éter

Sinopse das funções
orgânicas
Éteres
Aula 8- E.M
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1- Definição
 Éteres são compostos orgânicos em que o
oxigênio está diretamente ligado a dois
átomos de carbono.
 Por exemplo:
CH3 – O – CH3
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1- Definição
 A fórmula geral dos éteres é:
 R – O – R’ ou;
 Ar – O – Ar’ ou;
 Ar – O – R;
 Os
dois grupos podem
diferentes entre si.
ser
iguais
ou
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1- Definição
 Os éteres são também denominados “óxidos
orgânicos”.
 Podem ser considerados como derivados da
água (H – O – H), pela substituição dos dois
hidrogênios por grupos orgânicos.
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1- Definição
 Temos então:
Substituição de um
Único hidrogênio
H–O–H
Substituição dos
Dois hidrogênios
R- O - H (Álcool)
R- O - R (Éter)
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1- Definição
 Os éteres podem ser classificados em:
 Simétricos (R – O – R) ou assimétricos (R –
O – R’);
 Alifáticos (R – O – R), aromáticos (Ar – O –
Ar) ou mistos (Ar – O – R).
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1- Definição
 Há também éteres cíclicos, que são então
compostos heterocíclicos, nos quais
oxigênio é o heteroátomo; por exemplo:
o
CH2
 H2C
O
Óxido de Etileno ou
epóxi- etano
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Éteres
simples
são
frequentemente
designados por nomes radicofuncionais
comuns – Nomenclatura Radicofuncional.
 O nome é formado citando-se, em ordem
alfabética, os nomes dos dois grupos ligados
ao oxigênio, seguidos pela palavra éter.
 Não se utiliza hífem entre os nomes dos
grupos.
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2- Nomenclatura dos Éteres
CH3OCH2CH3
Etil metil éter
-O-
CH3CH2OCH2CH3
Dietil éter
Ciclopentil fenil éter
- O - CH2CH2CH3
Cicloexil propil éter
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Também pode-se ter o nome do composto
procedido pela palavra éter, seguida do
nome dos grupos, e ao nome do segundo
grupo é acrescida a terminação (sufixo) ílico.
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Exemplos:
CH3OCH2CH3
Éter etil metílico
CH3CH2OCH2CH3
Éter dietílico
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Exemplo:
CH3
 C6H5OC
CH3
CH3
Éter terc- butil fenílico
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Entretanto, os nomes substitutivos da IUPAC
deveriam
ser
usados
para
éteres
complicados e para compostos com mais de
uma ligação de éter.
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Para citação do grupo principal, são usadas,
dentre outras, as seguintes regras:

Em compostos cíclicos, o que tiver o maior
anel individual é citado como grupo principal.
Preferido a
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Em anéis de mesmo tamanho, a prioridade é
dada ou menos hidrogenado.
Preferido a
Preferido a
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Em grupos acíclicos, a prioridade é
estabelecida de acordo com as regras
utilizadas para escolher a cadeia principal
dos alcanos, alquenos e alquinos.
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Exemplos:
OCH3
 CH3CHCH2CH2CH3
Metoxibenzeno
OCH3
2- Metoxipentano
O
 CH3OCH2CH2OCH3
1,2- Dimetoxietano
(Ciclopentiloxi)cicloexano
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2- Nomenclatura dos Éteres
CH3CHCH2CH2CHOCH2CH2CH3
CH3
CH3
(1,4-dimetil pentil) propril éter
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2- Nomenclatura dos Éteres
 Éteres Cíclicos
 Éteres cíclicos podem ser nomeados de
diversas maneiras. Em um dos sistemas de
nomenclatura utiliza-se o prefixo epoxi (como
no sistema de nomenclatura substitutiva),
precedido dos números de átomos de
carbono aos quais se encontra ligado e
seguido do nome do composto de origem.
Nesse caso, o prefixo epoxi é considerado
substituinte e citado em ordem alfabética.
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2- Nomenclatura dos Éteres
metoxiciclopentano
1,4-epoxipentano
2-metil-3-metoxifurano
1,3-epoxibutano
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3- Propriedades Físicas dos Éteres
 As propriedades físicas de alguns éteres são
dadas na tabela (entregue impressa).
 Os éteres possuem pontos de ebulição que
são de alguma forma comparáveis aos dos
hidrocarbonetos de mesmo peso molecular.
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3- Propriedades Físicas dos Éteres
 Por exemplo, o ponto de ebulição do éter
dietílico (PM = 74) é 34,6 ºC; do pentano
(PM= 72) é 36 ºC.
 Os éteres, contudo, podem formar ligações
hidrogênio com a água;
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3- Propriedades Físicas dos Éteres
 Os éteres, portanto, possuem solubilidade na
água comparável com à dos álcoois de
mesmo peso molecular e que são muito
diferentes
das
solubilidades
dos
hidrocarbonetos.
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3- Propriedades Físicas dos Éteres
 O éter dietílico e o 1-butanol, por exemplo,
possuem a mesma solubilidade na água,
aproximadamente 6,5g/100g de água a 25ºC,
temperatura ambiente;
 O pentano, ao contrário, é praticamente
insolúvel na água.
 Como ocorre em outras classes de
compostos orgânicos, a solubilidade dos
éteres em água diminui com o aumento do
número de átomos de carbonos.
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4- Éter Dietílico
Fórmula molecular C4H10O e fórmula
estrutural CH3CH2-O-CH2CH3
 O éter dietílico é um líquido incolor, de ponto de
ebulição muito baixo, altamente inflamável;
 Deve- se ter muito cuidado quando se usa o éter
dietílico em laboratório, pois chamas nuas ou
centelhas de um interruptor de luz podem
provocar combustão explosiva das misturas do
éter dietílico e o ar (volátil).
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4- Éter Dietílico
 O éter dietílico foi empregado pela primeira
vez como um anestésico cirúgico nos E.U.A,
em 1846.
 Logo depois, o éter dietílico foi introduzido
num hospital de Boston.
 O anestésico moderno mais usado é o
halotano (CF3CHBrCl). Ao contrário do éter
dietílico, o halotano não é inflamável.
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5 - MTBE
 O tert-butil metil éter, conhecido como MTBE, é
um aditivo adicionado a gasolina para aumentar
a octanagem e melhorar a eficiência da
combustão, reduzindo a emissão, pelos
automóveis, do poluente monóxido de carbono
(CO).
 Nos Estados Unidos, uma lei de 1990,
estabeleceu que toda gasolina deveria conter no
mínimo 2,7% (em massa) de oxigênio, o que
corresponde à adição de 15% (v/v) de MTBE a
esse combustível.
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5 - MTBE
O diisopropil éter e o etanol podem ser utilizados em substituição
ao MTBE.
MTBE é inflamável e incolor líquido
volátil que é miscível com água. MTBE
tem um cheiro mentolado uma vaga
lembrança do éter etílico , levando a
sabor e odor desagradável na água.
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