FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA AULA 5 – FUNÇÕES ETER, ALDEÍDO E CETONA FUNCÃO ÉTER São compostos que obedecem a formula geral: Nomenclatura oficial: Prefixo + infixo + al Exemplos: R – O – R’ onde R e R’ são necessariamente iguais. Nomenclatura oficial: grupos orgânicos não Nomenclatura usual: Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o número 1 da cadeira, portanto sua posição não precisa ser indicada. O aldeído mais simples é o mais conhecido, o metanal é também conhecido como aldeído fórmico ou formaldeído. Exemplos: O principal éter é o éter vendido em farmácias, também conhecido como etóxi-etano, éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Foi muito utilizado como anestésico por relaxar a musculatura. Seu uso como anestésico foi abandonado, pois causava irritações no trato intestinal e podia provocar incêndios em salas de cirurgia. Existem ainda alguns éteres cíclicos, que possuem nomes particulares: Exemplos: Ao ser dissolvido em água a 40%, forma uma solução denominada formol, usada na conservação de cadáveres, para alisamento. O aldeído fórmico é também ponto de partida da fabricação de baquelite, também conhecida como fórmica. Principais características: - São polares uma vez que o grupo carbonila é polar, portanto possuem temperatura de ebulição maior que dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima, entretanto menor que a dos álcoois; - Não fazem ligação de hidrogênio entre si, mas fazem com a água, por isso aldeídos com até 4 carbonos são solúveis nesse meio (similares aos álcoois de massas moleculares próximas. FUNCÃO CETONA Cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a carbonos. Nomenclatura oficial: Prefixo + infixo + ona Principais características: - São fracamente polares, não formam ligação de hidrogênio entre si, possuindo ponto de ebulição baixo, semelhante a alcanos de mesma massa molecular; - Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é comparada a dos álcoois de massas correspondentes, pois formam ligação de hidrogênio com as de água; - São normalmente menos densos que a água; Os mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis; - São pouco reativos, por isso são usados como solventes inertes de compostos orgânicos e reações e extração de essências, óleos e gorduras. FUNCÃO ALDEÍDO Os aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Existe ainda uma nomenclatura usual, que consiste em escrever os nomes dos grupos ligados à carbonila, acrescidos da palavra cetona, escrevendose primeiro o nome do grupo mais simples. Exemplos: A menor cetona possível, com obrigatoriamente 3 carbonos, é também a cetona mais importante, a propanona, também conhecida como dimetilcetona ou acetona. Página 1 FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA AULA 5 – FUNÇÕES ETER, ALDEÍDO E CETONA É um bom solvente orgânico, muito utilizado na indústria e no ambiente doméstico, na remoção de esmaltes, tintas e vernizes. Principais características: - São moléculas polares e costumam ser mais polares que os aldeídos, por isso possuem temperatura de ebulição mais altos quando comparada a compostos com massas moleculares próximas. A seguir temos quadros relacionando as principais características de grupos funcionais já vistos: sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir que: I. Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. II.Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. III.Sua fórmula molecular é C10H16O. IV.O citral tem carbonos secundários e primários. V.O citral tem três carbonos primários. 5. (Mack-SP) Do composto H3C – O – CH3, que apresenta temperatura de ebulição igual a 24°C negativos a 1 atm, afirma-se que: I. Tem massa molecular igual a 46. II. A 24°C e 1 atm, apresenta-se na fase gasosa. III. Entre duas de suas moléculas não ocorre formação de pontes de hidrogênio. IV. O oxigênio existente em sua estrutura recebe o nome de heteroátomo. São corretas: a) Todas as afirmações. c) II e III, apenas. e) I, III e IV, apenas. b) I e II, apenas. d) I e IV, apenas. 6. A glicerina, também chamada 1, 2, 3-propanotri ol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas em saboneteria. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e ávido de água, que, por aquecimento, em presença de catalisador, além de água produz um composto conhecido como acroleína, conforme equação:a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono. Exercícios 1. De o nome ou escreva a formula dos seguintes compostos: a) Pentanal b) Butanodial c) H3C – CH2 – CHO d) OHC – (CH2)4 – CHO e) Heptan-2-ona f) Pentano-2,3-diona g) Éter dimetílico h) Propóxi-butano 2. A opção que apresenta a estrutura de um aldeído aromático é: O nome oficial do composto produzido é: a) propeno. b) propanol. c) propenal. d) propanona. e) butanona. 7. O nome do composto a seguir e sua função são, respectivamente: a) benzoato de propila; éster. b) benzopropilato de metanal; aldeído. c) 2-metil propanona; cetona. d) propil-benzil cetona; cetona. e) isopropil-fenil cetona; cetona. 3. Escreva todas as fórmulas estruturais das cetonas alifáticas normais que apresentam formula molecular C6H12O. 4. Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agraveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, Respostas: 1.a) H3C – (CH2)3 – CHO e) h) b) OHC – (CH2)2 – CHO c) propanal f) g) d) hexanodial H3C – O – CH3 H3C – (CH2)2 – O – (CH2)3 – CH3 3. 2.c) 4. I e III corretos 5. a) 6. c) 7. e) Página 2