 1 e 2. e) 2, 3 e 5. c) 4, 2 e 1. 16. (Ufg 2010) Um derivado do ácido fítico, o inositol trifosfato, possui a seguinte estrutura: O número de hidrogênios ácidos, dessa substância, em água, é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 6 e) 9 17. (Uemg 2014) Bombas de gás lacrimogêneo são agentes incapacitantes utilizados para dispersar multidões. Em contato com os olhos, causam lacrimejamento intenso e queimação. Ao serem lançadas, liberam, no momento da explosão, um gás que é composto, basicamente, de 2clorobenzilideno malononitrilo, o conhecido gás CS. Trata-se, na verdade, de uma substância sólida que, misturada a solventes, toma a forma de aerossol. Sobre o 2-clorobenzilideno malononitrilo, representado acima, é CORRETO afirmar que: a) possui solubilidade ilimitada em água. b) é um composto orgânico aromático. c) apresenta carbonos com geometria tetraédrica. d) a interação intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio. 18. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar que a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular. b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada. c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada. 19. (Ita 2002) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura: a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta estrutura? c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância? Pró-Reitoria de Extensão, Cultura e Assuntos Estudantis Cidade Universitária, s/n * Caixa Postal 549 * Campo Grande – MS * CEP 79070-900 Fone: (67)3345-7250 http://www.pro-enem.ufms.br E-mail: [email protected] - Pág 3 -