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Alcaloides Tropanicos (3)

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FARMACOGNOSIA II
ALCALOIDES TROPÂNICOS
Definição
• Os alcaloides tropânicos são caracterizados por
apresentarem o núcleo tropano.
Principais Alcaloides Tropânicos
São conhecidos cerca de 40 alcaloides tropânicos.
Os principais são:
Hiosciamina
Atropina
Escopolamina =
Hioscina (isômero)
Cocaína
Características físico-químicas
• Os alcaloides tropânicos são muito semelhantes
em suas características físico-químicas.
• São solúveis, como bases livres, em solventes
apolares e, na forma de sais, em solventes
polares.
Extração
Ácidos diluídos ou
solventes
orgânicos em meio
alcalino.
Identificação
Reativos Gerais.
Reação de Vitali
(específica para
todos com exceção
da cocaína).
Reação da Cocaína.
Dosagem
Titulometria.
A dosagem
individual é feita por
isolamento
cromatográfico
seguido de
espectrofotometria.
Alcaloides tropânicos + HNO3 conc. +
calor = resíduo + KOH em etanol = cor
violeta clara + acetona = cor acentua.
Cocaína + tiocianato de cobalto a 2%
em glicerina-água = coloração azul.
Ações farmacológicas
• Escopolamina:
depressor
antiespasmódico.
do
sistema
nervoso,
• Hiosciamina e atropina: inibidores da acetilcolina
(antagonista muscarínico que age nas terminações
nervosas
parassimpáticas),
anti-secretores,
antiespasmódicos.
• Cocaína: anestésico e simpaticomimético.
Empregabilidade terapêutica
• Atropina, escopolamina (hioscina), hiosciamina:
–
–
–
–
–
Acelerador das funções respiratórias e cardíacas.
Anti-espasmódico: cólicas intestinais e renais.
Midriático na dilatação da pupila (colírios).
Sedativo do Sistema Nervoso.
Por suas propriedades sedativas e antiespasmódicas são
usados no tratamento da asma (reduz os espasmos musculares
dos brônquios).
– antídoto de organofosforados (Sulfato de Atropina Injetável).
Empregabilidade terapêutica
• Cocaína:
– Anestésicos locais e analgésicos.
– Tônico e estimulante nervoso.
Uso proscrito no
Brasil
Aspectos toxicológicos
• Atropina, escopolamina, hiosciamina:
– Dose mortal para o homem = 10 a 60 mg dos
princípios ativos ou de 3 a 6 frutos.
– Desaparecimento da secreção salivar – sede ardente
– secura da garganta – náuseas – dilatação das
pupilas – vertigens – cianose das faces – excitação
nervosa – tremor dos membros – alucinações com
delírio e fúria – perda da sensibilidade – aceleração
do ritmo respiratório e cardíaco – coma e morte.
• Cocaína:
– Euforia, alegria, tremores, convulsões, coma e morte.
Espécies Vegetais
Espécie
Família
Local
Droga Alcaloides
Atropa belladona
(Beladona)
Solanaceae
Europa, África e
Ásia
Folhas
Hiosciamina,
escopolamina,
atropina e
beladonina.
Hyosciamus niger
(Meimendro)
Solanaceae
Europa e Ásia
Folhas e
sementes.
Escopolamina,
hiosciamina e
atropina.
Datura stramonium
(Figueira do Inferno)
Solanaceae
Himalaia (origem)
e no mundo todo.
Folhas e
sementes
Hiosciamina,
escopolamina e
atropina.
Datura suaveolens
(Trombeteira)
Solanaceae
Brasil
Folhas
Escopolamina,
hiosciamina e
atropina
Erythroxylon coca
(Coca)
Erythroxilaceae
Andes
Folhas
Cocaína,
cianococaína.
Beladona – Atropa belladonna
Meimendro – Hyosciamus niger
Figueira do Inferno – Datura
stramonium
Trombeteira- Datura
Suaveolens
Coca - Erythroxylon coca
FARMACOGNOSIA II
ALCALOIDES INDÓLICOS
Definição
• Os alcaloides indólicos são caracterizados
por apresentarem o núcleo indol.
Principais Alcaloides Indólicos
• Cerca de 2000 alcaloides indólicos conhecidos.
• Apresentam estrutura complexa.
• Harmina, passiflorina, estricnina, brucina, reserpina,
ajmalina, serpentina, fisostigmina, vimblastina e
vincristina.
Estricnina
Harmina
Vimblastina
Fisostigmina
Características físico-químicas
• São compostos básicos.
• São derivados do aminoácido L-triptofano.
• Solúveis em soluções aquosas ácidas ou
em solventes orgânicos.
Extração
Ácidos diluídos ou
solventes
orgânicos em meio
alcalino.
Identificação
Reativos Gerais.
Dosagem
Gravimetria
Titulometria.
Espectroscopia
Ações farmacológicas
• Muitos alcalóides indólicos atuam como
agonistas ou antagonistas parciais em
diferentes receptores.
– Agonistas – estimulam as funções orgânicas.
– Antagonistas – inibem as funções orgânicas.
Empregabilidade terapêutica
• Harmina e passiflorina: sedativo do SNC (stress, insônia, etc.).
• Estricnina: antagonista nos envenenamentos por barbitúricos,
paralisia.
• Reserpina: anti-hipertensivo (Higroton-Reserpina®).
• Vincristina (Velban®) e Vimblastina (Oncovin®): antitumorais
(leucemia).
• Ergotamina e ergometrina: anti-hemorrágico uterino (Ergotrate®) e
antienxaquecoso (Enxak®, Cafergot®).
• Fisostigmina: glaucoma.
Aspectos toxicológicos
• Várias plantas que contém alcalóides indólicos
são consideradas tóxicas.
• Os alcalóides indólicos psilocibina, LSD
(derivado da ergotamina e ergometrina),
dimetiltriptamina e derivados do harmano
(harmina) possuem atividade alucinógena.
Espécies Vegetais
Espécie
Família
Local
Droga Alcalóides
Physostigma
venenosum (Fava de
Calabar)
Leguminoseae
África
Semente
Fisostigmina
Strychnos nux-vomica
(Noz vômica)
Loganiaceae
Ásia e Europa
Semente
Estricnina, Brucina
Passiflora alata
(Maracujá)
Passifloraceae
EUA e Brasil
Folhas
Harmina e
Passiflorina
Rauvolfia serpentina
(Rauvólfia)
Apocináceas
México, Antilhas,
América do Sul,
África e Ásia
Raízes
Reserpina,
serpentina, ajmalina
Catharanthus roseus
(Vinca)
Apocynaceae
Madagascar
Partes aéreas
Vimcristina e
Vimblastina
Fava de Calabar - Physostigma
venenosum
Noz vômica - Strychnos nuxvomica
Maracujá – Passiflora alata
Rauvólfia - Rauvolfia serpentina
Vinca - Catharanthus roseus
FARMACOGNOSIA II
ALCALOIDES
NÃO HETEROCÍCLICOS
Definição
• Os alcaloides não heterocíclicos são
caracterizados por apresentarem os
átomos de nitrogênio em cadeias laterais
acíclicas.
Principais Alcaloides não
Heterocíclicos
• Efedrina,
Pseudoefedrina,
Capsaicina
e
homólogos
(homocapsaicina,
nordihidrocapsaicina), colchicina.
Capsaicina
Efedrina
Colchicina
Características físico-químicas
• São compostos básicos.
• Solúveis em soluções aquosas ácidas ou em
solventes orgânicos.
Extração, Identificação e Dosagem
• Extração: solventes orgânicos (Obs.: não usar o CHCl3
para extrair efedrina e pseudo-efedrina pois forma o
cloreto de efedrínio, que é insolúvel).
• Identificação:
– efedrina e pseudo-efedrina (reação de Chen e Kao): Alcalóides
+ CuSO4 + NaOH = cor violeta + éter = vermelho púrpura + água
= azul.
– Capsaicina e homólogos: reativos gerais.
– Colchicina: alcalóide + H2SO4 conc. = cor amarela
• Dosagem: efedrina e pseudo-efedrina (alcalimetria),
capsaicina
(cromatografia
+
espectrofotometria),
colchicina (gravimetria).
Ações farmacológicas
• Efedrina: acelera o metabolismo (queima
gordura), relaxa os músculos brônquicos
(broncodilatador); excita o ritmo respiratório e
aumenta a ventilação pulmonar.
• Capsaicina: rubefaciente, sem ser vesicante.
• Colchicina: inibe a migração leucocitária (é um
anti-inflamatório).
Empregabilidade terapêutica
• Efedrina: asma brônquica.
• Capsaicina: reumatismo, nevralgias, torcicolos, queda
de cabelos (uso externo); excitante digestivo (uso
interno).
• Colchicina: tratamento da gota.
Aspectos toxicológicos
• Efedrina: hipertensão arterial, arritmias,
infarto
do
miocárdio,
alucinações,
tremores, alteração do humor, tontura,
vertigem, morte súbita.
• Colchicina:
queimação na boca e
garganta, febre, vômitos, diarreia, dor
abdominal, falência renal e morte.
Espécies Vegetais
Espécie
Família
Local
Droga Alcalóides
Efedra spp
(Efedra)
Gnetaceae
Mediterrâneo até
o Himalaia,
Andes, Europa,
África.
Ramos
Efedrina e Pseudoefedrina
Capsicum annuum
(Pimentão)
Solanaceae
México e todo o
mundo.
Frutos
Capsaicina,
homocapsaicina,
nordihidrocapsaicina
Colchicum autumnale
(Cólchico)
Liliaceae
Europa
Sementes
Colchicina
Efedra - Efedra spp
Pimentão - Capsicum annuum
Cólchico - Colchicum autumnale
FARMACOGNOSIA II
OUTROS ALCALOIDES
Espécie e
Droga
Família e
Local
Alcalóides Anel
e Classe Básico
Uso
Conium maculatum
(Cicuta)
Frutos verdes
Umbelíferas
Europa e Ásia
Cicutina e coniina
(Piridínicos e
Piperidínicos)
Analgésico,
sedativo, estados
convulsivos,
tétano, delirio
tremens
Piridina
Piperidina
Lobelia inflata
(lobélia)
Parte aérea
Campanulaceae
América do Norte
Lobelina e
isômeros
(Piridínicos e
Piperidínicos)
Idem acima
Asma, Bronquites
crônicas
(Broncofenil®)
Nicotiana tabacum
(Tabaco)
Folhas
Solanaceae
Região tropical e
temperada.
Nicotina
(Piridínicos e
Piperidínicos)
Idem acima
Fase estimuladora
transitória e depressiva persistente.
Symphytum officinalis
(Confrei)
Planta toda
Boraginaceae
Europa, Ásia,
Brasil
Sinfitina e
equimidina
(Pirrolizidínicos)
Pirrolizidina
Hemostático,
antiinflamatório e
cicatrizante
(externo). Tóxico
para o fígado
(interno)
Cicuta – Conium maculatum
Lobélia – Lobelia inflata
Tabaco – Nicotiana tabacum
Confrei - Symphytum officinalis
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