1.4. Grupos Funcionais - UFMS-CPCS

1.4. Grupos Funcionais
(Bibliografia principal: Solomons, 7ed)
Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):
i)
Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra
um conjunto característico de propriedades físicas e químicas.
ii)
Controlam a reatividade da molécula como um todo.
Principais Grupos Funcionais:
1.4.1.
1.4.2.
1.4.3.
1.4.4.
1.4.5.
1.4.6.
1.4.7.
1.4.8.
1.4.9.
Hidrocarbonetos
Haletos de Alquila
Álcoois
Éteres
Aminas
Aldeídos e Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Amidas
Representação de Fórmulas Estruturais
Fórmula de Traço
(ou Kekulé):
H H H
H C C C O H
H H H
Fórmula de Linha
de Ligação:
OH
Fórmula Condensada:
CH3CH2CH2OH
1
Representação de Fórmulas Estruturais
1-Propanol:
OH
OH
2-Propanol:
H OH H
H H H
H C C C H
H C C C H
H H H
H OH H
1-Propanol:
H H
H
H
C
H
C
H
H
C
O
H O
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
Grupos Alquila e o Grupo R
Metila, Etila, Propila, etc: Todos estes grupos
podem ser chamados de R
2
1.4.1. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Alcanos
Alcenos
Aromáticos
Alcinos
i) Alcanos:
Alcanos: Moléculas
desprovidas de grupo
funcional.
Compostos Saturados: contém o
número máximo de átomos de
hidrogênio.
Fórmula Geral:
R H
(R= alquil)
Ciclohexano:
n-Hexano:
3
ii) Alcenos:
Grupo Funcional:
C C
Fórmula Geral:
Compostos Insaturados: Contém
menos do que o número máximo de
átomos de hidrogênio.
R2C CR2
(R = alquil, aril, H)
Eteno:
1,3-Butadieno:
iii) Alcinos:
Grupo Funcional:
Alcinos: Hidrocarbonetos Insaturados
Fórmula Geral:
RC CR
(R = alquil, aril, H)
Exemplos:
O
Etino
(Acetileno):
Capilino
(agente antifúngico)
4
iv) Compostos Aromáticos:
Fórmula Geral:
Grupo Funcional:
benzeno ou outro
anel aromático
Compostos
Aromáticos:
Hidrocarbonetos
Insaturados
Exemplos:
Benzeno:
Naftaleno:
1.4.2. Haletos de Alquila:
Grupo Funcional:
X
Fórmula Geral:
R
X
(R = alquil;
X = halogênio)
5
1.4.3. Álcoois:
Grupo funcional: Hidroxila (-OH)
ligada a um átomo de
carbono com hibridização sp3
Fórmula Geral:
OH
R OH
(R = alquil)
H H H
H C H
Álcool Etílico
(Álcool primário)
OH
OH
H C C C H
H OH H
Álcool t-Butílico
(Álcool terciário)
Mentol
(Álcool secundário,
óleo de menta)
Geraniol
(Álcool primário,
odor de rosas)
1.4.4. Éteres:
Grupo Funcional:
Éter Dimetílico:
C O C
Fórmula Geral:
R O R
H3C O CH3
Éteres Cíclicos:
O
O
Óxido de etileno
Tetraidrofurano (THF)
6
1.4.5. Aminas:
Grupo funcional: Grupo Amino:
um átomo de nitrogênio sp3
ligado a um, dois ou três
grupos de carbono
R N H
Fórmula Geral:
RNH2
R N R
R N H
H
R
R
Uma Amina
Primária
Uma Amina
Secundária
Uma Amina
Terciária
R2NH
R3N
C6H5CH2CHCH3
NH2
N
H
Anfetamina
(Amina primária,
Estimulante)
Piperidina
(Amina secundária)
1.4.6. Aldeídos e Cetonas:
Grupo Funcional: Aldeídos e
cetonas contém um grupo
carbonila (C=O)
Exemplos:
O
Aldeído:
O
C C H
H
Cetona:
O
H
Aldeído:
O
R C H
Cetona:
O
R C R
O
H
C C C
Fórmula Geral:
H
Formaldeído
H
O
Carvona
(Hortelã)
trans-Cinamaldeído
(Canela)
O
Acetona
7
1.4.7. Ácidos Carboxílicos:
Grupo funcional: Carboxila (-CO2H)
Fórmula Geral:
(Carbonila + Hidroxila)
O
R C
O H
Exemplos:
O
O
O
H3C C
H C
C
O H
O H
O H
Ácido Acético
Ácido Fórmico
Ácido Benzóico
O
O
O
Ácido Acetil Salicílico
OH
1.4.8. Ésteres
Grupo funcional:
Exemplo:
O
O
C O C
H3C C
Fórmula Geral:
O
CH3
O CH2
Acetato de Etila
R C
O R´
1.4.9. Amidas
Grupo funcional:
Fórmula Geral:
O
C N
-CO2NH2, -CO2NHR, -CO2NR2
Exemplos:
O
O
O
H3C C N H
H
Acetamida
H3C C N H
CH3
N-Metilacetamida
H3C C N CH3
CH3
N,N-Dimetilacetamida
8