Enviado por Do utilizador4675

resumo quim organica

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A palavra “isomeria” deriva do grego
(iso= mesmo; meros= parte). Portanto,
trata-se de um fenômeno químico no
qual diferentes compostos são
formados por um mesmo conjunto de
átomos (daí “ mesmas partes”), ou
seja, apresentam a mesma fórmula
molecular, porém suas fórmulas
estruturais são diferentes.
Há vários tipos de isomeria, que são
classificadas baseadas justamente na
diferença que há na fórmula estrutural
dos isômeros. Vejamos:
Isomeria de cadeia (ou esqueletal)
A fórmula molecular é a mesma para
os compostos, obviamente, por isso
são isômeros, a única diferença será
quanto à sua cadeia carbônica, que
poderá ter uma ou mais classificações
diferentes.
Exemplos:
2-metil-propano
Fórmula
Molecular:
(cadeia ramificada)
pent-1-eno
Fórmula
Molecular:
(cadeia aberta e insaturada)
C5H10
ciclopentano
Fórmula
Molecular:
(cadeia fechada e saturada)
C5H10
Isomeria de posição (posicional)
A isomeria de posição ocorre quando
a única diferença entre os isômeros é a
posição, ou de uma insaturação, ou
de uma ramificação, ou de um grupo
funcional.
but-1-eno
Fórmula
Molecular:
insaturação no carbono 1
C4H8
C4H10
butano
Fórmula
Molecular:
C4H10
(cadeia normal)
———————————————
——————–
but-2-eno
Fórmula
Molecular:
C4H8
insaturação no carbono 2
———————————————
————
2-metil-pentano
Fórmula
Molecular:
ramificação no carbono 2
Metameria (ou isomeria
de
compensação)
Esse tipo de isomeria ocorre quando a
única diferença entre os isômeros é a
posição do heteroátomo na cadeia
carbônica. Ocorre geralmente em
éteres, ésteres, amidas e aminas.
Exemplos:
C6H14
metoxibutano
Fórmula Molecular: C5H12O
3-metil-pentano
Fórmula
Molecular:
C6H14
ramificação no carbono 3
———————————————
————————–
propan-1-ol
Fórmula
Molecular:
C3H8O
grupo funcional (hidroxila) no
carbono 1
propan-2-ol
Fórmula
Molecular:
C3H8O
grupo funcional (hidroxila) no
carbono 2
etoxipropano
Fórmula Molecular: C5H12O
______________________________
_________
Note que no metoxibutano, o
heteroátomo (oxigênio) está na
posição
2,
enquanto
no
etoxipropano, ele está na posição 3.
metilpropilamina
Fórmula Molecular: C4H11N
dietilamina
Fórmula Molecular: C4H11N
———————————————
——————Na metilpropilamina, o heteroátomo
(nitrogênio) está na posição 2, já na
dietilamina, ele está na posição 3,
bem no centro da cadeia.
Obs. 1: A mudança de posição do
heteroátomo
sempre
causa
um aumento de um dos lados da
cadeia e o encurtamento do outro, por
isso a metameria também é chamada
de isomeria de compensação (pois a
falta de carbonos de um lado da cadeia
é compensada pelo acréscimo de
carbonos na outra extremidade).
Obs. 2: Atualmente os livros didáticos
estão trazendo uma tendência nova de
considerar a metameria como um dos
casos de isomeria posicional.
Isomeria de função (funcional)
Há isomeria funcional quando a única
diferença entre os isômeros é a função
orgânica a qual pertencem. Os casos
mais comuns de isomeria são
entre: álcoois e éteres;
ácidos
carboxílicos e ésteres; aldeídos e ceto
nas. Vejamos:
ácido
butanoico
Fórmula Molecular: C4H8O2
propanoato
de
metila
Fórmula Molecular: C4H8O2
———————————————
————————————Isomeria funcional entre um ácido
carboxílico (ácido butanoico) e um
éster (propanoato de metila).
butan-1-ol
Fórmula Molecular: C4H10O
etoxietano
Fórmula Molecular: C4H10O
Isomeria funcional entre um álcool
(butan-1-ol) e um éter (etoxietano).
propanal
Fórmula Molecular: C3H6O
propanona
Fórmula Molecular: C3H6O
———————————————
——————
Isomeria funcional entre um aldeído
(propanal)
e
uma
cetona
(propanona).
Tautomeria
(
ou isomeria
constitucional dinâmica)
Esse tipo de isomeria ocorre entre:
enol e cetona; enol e aldeído. O que
ocorre é que há um equilíbrio
dinâmico entre os isômeros, já que um
composto se transforma no outro de
maneira contínua. Isso se dá por uma
diferença de eletronegatividade entre
átomos. Vejamos:
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