CH OH CH CH OH - Cursinho TRIU

Química Orgânica – Aula 2 – Marcelo
Principais classes funcionais de compostos orgânicos
Esta parte de química orgânica é inevitavelmente “conteudista”, ou seja, você
realmente precisa saber qual função orgânica existe na molécula e pronto! E isto vai
fincando mais fácil a medida que você vai estudando e se familiarizando com o
assunto.
Por exemplo, você acabou de ser apresentado a uma pessoa chamada Pedro.
A menos que você comece a conviver com o Pedro, dificilmente você vai lembrar o
nome dele caso encontre-o meses depois na rua.
Esta analogia pode ser feita com relação ao estudo, se hoje você aprender
que a função álcool é caracterizada por uma hidroxila ligada a um átomo de carbono
que só faz ligações simples, provavelmente você não se lembrará disto meses depois
caso não tenha estudado mais este tópico.
Então vamos relembrar as classes mais comuns de funções orgânicas que
provavelmente lhes serão cobradas:
Hidroxila ligada a carbono saturado. Álcool
pode ser primário, secundário ou terciário, caso a hidroxila esteja ligada a um carbono
primário, secundário ou terciário, respectivamente.
Sufixo: ...ol
Exemplos:
H3C
OH
metanol
ou
álcool
metílico
(álcool
OH
H3C
CH3 propan-2-ol ou álcool isopropílico (álcool secundário).
primário),
Hidroxila ligada a anel aromático
Prefixo: hidroxi...
OH
Exemplos:
hidroxibenzeno ou fenol,
OH
OH 1,2-dihidroxibenzeno ou orto-dihidroxibenzeno (o-dihidroxibenzeno)
ou catecol.
OH
HO
1,3-dihidroxibenzeno
ou
meta-dihidroxibenzeno
(m-
ou
para-dihidroxibenzeno
(p-
dihidroxibenzeno) ou resorcinol.
OH
HO
1,4-dihidroxibenzeno
dihidroxibenzeno) ou hidroquinona.
OH
CH3 Caso tenhamos um radical metil e um radical hidroxila ligados a um
anel aromático, a hidroxila será considerada como localizada na posição 1 deste anel
aromático. Lembrando que o radical metil ligado a anel aromático é conhecido como
metilbezeno ou tolueno (
CH3
). No caso da molécula que contém metil e
hidroxila ligados ao anel aromático, a nomenclatura fica o seguinte: 1-hidroxi-2metilbenzeno ou orto-hidroximetilbenzeno ou orto-cresol ou orto-tolueno.
Sufixos: menor radical + oxi, maior radical + ano
H3C
O
Exemplos:
CH3 metoxietano (também poderia ser, “éter metil etílico”),
H3C
O
CH3
metoximetano
(também
poderia
CH3
H3C
O
etoxipropano,
O
ser,
éter
dimetílico),
CH3
metoxibezeno ou anisol.
Carbonila ligada a carbono secundário
Sufixo: ...ona
H3C
H3C
O
Exemplos: H3C
O
propanona ou acetona, H3C
butanona.
A partir de 5 carbono, precisamos identificar a posição da carbonila (C=O).
H3C
O
H3C
CH3
pent-3-ona,
CH3
O
pent-2-ona.
Carbonila ligada a carbono primário. Não
há necessidade de indicar a posição da carbonila porque ela sempre estará na
ponta da cadeia
Sufixo: ...al
H
H
C
C
O
O
metanal, H3C
Exemplos: H
propanal
Carbonila e hidroxila ligadas no
mesmo carbono.
Prefixo e sufixo: ácido ...oico
HO
C
O
Exemplos: H3C
ácido propanoico,
HO
HO
C
O
C
H 3C
O
CH3
O
C
OH
ácido 2-metilpropanoico,
ácido etanodioico.
Proveniente da reação de um ácido
carboxílico e um álcool. Esta é uma reação de condensação (libera água) e neste
caso é chamada e reação de esterificação (reação de produção de éster)
Sufixos: ...ato de ...ila
Fração que veio do ácido recebe o sufixo ato. Fração que veio do álcool recebe sufixo
ila.
HO
H3C
C
Exemplo: H3C
CH2
O
O
C
+ HO
CH3 → H3C
CH2
O
H
+
O
H
Em palavras: ácido propanoico reagiu com metanol e produziu o éster propanoato de
metila e água.
Então, precisamos identificar a parte oriundo do ácido carboxílico (tudo aquilo que
vier ANTES de –COOH) para atribuirmos o sufixo ATO, e a parte que veio do álcool
(tudo aquilo que vier APÓS a –COOH) e atribuirmos o sufixo ILA.
H3C
O
C
H3C
Exemplos:
O
etanoato de propila,
H3C
O
H3C
C
O
H3C
butanoato de isopropila.
Aminas também podem ser classificadas
como primária, secundária ou terciária. Contudo, neste caso, amina primária é
aquela em que o N está ligado a 1 átomo de carbono, amina secundária é aquela
em que o N está ligado a 2 átomos de carbono, amina terciária é aquela em que o
N está ligado a 3 átomos de carbono.
Sufixo: ...amina
H3C
Exemplos:
NH2 etilamina (amina primária),
H3C
NH
CH3 dietilamina (amina secundária),
H3C
N
H3C
CH3 trietilamina (amina terciária),
H3C
NH
CH3 metiletilamina (amina secundária).
As amidas recebem a mesma
caracterização das aminas, ou seja, também podem ser primárias, secundárias
ou terciárias.
Sufixo: ...amida
O
H3C
C
NH2 etanamida (amida primária),
Exemplo:
O
H3C
C
NH
CH3
N-etiletanamida (amida secundária, o N-etil significa que há um
radical ETIL ligado ao N da amida),
O
H3C
C
N
H3C
CH3
N-etil-metiletanamida (amida terciária, o N-etil-metil significa que
há um radical ETIL e um radical METIL ligados ao N da amida).
Haletos orgânicos (haletos de alquila) R-X (X = halogênio -> F, Cl, Br ou I)
CH3
H3C
Cl
Exemplos: H3C
3-cloro-2-metilpentano,
CH3
H3C
Br
CH3
H3C
3-bromo-2,4-dimetiloctano,
Cl
CH Cl
H3C
Cl clorometano, Cl
triclorometano ou clorofórmio.
Aminoácidos: Um amino ácido é toda molécula em que houver as funções ácido
carboxílico e amina ligada ao mesmo átomo de carbono.
HO
C
O
H2C
NH2
ácido 2-aminoetanoico ou glicina ou ácido aminoacético (é o menor
aminoácido que existe). Note o grupo –COOH está ligado ao mesmo carbono que o
grupo NH2.
Exercícios propostos:
1) (PUC-MG-2001) A adrenalina de fórmula
HO
NH
CH3
HO
OH
é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos
cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises
asmáticas e alérgicas.
Na sua estrutura, observam-se as funções:
a) fenol, éter e amina
b) álcool, éster e amina
c) fenol, álcool e amida
d) fenol, álcool e amina
2) (UFMG-2007) O paracetamol, empregado na fabricação
de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
O
H
N
CH3
OH
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos
moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
3) (FGV - SP-2007) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo
princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos
fenóis gingerol e zingerona
CH3
O
H3C
O
OH
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
4) Sabendo que em um álcool a fração polar da molécula encontra-se apenas na
hidroxila e que a fração apolar é o restante da cadeia carbônica, podemos dizer que
em um álcool qualquer de fórmula R-OH, a solubilidade em água varia inversamente
com o tamanho de R. Assinale a alternativa que contenha o álcool que apresente a
maior solubilidade em água.
a) butanol
b) pentanol
c) propanol
d) etanol
5) (UFRN, adaptada) O aspartame, sólido cristalino branco, foi descoberto
casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao químico que o
sintetizou sentir a doçura da molécula do referido sólido. De acordo com a estrutura do
aspartame, quais são as funções orgânicas presentes?
CH3
O
O
C
O
CH
H2C
C
NH
CH
NH2
CH2
O
C
OH
a) ácido carboxílico, amida, éter, fenol.
b) amina, amida, éster, ácido carboxílico.
c) éter, cetona, amina, amida, ácido carboxílico.
d) aldeído, cetona, amida, éster, amina
6) (UFC-CE, adaptada) Com relação às solubilidades em água dos compostos
fenólicos a seguir, assinale a opção correta.
OH
OH
OH
CH3
CH3
I
II
CH3
H3C
(a) I é o mais solúvel que II, e II é mais solúvel que III.
(b) I é menos solúvel que II, e II é mais solúvel que III.
III
(c) II é menos solúvel que I, e I é menos solúvel que III.
(d) I é tão solúvel quanto III, e II é mais solúvel que I e III.
(e) I, II e II têm individualmente a mesma solubilidade.