química orgânica ii - Colégio Meta Química

COLÉGIO META
QUÍMICA ORGÂNICA II
Prof. ABEL SCUPELITI ARTILHEIRO
SÃO PAULO
2012
1
CAPÍTULO 1 - FORÇAS INTERMOLECULARES
1) DEFINIÇÃO
As propriedades dos compostos dependem, parcialmente, da geometria e da estrutura do
retículo cristalino. Dependem também da natureza das unidades (átomos, íons, moléculas) e das
forças que mantêm essas unidades juntas.
As forças intermoleculares são forças mais fracas que as ligações químicas e são classificadas
em: íon-íon, dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de Van der Waals, dipolo-dipolo e ligações de
hidrogênio. O tipo de força intermolecular dependerá muito da diferença de eletronegatividade entre
os átomos que constituem as moléculas.
Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par de elétrons na
ligação química.
2) CLASSIFICAÇÃO
2.1) ÍON-ÍON
São forças intensas e estão presentes em compostos iônicos. Num sólido iônico estão
presentes, em sua estrutura, íons positivos e negativos. Como as forças eletrostáticas (ligação iônica)
são fortes, é difícil distorcer o retículo cristalino (estrutura do sólido). Por isso, os sólidos iônicos são
tipicamente duros. É interessante, entretanto, que são também quebradiços.
Os sólidos iônicos, tipicamente, possuem pontos de fusão altos. A fusão envolve uma
destruição do retículo cristalino. Isto ocorre quando a vibração dos átomos, íons e moléculas no
sólido se tornam tão violentas que as forças que atuam entre estas partículas não são mais tão fortes
para mantê-las unidas. O ponto de fusão dos sólidos iônicos é caracteristicamente alto devido ao fato
das ligações iônicas serem fortes. O NaCl, por exemplo, funde a 808oC. A figura 1 mostra a estrutura
do retículo cristalino do NaCl.
FIGURA 1 – Retículo Cristalino do NaCl.
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2
Os sólidos iônicos são maus condutores de eletricidade. A condução elétrica é a passagem ou
movimento de partículas carregadas. Os íons são carregados, mas não estão livres para se
movimentar num sólido iônico. Por outro lado, NaCl no estado líquido é um bom condutor. Os sais de
ácidos carboxílicos são exemplos de compostos orgânicos mantidos por essas forças.
2.2) FORÇAS DE VAN DER WAALS OU DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO
Nos compostos moleculares as unidades que ocupam os pontos reticulares são moléculas.
Dentro de cada molécula os átomos se mantêm unidos através de ligações covalentes, forças
normalmente fortes e essas moléculas são mantidas unidas por forças.
As forças de van de Waals são relativamente fracas. São responsáveis pelo fato de que até
moléculas apolares podem formar um retículo cristalino. Tais forças, descritas teoricamente pela
primeira vez por London em 1930, se originam das flutuações momentâneas que ocorrem nas
nuvens eletrônicas em um átomo ou molécula. Isso ocorre pois os átomos que constituem as
moléculas fazem somente ligações apolares, ou seja, ligações com baixa ou nenhuma diferença de
eletronegatividade entre seus átomos.
Em uma molécula, num dado instante, a carga eletrônica pode ser distribuída de forma que
fique toda em apenas um lado da molécula. Nesse momento, a molécula não é simétrica e possui um
momento dipolar momentâneo (possui maior carga de um lado da molécula do que de outro). Esta
distorção momentânea da nuvem eletrônica tende a repelir a carga eletrônica do átomo vizinho. O
dipolo momentâneo de uma molécula induz assim um dipolo momentâneo semelhante na segunda,
resultando daí uma atração que acaba sendo muito fraca. A Figura 2 ilustra este tipo de interação.
Moléculas Apolares
Distribuição desigual da carga eletrônica
FIGURA 2 – Forças de Van der Waals.
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Os compostos moleculares tendem a apresentar pontos de fusão e ebulição relativamente
baixos pois as forças intermoleculares, nesse caso, são fracas e não são bons condutores de
eletricidade, visto que não existem partículas carregadas. Toda a classe de hidrocarbonetos (alcanos,
alcenos, alcinos, aromáticos) são compostos que são mantidos por esse tipo de força.
2.3) DIPOLO-DIPOLO
As forças dipolo – dipolo são interações entre moléculas polares sendo consideradas
forças intermediárias. A figura 3 exemplifica esse tipo de interação. Na molécula da acetona o átomo
de oxigênio, mais eletronegativo, faz uma dupla ligação com o átomo de carbono, menos
eletronegativo. Dessa forma há a formação de um dipolo na molécula pois o par de elétrons da
ligação C=O estará mais próximo do átomo de oxigênio pois este é o átomo mais eletronegativo. Este
adquire carga parcial negativa e deixa o outro lado da molécula (átomo de carbono) com carga
elétrica parcial positiva. O lado negativo de uma molécula atrai o positivo da outra e dessa forma
ocorre a interação entre as moléculas. As cetonas, os aldeídos, os éteres e os haletos de alquila são
compostos mantidos por esse tipo de interação.
FIGURA 3 – Interação do tipo dipolo-dipolo.
Esses compostos apresentam pontos de fusão e ebulição maiores que os compostos que são
mantidos por forças de Van der Waals pois neste caso tem-se a interação entre cargas parciais
efetivas e definidas nas moléculas.
2.4) LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
A ligação de hidrogênio é a interação entre o átomo de hidrogênio ligado a um átomo de
O, N ou F de uma molécula com o átomo de N, O ou F de outra molécula. A ligação de hidrogênio é
uma força intermolecular mais fraca que a íon-íon mais é mais forte que as forças de Van der Waals
ou dipolo – dipolo.
Uma explicação plausível para a formação das ligações de hidrogênio é a de que o par de
elétrons que liga um átomo de hidrogênio a um átomo altamente eletronegativo está efetivamente
afastado do núcleo do hidrogênio, diminuindo muito a densidade de carga negativa ao redor do
núcleo de hidrogênio que é um simples próton. Assim, o próton não blindado atrai elétrons que
circundam o átomo eletronegativo de uma molécula vizinha. A Figura 4 ilustra esse tipo de interação.
Álcoois, ácidos carboxílicos, aminas e amidas são mantidos por esse tipo de interação.
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FIGURA 4 – Ligação de hidrogênio entre as moléculas de água.
Devido a essas ligações os compostos que formam ligações de hidrogênio apresentam
pontos de fusão e ebulição mais altos do que compostos menos eletronegativos ligados aos átomos
de hidrogênio. Um exemplo a ser comparado é a água (H2O) e o ácido sulfídrico (H2S). Ambos os
compostos apresentam um átomo central ligado a dois átomos de hidrogênio sendo que apenas a
água faz ligação de hidrogênio. Esse fato pode ser explicado pois como o átomo de oxigênio é muito
mais eletronegativo que o enxofre, atrairá o átomo de hidrogênio da outra molécula formando uma
atração intermolecular muito forte. Outro fato a ser observado é que como a atração intermolecular
entre as moléculas de água são mais intensas, a água à temperatura ambiente apresenta-se no
estado líquido enquanto que o ácido sulfídrico apresenta-se no estado gasoso.
3) FORÇAS INTERMOLECULARES E PROPRIEDADES FÍSICAS
As forças intermoleculares interferem diretamente em propriedades físicas dos compostos
como, por exemplo, nos pontos de fusão e ebulição e na solubilidade em água.
3.1) SOLUBILIDADE EM ÁGUA
O composto para ser solúvel em água deve fazer ligação de hidrogênio com a água. Desta
forma, compostos como álcoois, cetonas, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, aminas e amidas são
solúveis em água como mostra a Figura 5.
FIGURA 5 - Ligação de hidrogênio entre a água e grupamentos hidroxila e carbonila.
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3.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO
A temperatura de fusão e ebulição dos compostos depende de duas características básicas:
tipo de interação intermolecular e estrutura espacial da molécula.
Quanto mais intensas forem as forças intermoleculares maiores serão os pontos de fusão e
ebulição pois maior será a energia necessária para passar o composto de estado sólido para o líquido
ou do estado líquido para o estado gasoso. Por isso, por exemplo, álcoois, que fazem ligação de
hidrogênio, possuem ponto de ebulição maior que cetonas, que fazem interação do tipo dipolodipolo, e as cetonas possuem ponto de ebulição maior que alcanos que são mantidos por forças de
Van der Waals. A Tabela 1 ilustra essa característica abordada neste tópico.
TABELA 1 – Comparação do ponto de ebulição de funções químicas diferentes.
NOME
FÓRMULA
FUNÇÃO QUÍMICA
PE (OC)
Propano
C3H8
Alcano
-42
1 - Propanol
C3H8O
Álcool
97,2
Propanona
C3H6O
Cetona
56
A estrutura espacial também é importante para uma atração mais intensa. Compostos
ramificados apresentam menores ponto de ebulição em relação a compostos não ramificados pois a
ramificação impede espacialmente uma aproximação melhor entre as moléculas dos compostos.
Tem-se como exemplo o 1-propanol e o 2-propanol. O 2-propanol por ser ramificado apresenta
ponto de ebulição menor que o 1-propanol, como mostra a tabela 2.
TABELA 2 – Comparação do ponto de ebulição de compostos ramificados e não ramificados.
NOME
FÓRMULA
FUNÇÃO QUÍMICA
PE (OC)
2 - propanol
C3H8O
Álcool
82,3
1 - Propanol
C3H8O
Álcool
97,2
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LISTA DE EXERCÍCIOS – FORÇAS INTERMOLECULARES
1) Defina interação intermolecular.
2) Coloque em ordem crescente os tipos de interação intermolecular existentes.
3) Qual é a relação entre o ponto de ebulição e o tipo de interação intermolecular do composto.
4) Qual é o tipo de interação que mantém os compostos abaixo:
a) água;
b) CH3-CH2-OH;
c) CH3-CH2-CH2-CH3;
d)
;
e)
;
f) CH3-CH2-NH2
5) Indique quais dos compostos abaixo são solúveis em água e justifique.
CH3-CH2-OH
/
CH3-CH2-NH2 / CH3-CH2-CH3 / CH3-CH2-O-CH2-CH3
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CAPÍTULO 2 - REAÇÕES ORGÂNICAS
Em síntese orgânica, as diversas reações são usadas na construção de novas moléculas
orgânicas. A produção de muitas substâncias pelo homem, tal como drogas, plásticos e matériasprimas depende de reações orgânicas. Dentre os principais tipos de reações químicas orgânicas
pode-se destacar: reação de substituição, reação de adição e reação de eliminação.
1) REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Nesta reação um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar e
vice-versa. Ocorre uma substituição dos átomos envolvidos nas ligações químicas.
luz
CH3-CH2-H
+
Cl-Cl
CH3-CH2-Cl
+
H-Cl
2) REAÇÃO DE ADIÇÃO
Nesta reação dois ou mais reagente dão origem a um único produto.
Pt / Δ
CH2=CH2
+
H-H
H-CH2-CH2-H
3) REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
Nesta reação um único reagente dá origem a dois ou mais produtos.
CH2-CH2 - OH
H2SO4 / 180oC
CH2=CH2
+
H 2O
H
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EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS
Classifique as reações abaixo em: reação de substituição, reação de adição ou reação de
eliminação.
a)
CH3-CH2-Br
+
Mg
CH3-CH2-MgBr
b)
H2SO4 (conc)
CH3-CH2-OH
+
CH2=CH2
180oC
H2O
c)
O
H2SO4
CH3 - C = O
+
CH3-CH2-OH
+
Δ
OH
H2O
O
d)
CH3-CH2-CH2-OH
+
HCl(conc)
CH3-CH2-CH2-Cl
+
H2O
e)
OH
H2SO4 (conc)
+
H2O
Produto Principal
f)
Pt / Δ
CH2=CH2
+
H2
H-CH2-CH2-H
g)
H2SO4 (conc)
CH3-CH2-OH
180oC
CH2=CH2
+
H2O
h)
CH3-CH2-OH
+
CH3-CH2-O-Na+
NaH
+
H2
i)
2 CH3-CH2-OH
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H2SO4 (conc)
130oC
CH3-CH2-O-CH2-CH3
+
H2O
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CAPÍTULO 3 - ALCANOS
1) DEFINIÇÃO
Alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, compostos formados apenas por átomos de
carbono e hidrogênio que apresentam apenas simples ligações.
CH3-CH3
- etano
CH3-CH2-CH2-CH3
- butano
2) PROPRIEDADES FÍSICAS
2.1) SOLUBILIDADE
Alcanos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de
água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como
alcenos e compostos aromáticos.
2.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO
Alcanos apresentam baixos pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de
produtos orgânicos, como por exemplo os compostos oxigenados (álcoois, cetonas e outros), pois o
tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de
ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse
aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de
carbono de outras moléculas do mesmo alcano. Para alcanos ramificados observa-se que há um
decréscimo nos pontos de fusão e ebulição, em relação a alcanos não ramificados, pois a interação
entre as cadeias torna-se mais difícil devido à ramificação. A Tabela 1 apresenta os valores de ponto
de fusão e ebulição de diversos alcanos.
TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de alcanos.
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3) REAÇÕES QUÍMICAS
3.1) COMBUSTÃO
A combustão completa de alcanos gera água, CO2 e energia na forma de calor.
A combustão completa ocorre na presença de oxigênio em excesso e com ignição para que
esta se inicie. O principal uso dos alcanos é como fonte de energia através de suas combustões. A
energia gerada neste processo é utilizada para a movimentação de máquinas como os motores de
combustão interna dos automóveis.
3.2) HALOGENAÇÃO
Nesta reação, moléculas de halogênios (Cl2 ou Br2) reagem com o alcano, na presença de luz,
dando origem a haletos de alquila e o ácido halogenídrico correspondente.
Para alcanos com mais de dois átomos carbonos existe mais de uma possibilidade para o
halogênio se posicionar. Deste modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição.
Entretanto, as quantidades dos isômeros formados diferem-se na mistura.
Outro fator determinante na quantidade do produto principal formado dependerá também
do halogênio que for utilizado na reação. O bromo é um halogênio mais seletivo e por isso tende a
formar em maior quantidade haletos de alquila terciário pois são mais estáveis. O cloro é um
halogênio mais reativo e por isso tende a formar em maior quantidade haletos de alquila primários.
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A quantidade de produto formado pode ser calculado através dos fatores de reatividade para
halogenação de alcanos mostrados na tabela 2.
TABELA 2 - Fatores de reatividade para reações de halogenação.
Carbono primário
Carbono secundário
Carbono terciário
Bromação
1
82
1640
Cloração
1
3,9
5,2
O cálculo da quantidade de produto formado acima é feito da seguinte forma:
a) Bromação: número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono primário (9) multiplicado pelo
fator de reatividade para carbono primário (1): 9 X 1 = 9.
Número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono terciário (1) multiplicado pelo fator de
reatividade para carbono terciário (1640): 1 X 1640 = 1640.
Valor total: 9 + 1640 = 1649
9/1649 x 100 = 0,5%
1640/1649 x 100 = 95,5%
b) Cloração: número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono primário (9) multiplicado pelo fator
de reatividade para carbono primário (1): 9 X 1 = 9.
Número de átomos de hidrogênio ligado ao carbono terciário (1) multiplicado pelo fator de
reatividade para carbono terciário (5,2): 1 X 5,2 = 5,2.
Valor total: 9 + 5,2 = 14,2
9/14,2 x 100 = 63%
5,2/14,2 x 100 = 37%
3.3) NITRAÇÃO
Os alcanos reagem com ácido nítrico concentrado em condições energéticas para formar
nitrocompostos. Esta reação ocorre a altas temperaturas.
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4) APLICAÇÃO INDUSTRIAL
4.1) PETRÓLEO
Petróleo bruto é o termo para o óleo não processado. Ele também é conhecido apenas como
petróleo. O petróleo bruto é um combustível fóssil, o que significa que ele é formado pelo processo de
decomposição de matéria orgânica, restos vegetais, algas, alguns tipos de plâncton e restos de
animais marinhos - ocorrido durante centenas de milhões de anos na história geológica da Terra. O
petróleo bruto é o ponto de partida para muitas substâncias diferentes porque contém
hidrocarbonetos.
O petróleo bruto contém centenas de diferentes tipos de hidrocarbonetos misturados e, para
separá-los, é necessário refinar o petróleo. As cadeias de hidrocarbonetos de diferentes tamanhos
têm pontos de ebulição que vão aumentando progressivamente, o que possibilita separá-las através
do processo de destilação. Isso é o que acontece em uma refinaria de petróleo.
Os vários componentes do petróleo bruto são moléculas que possuem tamanhos, pesos e
temperaturas de ebulição diferentes. Por isso, o primeiro passo é separar esses componentes. E
devido à diferença de suas temperaturas de ebulição, eles podem ser facilmente separados por um
processo chamado de destilação fracionada. A seguir são explicadas todas as etpaas deste processo
de destilação.
O primeiro passo da destilação fracionada consiste em aquecer a mistura de duas ou mais
substâncias (líquidos) de diferentes pontos de ebulição a alta temperatura. A mistura entra em
ebulição formando vapor (gases). A maior parte das substâncias passam para a fase de vapor. O
vapor entra no fundo de uma coluna longa (coluna de destilação fracionada) cheia de bandejas ou
placas que são chamados de pratos. Esses pratos possuem muitos orifícios ou proteções para bolhas
a fim de permitir a passagem do vapor; aumentam o tempo de contato entre o vapor e os líquidos na
coluna; ajudam a coletar os líquidos que se formam nos diferentes pontos da coluna onde há uma
diferença de temperatura pela coluna (mais quente embaixo, mais frio em cima).
A destilação fracionada é útil para separar uma mistura de substâncias com diferenças
pequenas em seus pontos de ebulição sendo uma etapa muito importante no processo de refino. A
Figura 1 ilustra como funciona o processo.
FIGURA 1 – Processo de destilação fracionada do petróleo.
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No processo de destilação, conforme o vapor sobe pelas placas da coluna, ele esfria. Quando
uma substância na forma de vapor atinge uma altura em que a temperatura da coluna é igual ao
ponto de ebulição da substância, ela condensa e forma um líquido. A substância com o menor ponto
de ebulição irá se condensar no ponto mais alto da coluna. Já as substâncias com pontos de ebulição
maiores condensarão em partes inferiores da coluna.
Para entender a diversidade contida no petróleo bruto e o motivo pelo qual o seu refino é
tão importante, a seguir é mostrado exemplos de produtos que pode-se obter a partir do petróleo
bruto:
a) gás de petróleo: a primeira fração da destilação fracionada corresponde a alcanos de cadeia curta,
na faixa de destilação abaixo de 40oC, como metano, etano, propano e butano. Esses gases são
utilizados na indústria na produção do GLP – gás liquefeito de petróleo – (butano), como propelente
de desodorantes (propano e butano), dentre outras aplicações;
b) nafta: a segunda fração da destilação fracionada do petróleo corresponde a alcanos de cadeia
média, na faixa de destilação entre 60 e 100oC que passará por mais alguns processos para gerar
gasolina;
c) querosene: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia de
média a longa, na faixa de destilação entre 175 e 325oC. Esses alcanos são utilizados como
combustível para a aviação e tratores;
d) diesel: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia de média
a longa, na faixa de destilação entre 250 e 350oC. Esses alcanos são utilizados como combustível para
caminhões;
e) óleo lubrificante: fração da destilação fracionada do petróleo que corresponde a alcanos de cadeia
longa, na faixa de destilação entre 300 e 370oC. Estes compostos são alcanos, cicloalcanos e
aromáticos de longa cadeia que são utilizados como óleo de motor, graxa, e outros tipos de
lubrificantes;
f) resíduos: corresponde ao que sobrou no final do processo de destilação. Esses resíduos são
utilizados na indústria química como asfalto, breu ou ceras.
4.2) HALETOS DE ALQUILA
Como vimos anteriormente, a halogenação de alcanos gera os haletos de alquila. Esses
compostos são de extrema importância na indústria químicas e estão envolvidos em diversas
aplicações. Dois dos compostos que iremos ressaltar suas aplicações e importância são:
diclorometano e tatracloreto de carbono.
O diclorometano (CH2Cl2), também conhecido como cloreto de metileno, é utilizado como
solvente na indústria de tintas e lacas, como propulsor em aerosóis, atua como extrator de gorduras,
óleos, alcalóides, perfumes; atua como solvente em diversas reações de síntese na indústria
farmacêutica e é utilizado em lavanderias industriais para remover manchas de tecidos . Este haleto
de alquila é obtido pelo processo estudado anteriormente de cloração de haletos de alquila.
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O tetracloreto de carbono (CCl4) é obtido pelo processo de cloração de haletos de alquila e
atualmente é muito utilizado como solvente em sínteses laboratoriais e também utilizado em alguns
tipos de agentes de refrigeração. Atualmente suas utilizações são bem restritas por se tratar de um
agente fortemente carcinogênico.
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LISTA DE EXERCÍCIOS - ALCANOS
1) Explique os seguintes fenômenos:
a) Alcanos não são solúveis em água;
b) Alcanos apresentam um aumento do ponto de fusão e ebulição com o aumento da cadeia
carbônica.
2) Escreva as reações químicas abaixo e, quando possível, calcule a quantidade de cada produto
formado.
a) Combustão completa do butano;
b) Combustão completa do heptano;
c) Cloração do 2,3-dimetil-butano;
d) Bromação do 2,4-dimetil-pentano;
e) nitração do etano.
3) Defina o que são alcanos, cite dois exemplos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os
segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizações industriais destes produtos.
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CAPÍTULO 4 - COMPOSTOS AROMÁTICOS
1) DEFINIÇÃO
Os hidrocabornetos aromáticos são compostos formados apenas por átomos de
carbono e hidrogênio que possuam em sua estrutura o anel benzênico.
Benzeno
CH3
Tolueno
2) PROPRIEDADES FÍSICAS
2.1) ESTRUTURA DO BENZENO
Apesar de ser representado com 3 insaturações, o anel benzênico não é um alceno. O anel
aromático é muito mais estável que um alceno típico e não sofre as mesmas reações químicas. O
cicloexeno, por exemplo, reage rapidamente com o Br2 para formar o produto de adição 1,2dibromocicloexano, porém o benzeno reage lentamente com o Br2 na presença de catalisador para
formar um produto de substituição C6H5Br. Por causa dessa estabilidade a conjugação do anel
benzênico é mantida.
Outra evidência experimental que mostra a natureza diferenciada do benzeno é que todas as
ligações químicas carbono-carbono possuem o mesmo comprimento, igual a 139 pm, um valor
intermediário entre o comprimento de uma ligação simples (154 pm) e o de uma ligação dupla (134
pm).
Além disso, o mapa de potencial eletrostático mostra que a densidade eletrônica é igual
sobre todas as seis ligações carbono-carbono como mostra a Figura 1. Assim, o benzeno é uma
molécula planar com a forma de um hexágono regular. Na molécula de benzeno, todos os ângulos de
ligação C-C são de 120º e cada átomo de carbono tem um orbital (p) perpendicular ao plano do anel.
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FIGURA 1 – Mapa de potencial eletrostático.
Uma vez que todos os seis átomos de carbono e todos os seis orbitais p na molécula de
benzeno são equivalentes, é impossível definir as três ligações localizadas  em que um orbital p se
sobrepõe somente com seu orbital p vizinho. Ao contrário cada orbital p se sobrepõe igualmente
bem com ambos os orbitais p vizinhos a ele, levando a uma estrutura do benzeno na qual os seis
elétrons  estão completamente deslocalizados em torno do anel como mostra a Figura 2.
FIGURA 2 – Elétrons  deslocalizados.
Dessa forma, o benzeno é um híbrido de duas formas equivalentes. Nenhuma das duas
formas é a correta, a verdadeira estrutura do benzeno é um meio termo entre essas duas formas
mostradas, impossível de representar por meio de modos convencionais, como mostra a Figura 3.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
FIGURA 3 - Estrutura do benzeno.
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2.2) SOLUBILIDADE
Hidrocarbonetes aromáticos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio
com as moléculas de água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de
hidrocarbonetos como alcenos e alcanos.
3) REAÇÕES QUÍMICAS
3.1) HALOGENAÇÃO
A halogenação de hidrocarbonetos aromáticos dá origem a haletos de alquila. Nesta reação
um dos átomos do halogênio reage com o anel benzênico, na presença de um catalisador a base de
ferro, retirando um de seus átomos de hidrogênio, gerando o haleto de alquila correspondente.
A reação não ocorre se não for utilizado o catalisador (FeBr3 ou FeCl3).
Br
FeBr3
+
Br2
+
HBr
3.2) SULFONAÇÃO
A sulfonação de hidrocarbonetos aromáticos, como na reação do benzeno representada
abaixo, dá origem ao ácido sulfônico. Essa reação ocorre na presença de ácido sulfúrico fumegante
(SO3 borbulhado em ácido sulfúrico concentrado) sendo que o ácido sulfúrico atua como catalisador
da reação.
Nesta reação, o anel aromático sofre ataque, perde um átomo de hidrogênio e o grupamento
SO3 entra no anel sendo posteriormente protonado pelo átomo de hidrogênio que o anel havia
perdido.
SO3H
SO3
+
H2SO4
+
H2O
3.3) NITRAÇÃO
A nitração de compostos aromáticos ocorre na presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico
concentrados, sendo que este último atua como catalisador da reação. A reação global do processo é
mostrada abaixo.
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NO2
+
H2SO4
HNO3
+
H2O
O ácido sulfúrico inicialmente desidrata o ácido nítrico gerando o íon nitrônio que reage com
o anel aromático fazendo com que este perca um átomo de hidrogênio. Na seqüência, o anel é
protonado novamente gerando o nitrobenzeno. O mecanismo detalhado da reação é mostrado na
figura 4.
Etapa 1
H
O
HO3SO H
+ O
+
H O N
+
O
H O N
+
O
-
HSO4
Nessa etapa, o ácido nítrico aceita um próton do ácido mais forte, o ácido sulfúrico
Etapa 2
O
H
+ O
H O N
+
O
H2O +
N+
O
Íon Nitrônio
Agora que está protonado, ácido nítrico pode se dissociar para formar um íon nitrônio
Etapa3
H
O
NO2
Lenta
N+
Outras formas de
ressonância
+
O
Íon arênio
O íon nitrônio é o eletrófilo real na nitração, ele reage com o benzeno para formar um íon arênio estabilizado
por ressonância.
Etapa 4
+
O H
H
NO2
H
NO2
+
H3O
+
O íon arênio então perde um próton para uma base de lewis (nucleófilo) e torna-se nitrobenzeno.
FIGURA 4 – Mecanismo do processo de nitração do benzeno.
3.4) ALQUILAÇÃO
A reação de alquilação é muito importante pois é através dela que se consegue obter
hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno que são de grande importância industrial. Nesta
reação, o benzeno reage com um haleto de alquila na presença de cloreto de alumínio (catalisador da
reação) perdendo um átomo de hidrogênio e o grupamento alquila entre em seu lugar no anel
aromático.
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CH2-CH3
AlCl3
+
CH3-CH2-Cl
+
HCl
3.5) ACILAÇÃO
Nesta reação o benzeno reagirá com um cloreto de ácido na presença de cloreto de alumínio
(catalisador da reação) gerando uma cetona.
O = C-CH3
Cl
AlCl3
+
CH3-C = O
+
HCl
3.6) OXIDAÇÃO DA CADEIA LATERAL
Os hidrocarbonetos aromáticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reação de
oxidação energética quando aquecidos na presença de permanganato de potássio. Essa reação dá
origem ao ácido carboxílico correspondente, como é mostrado no exemplo abaixo.
OH
CH3
C=O
KMnO4
Δ
3.7) REDUÇÃO DA CADEIA LATERAL
Os hidrocarbonetos aromáticos que possuem uma cadeia lateral podem sofrer reação de
redução em meio ácido quando reagem com cloreto de estanho II, com posterior adição de solução
básica. Essa reação dá origem a amina correspondente, como é mostrado no exemplo abaixo.
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NO2
NH2
1) SnCl2/H+
2) OH-
4) APLICAÇÃO INDUSTRIAL
4.1) SOLVENTES INDUSTRIAIS
A indústria de tintas atualmente, em diversos segmentos, utiliza vários tipos de
hidrocarbonetos aromáticos como solventes para a fabricação de diversos tipos de tintas. Dentre os
solventes mais utilizados podemos citar o tolueno e o xileno.
O tolueno, também conhecido como metilbenzeno, é utilizado como solvente para pinturas,
revestimentos, borrachas, resinas, diluente em lacas nitrocelulósicas e em adesivos. É utilizado
também como matéria-prima na fabricação do fenol, TNT (utilizado como artefato explosivo) e uma
série de outras substâncias.
Tolueno
O termo xileno refere-se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno, onde a diferença é a
posição relativa dos radicais metil. Esses compostos são: orto-xileno, meta-xileno e para-xileno.Esses
compostos são muito utilizados principalmente na indústria de tintas como solventes .
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4.2) PROTETORES SOLARES
O uso de protetores solares em anos recentes tem aumentado devido à preocupação
acentuada com o risco de câncer de pele e outras condições provocadas pela exposição à radiação
UV. No DNA, por exemplo, a radiação UV pode fazer com que as bases nitrogenadas formem dímeros
mutagênicos. Os protetores solares produzem proteção contra a radiação UV porque contém
moléculas aromáticas que absorvem esse tipo de energia. Esses compostos aromáticos absorvem a
radiação UV e a dissipa na forma de calor. Exemplos desses compostos aromáticos utilizados como
protetores solares são mostrados abaixo:
4-N,N-Dimetilaminobenzoato de octila
4-Metoxicinamato de 2-etilexila
4.3) OBTENÇÃO DE MATÉRIA-PRIMA
Muitos hidrocarbonetos aromáticos reagem para gerar outros compostos aromáticos que
são de fundamental importância como matéria-prima para a indústria em geral.
O primeiro exemplo é a obtenção de fenol e acetona pela oxidação do cumeno em meio de
ácido sulfúrico, que atua como catalisador no processo. O fenol tem diversas aplicações na indústria
como por exemplo: utilizado na preparação de resinas fenólicas, na composição de desinfetantes,
utilizado como catalisador de reações e como solvente.
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O segundo é a obtenção de anilina pela nitração do benzeno seguido pela redução do
nitrobenzeno como é mostrado a seguir:
A anilina é utilizada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por exemplo,
produtos químicos agrícolas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria de látex, herbicidas e
vernizes. Uma das principais funções da anilina é como matéria-prima para a síntese de diversos
tipos de corantes.
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LISTA DE EXERCÍCIOS – COMPOSTOS AROMÁTICOS
1) Explique os seguintes fenômenos:
a) Benzeno não é um alceno;
b) No anel aromático os seis elétrons da ligação π estão deslocalizados;
c) Hidrocarbonetos aromáticos não são solúveis em água.
2) Cite dois exemplos de compostos aromáticos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os
segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizações industriais destes produtos.
3) Escreva os produtos das reações abaixo:
4) Indique quais são os produtos ou reagentes, bem como as condições experimentais,
representados pelas letras abaixo:
a)
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b)
c)
d)
5) Em um laboratório de análise existem dois frascos com os rótulos danificados. Sabe-se que em um
dos frascos há hexano e no outro benzeno. Proponha um método analítico prático que envolva a
utilização de reações químicas para a identificação dos dois frascos.
6) Em um laboratório de análise existe um frasco com o rótulo danificado. Sabe-se que dentro do
frasco há hexano ou benzeno. No laboratório dispõe somente de ácido nítrico concentrado e ácido
sulfúrico concentrado. Proponha um método analítico prático que envolva a utilização de reações
químicas para a identificação do composto presente no frasco.
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CAPÍTULO 5 - ALCENOS
1) DEFINIÇÃO
Alcenos são hidrocarbonetos insaturados, ou seja, compostos formados apenas por átomos
de carbono e hidrogênio que apresentam em sua estrutura a ligação dupla.
CH2=CH2
CH3-CH=CH-CH3
- eteno
- 2-buteno
2) PROPRIEDADES FÍSICAS
2.1) SOLUBILIDADE
Alcenos são insolúveis em água pois não fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de
água. Estes compostos, porém, são solúveis entre si, em outros tipos de hidrocarbonetos como
alcanos e compostos aromáticos.
2.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO
Alcenos apresentam baixos pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de
produtos orgânicos como, por exemplo, os compostos oxigenados (álcoois, cetonas e outros), pois o
tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo Van der Waals. O aumento do ponto de
ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse
aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de
carbono de outras moléculas do mesmo alceno. Para alcenos ramificados observa-se que há um
decréscimo nos pontos de fusão e ebulição, em relação a alcenos não ramificados, pois a interação
entre as cadeias torna-se mais difícil devido à ramificação. A Tabela 1 mostra os principais alcenos e
seus respectivos pontos de fusão e ebulição.
TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de alcenos.
NOME
FÓRMULA
PF (OC)
PE (OC)
Eteno
CH2=CH2
-169,1
-103,7
Propeno
CH2=CH-CH3
-185
-47,6
1-buteno
CH2=CH-CH2-CH3
-185,3
-6,3
Cis-2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
-138,9
3,73
Trans-2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
-105,5
0,96
2.3) ISOMERIA GEOMÉTRICA
Por apresentarem uma dupla ligação os alcenos apresentam isômeros geométricos, ou seja,
compostos com a mesma fórmula molecular, mesma função química mas que diferem nas suas
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propriedades físicas e químicas pois possuem estruturas espaciais diferentes. Na figura 1 esse
fenômeno pode ser observado.
FIGURA 1 – Isomeria geométrica
As duas estruturas são isômeros geométricos e recebem nomes ligeiramente diferentes: a
estrutura I é chamada Cis 1,2- dicloroeteno e a estrutura II é chamada Trans 1,2- dicloroeteno. O
prefixo cis indica que os grupos iguais estão do mesmo lado no plano que corta a dupla ligação. O
prefixo trans indica que os grupos iguais estão em lados opostos no plano que corta a dupla ligação.
Os isômeros geométricos diferem entre si em algumas propriedades químicas, especialmente quanto
à velocidade das reações, mas diferem principalmente nas propriedades físicas, tais como ponto de
fusão e ponto de ebulição, índices de refração, solubilidade, densidade, dentre outros.
2.4) ESTABILIDADE RELATIVA
2.4.1) Isomeria geométrica
Os isômeros cis e trans dos alcenos não possuem a mesma estabilidade. Há uma tensão
provocada pelos dois grupos alquilas volumosos do mesmo lado de uma ligação dupla fazendo com
que os isômeros cis sejam menos estáveis que os isômeros trans. Temos como exemplo os ácidos
fumárico e maleico mostrados na Figura 2.
FIGURA 2 – Isomeria geométrica dos ácidos fumárico e maleico.
Devido ao isômero cis (ácido maleico) apresentar dois grupamentos volumosos do mesmo
lado da molécula, há uma repulsão forte entre eles fazendo com que este apresente menor
estabilidade que seu isômero trans (ácido fumárico). Devido a essa maior estabilidade do isômero
trans, na indústria consegue-se fazer a transformação do ácido maleico em ácido fumárico mais o
inverso não é possível.
2.4.2) Estabilidade relativa geral
Os estudos de numerosos alcenos revelam um padrão de estabilidade que está relacionado
ao número de grupos alquila ligados aos átomos de carbono. Quanto maior o número de grupos
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alquila, ou seja, quanto mais substituídos forem os átomos de carbono envolvidos na dupla ligação,
maior é a estabilidade do alceno.
Pode-se citar como exemplo os compostos 1-buteno e 2-buteno.
Dessa forma, observa-se que o 2-buteno é um alceno mais estável que o 1-buteno.
3) REAÇÕES QUÍMICAS
3.1) HIDROGENAÇÃO
A hidrogenação é uma reação na qual o átomo de carbono insaturado torna-se saturado.
As condições para que esta reação ocorra envolve aumento de temperatura e pressão e a
presença de um catalisador metálico suportado, ou seja, finas partículas de um catalisador metálico
(platina) adsorvido em uma superfície extremamaente porosa de carvão ativado.
CH2=CH2
+
H2
Pt / Δ
H-CH2-CH2-H
Pressão
As moléculas de gás hidrogênio se aproximem da superfície do catalisador e se ligam ao
metal no qual permanecem adsorvidas como mostra a Figura 3.
FIGURA 3 – A molécula de hidrogênio é adsorvida na superfície do catalisador.
A colisão de um alceno com a superfície contendo o hidrogênio adsorvido também provoca a
adsorção do alceno como mostra a Figura 4.
FIGURA 4 – A molécula de alceno se adsorve na superfície do metal.
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29
Em seguida, ocorre uma transferência por etapas dos átomos de hidrogênio, gerando um
alcano (Figura 5), antes que a molécula orgânica deixe a superfície.
FIGURA 5 – Transferência dos átomos de hidrogênio ao alceno.
3.2) HALOGENAÇÃO
A halogenação é uma reação na qual ocorre a conversão de um alceno em um haleto de
alquila na presença de um halogênio (Br2 ou Cl2).
CH2=CH2
+
Br2
Br-CH2-CH2-Br
Nesta reação ocorre a quebra da ligação π e a formação das novas ligações C-Br.
3.3) HIDRATAÇÃO
Na reação de hidratação, o alceno reage com água na presença de ácido sulfúrico dando
origem a um álcool. O ácido sulfúrico atua como catalisador pois não faz parte do produto final da
reação.
CH2=CH2
+
H2SO4
H2O
H-CH2-CH2-OH
Quando na reação for gerado dois ou mais produtos, será considerado como produto
principal o álcool no qual o átomo de hidrogênio for adicionado ao átomo de carbono mais
hidrogenado. Essa regra é conhecida como Regra de Markovnikov.
CH3-CH=CH2 +
H2O
H2SO4
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-OH
+
OH
Produto principal
3.4) ADIÇÃO DE ÁCIDO HALOGENÍDRICO
Nesta reação o alceno reage com o ácido halogenídrico puro (HCl ou HBr) para gerar um
haleto de alquila. Nesta reação o ácido halogenídrico a ser usado não pode estar em solução aquosa,
ou seja, deve estar puro pois a presença de água faria que houvesse competição entre a água e o
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ácido. Isso daria origem à formação de uma mistura tanto do álcool quanto do haleto de alquila.
CH2=CH2
+
HCl(g)
H-CH2-CH2-Cl
Quando na reação for gerado dois ou mais produtos, será considerado como produto
principal o haleto de alquila no qual o átomo de hidrogênio for adicionado ao átomo de carbono mais
hidrogenado. Essa regra é conhecida como Regra de Markovnikov.
CH3-CH-CH3
CH3-CH=CH2 +
HCl
CH3-CH2-CH2-Cl
+
Cl
Produto principal
3.5) OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Esse tipo de reação pode ocorrer de duas formas: branda ou energética. A oxidação branda é
a reação do alceno com ozônio ou a oxidação com permanganato de potássio diluído a frio; a
oxidação energética é feita com permanganato de potássio concentrado a quente.
3.5.1) Ozonólise
O ozônio reage com o alceno gerando aldeído, cetona ou ambos. Ocorre a quebra da dupla
ligação e os átomos de carbono passam a fazer uma dupla ligação com o átomo de oxigênio.
O
1) O3 / CH2Cl2
+
2) Zn
CH3 - C = O
+
ZnO
H
O zinco é utilizado no meio reacional para reagir com o peróxido que é gerado. Caso
contrário, o peróxido reagiria com o produto orgânico gerado e o degradaria.
3.5.2) Oxidação com permanganato a frio
Ocorre a quebra da ligação π da dupla ligação e 2 átomos de oxigênio do permanganato se
ligam aos átomos de carbono do alceno dando origem ao glicol. Nesta reação utiliza-se
permanganato de potássio à temperatura ambiente e diluído. Esse tipo de oxidação é considerada
branda.
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OH
KMnO4 (dil.) / 25oC /
OH-
+
MnO2
OH
3.5.3) Oxidação com permanganato concentrado a quente
Ocorre a quebra da dupla ligação e os átomos de carbono que faziam a dupla ligação são
oxidados a ácido carboxílico, cetona ou CO2 e água. Nesta reação utiliza-se permanganato de
potássio concentrado a quente. Essa consideração é considerada enérgica pois os átomos de carbono
são oxidados ao seu grau máximo.
KMnO4 (concentrado)
O
CH3 - C = O
+
Δ
OH
Se o átomo de carbono a ser oxidado não estiver ligado a nenhum outro átomo de carbono,
este será oxidado a CO2 e água.
KMnO4 (concentrado)
CO2 + H2O
Δ
+
CH3 - C = O
OH
4) APLICAÇÃO INDUSTRIAL
4.1) OBTENÇÃO DE POLÍMEROS
Os polímeros são macromoléculas formada pela união de pequenas unidades que se repetem,
os monômeros. Existem basicamente dois tipos de polimerização: adição e condensação. Na
polimeirzação por adição a maior parte dos monômeros utilizados são alcenos.
A polimerização por adição ocorre em três etapas: iniciação, propagação e a terminação. A
iniciação se dá quando espécies reativas são geradas no meio a partir do monômero como mostra a
Figura 6. Um iniciador (geralmente peróxido de bezoíla) é utilizado para gerar os radicais de carbono
iniciais.
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32
Peróxido de benzoíla
Radical fenila
FIGURA 6 – Processo de iniciação da polimerização por adição.
Nesta reação, na presença de luz e calor, o peróxido de benzoíla se decompõe e gera um
radical fenila. Esse radical provoca a quebra da dupla ligação do alceno e então a polimerização tem
início. Na indústria, durante a polimerização do eteno que gerará o polietileno, utiliza-se como
iniciador um catalisador conhecido como Ziegler-Natta.
A segunda etapa consiste na etapa de propagação da cadeia. Nesta etapa, o núcleo reativo
formado na iniciação se adiciona a uma molécula de monômero formando um novo núcleo reativo,
de cadeia maior, e assim sucessivamente como mostra a Figura 7. Esta é a fase de crescimento da
macromolécula.
FIGURA 7 – Processo de propagação da polimerização por adição.
A terceira e última etapa corresponde à terminação. Nesta etapa a desativação de uma
molécula em crescimento é conseguida de diferentes modos mas sempre acarreta a terminação do
crescimento da macromolécula como mostra a Figura 8.
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33
FIGURA 8 – Processo de terminação da polimerização por adição.
Atualmente, dentre os principais polímeros utilizados na indústria química, que utilizam o
processo de polimerização por adição, pode-se citar o polietileno.
O polietileno é quimicamente o polímero mais simples, sendo representado pela cadeia:
(CH2-CH2)n. Devido à sua alta produção mundial, é também o mais barato, sendo um dos tipos de
plástico mais comum. Este polímero é obtido pela polimerização do eteno (CH2=CH2). Os polietilenos
são inertes face à maioria dos produtos químicos comuns, devido à sua natureza parafínica. Em
temperaturas abaixo de 60 °C são parcialmente solúveis em diversos tipos de solventes.
Atualmente, dois são os tipos de polietileno mais utilizados na indústria química: polietileno
de baixa densidade (PEBD) e polietileno de alta densidade (PEAD).
O PEBD é um polímero que apresenta uma grande quantidade de ramificações e são estas
que serão responsáveis por várias características e propriedades físicas deste tipo de material como,
por exemplo, o seu ponto de fusão que está entre 110 e 115oC. O PEBD tem uma combinação única
de propriedades: tenacidade, alta resistência ao impacto, alta flexibilidade, boa processabilidade,
estabilidade e propriedades elétricas notáveis. Sendo assim, é largamente utilizado em sacolas de
supermercados, embalagem de alimentos (leite, água), frascos para cosméticos e produtos
farmacêuticos, brinquedos, utilidades domésticas, revestimento de fios, cabos e mangueiras.
O PEAD é um polímero que apresenta uma pequena quantidade de ramificações e é este
fator que será responsável por várias características e propriedades físicas deste tipo de material
como, por exemplo, o seu ponto de fusão que está entre 125 e 130oC. A linearidade das cadeias e
conseqüentemente a maior densidade do PEAD fazem com que a orientação, o alinhamento e o
empacotamento das cadeias sejam mais eficientes pois as forças intermoleculares possam agir mais
intensamente. Dentre as principais propriedades pode-se destacar: maior dureza, menor
flexibilidade, alta resistência, baixa transparência, maior resistência à tração e menor resistência ao
impacto. Sendo assim, este polímero é largamente utilizado para embalagens de detergentes e
shampoo, sacolas para supermercado, caixas para garrafas de refrigerantes, tambores, potes para
alimentos, tubo conta-gotas, banheiras, caixa d’água, dentre outros.
O PEAD e o PEBD têm muitas aplicações em comum, mas em geral, o PEAD é mais duro e
resistente e o PEBD é mais flexível e transparente. Um exemplo da relação de dureza e flexibilidade
está no fato de que o PEAD é utilizado na fabricação de tampas com rosca (rígidas) e o PEBD na de
tampas sem rosca (flexíveis).
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34
4.2) GORDURA VEGETAL HIDROGENADA
A indústria de alimentos faz uso da hidrogenação catalítica para converter óleos vegetais
líquidos em gorduras semi-sólidas na fabricação de margarinas.
As gorduras vegetais hidrogenadas são obtidas pela a adição de hidrogênio nas insaturações
dos ácidos graxos insaturados, permitindo transformar óleos em gorduras, como a transformação de
óleo vegetais em margarina, tornando desta forma as gorduras mais rígidas.
A margarina é uma emulsão de óleos vegetais parcialmente hidrogenados em leite. Neste
processo, o hidrogênio gasoso reage com o óleo vegetal na presença de um catalisador (platina,
paládio ou níquel), industrialmente o níquel, por ser de menor custo. O catalisador adsorve os
regentes sobre a sua superfície, rompendo parcialmente as duplas ligações entre os carbonos e a
ligação simples entre os hidrogênios, efetivando em seguida a adição dos hidrogênios e a dessorção
da superfície do catalisador. Em geral a hidrogenação é conduzida de forma incompleta, visando a
produção de gorduras parcialmente hidrogenadas, podendo ser seletiva ou não seletiva. O processo
é considerado seletivo quando a adição de hidrogênio aos ácidos graxos mais insaturados prevalece
sobre a hidrogenação dos menos insaturados, sendo mais seletivo com o aumento da temperatura
de reação. Na hidrogenação parcial, uma parcela das duplas ligações remanescentes, podem formar
isômeros por troca de configuração de "cis" para "trans", ou por mudança de posição da dupla
ligação na cadeia hidrocarbônica. Além disso, também se adiciona a essa emulsão conservantes,
corantes e flavorizantes (substâncias que conferem ou aumentam o sabor e o odor).
O hidrogênio injetado é medido de forma a que a reação se processe até o grau de saturação
requerido, e uma vez que este seja atingido, cessa a entrada de hidrogênio, o residual é expurgado e
inicia-se o resfriamento até a temperatura de filtração (80oC).
Com a hidrogenação ocorrem as seguintes alterações nos óleos: aumento do ponto de fusão
do produto, maior estabilidade ao processo de oxidação, alteração de propriedades físicas visando
oferecer maior plasticidade (propriedade de o corpo manter sua forma resistindo a pressão), a
plasticidade é necessária na produção de croissant em folhas, onde a massa é espalhada ou rolada
em finas camadas, e maleabilidade, permitindo o uso em diferentes áreas como a produção de
margarinas, sorvetes e diferentes aplicações alimentícias.
A Figura 9 mostra a hidrogenação do ácido oléico, um dos ácidos graxos presentes no óleo de
soja, que é um dos ácidos graxos utilizados para a fabricação de margarina.
FIGURA 9 – Hidrogenação catalítica do ácido oléico.
Um problema em potencial que surge do uso da hidrogenação catalítica para produzir
gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas é que o catalisador utilizado para a hidrogenação
provoca a isomerização de parte das ligações duplas dos ácidos graxos que não são hidrogenados no
meio, ou seja, a dupla ligação dos óleos vegetais que são do tipo cis se transformam em trans. As
gorduras trans podem provocar vários problemas para o organismo dos seres humanos como
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aumento do nível de colesterol e triacilgliceróis no sangue que aumentam o risco de doenças
cardiovasculares.
4.2.1) Margarina X Manteiga
A manteiga é composta por lipídios (gorduras) de origem animal e que são saturados. A
margarina é uma emulsão de óleos vegetais parcialmente hidrogenados em leite, ou seja, são
insaturados. Ambos devem ser consumidos de forma controlada para evitar o surgimento de
doenças cardiovasculares.
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LISTA DE EXERCÍCIOS – ALCENOS 1
1) Explique os seguintes fenômenos:
a) Alcenos não são solúveis em água;
b) Ácido fumárico é mais estável que o ácido maleico;
c) 2-buteno é mais estável que 1-buteno.
2) Defina o que são alcenos, cite dois exemplos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os
segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizações industriais destes produtos.
3) Escreva os produtos da reações abaixo:
a)
b)
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37
4) Indique quais são os produtos ou reagentes, bem como as condições experimentais,
representados pelas letras abaixo:
a)
b)
c)
5) Comente as vantagens e desvantagens da hidrogenação catalítica de óleos vegetais para a
produção da margarina.
6) Defina polímeros e cite dois exemplos de monômeros.
7) Sobre o polietileno, responda:
a) Esquematize as 3 etapas de obtenção deste polímero utilizando peróxido de benzoíla como
iniciador;
b) Qual a diferença entre o PEBD e o PEAD;
c) Cite duas propriedades físicas do PEBD e o PEAD;
d) Cite duas aplicações do PEBD e o PEAD.
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38
LISTA DE EXERCÍCIOS - ALCENOS 2
1) Escreva os produtos formados nas reações abaixo:
a)
b)
2) A oxidação do metil propeno na presença de solução de KMnO4(aq) em meio de H2SO4 a quente
produz:
a) propanona, gás carbônico e água
b) propanona e o aldeído fórmico
c) ácido propanóico e o aldeído fórmico
d) ácido propanóico e o ácido fórmico
e) somente gás carbônico e vapor d’água
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3) Qual a fórmula estrutural de um alceno que por ozonólise produz 2-metilbutanal e propanona?
4) Quais os produtos gerados na reação abaixo:
1) O3 / H2C-Cl2
2) Zn
5) A reação do composto abaixo com permanganato de potássio diluído a 25oC, em meio levemente
alcalino, produz:
a) acetona e ácido acético
b) apenas acetona
c) apenas ácido acético
d) 2-metil 2,3-butanodiol
6) Os produtos da oxidação de um alceno são: ácido metil propanóico e acetona. Apresente a reação
química com os reagentes, produtos e dê o nome do alceno que gera esses produtos.
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40
CAPÍTULO 6 - ÁLCOOIS
1) DEFINIÇÃO
Álcoois são compostos que possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono saturado.
CH3-OH
HO-CH2-CH2-OH
- metanol
- etilenoglicol
2) CLASSIFICAÇÃO
Os álcoois são classificados de acordo com a sua estrutura em: primário, secundário e
terciário. Os álcoois primários possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono primário, os álcoois
secundários possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono secundário e os álcoois terciários
possuem a hidroxila ligada ao átomo de carbono terciário.
3) PROPRIEDADES FÍSICAS
3.1) SOLUBILIDADE
Álcoois são solúveis em água pois fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de água.
Álcoois de cadeia curta como metanol e etanol são infinitamente solúveis em água mas álcoois de
cadeia maior já tem sua solubilidade diminuída devido ao número de átomo de carbono aumentar.
Dessa forma, observa-se que o aumento de átomos de carbono na cadeia carbônica diminui a
solubilidade dos álcoois em água. Estes compostos também são solúveis em cetonas e éteres.
3.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO
Álcoois apresentam elevados pontos de fusão e ebulição comparados com outras classes de
produtos orgânicos, como por exemplo hidrocarbonetos e éteres pois o tipo de interação
intermolecular destes compostos é do tipo ligação de hidrogênio. O aumento do ponto de ebulição
nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia carbônica pois, com esse aumento,
aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem atrair outros átomos de carbono de
outras moléculas do mesmo álcool. Para álcoois ramificados observa-se que há um decréscimo nos
pontos de fusão e ebulição, em relação a álcoois não ramificados, pois a interação entre as cadeias
torna-se mais difícil devido à ramificação. A tabela 1 apresenta os pontos de fusão e ebulição dos
principais álcoois.
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41
TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de álcoois.
NOME
FÓRMULA
PF (OC)
PE (OC)
Metanol
CH3-OH
-98
64,5
Etanol
CH3-CH2-OH
-117
78,3
1-Propanol
CH3-CH2-CH2-OH
-126
97,2
Isopropanol
C3H7OH
-88
82,3
Hexanol
CH3-(CH2)4-CH2-OH
-52
156,5
Etileno glicol
HO-CH2-CH2-OH
-12,6
197
4) REAÇÕES QUÍMICAS
4.1) OBTENÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA
Álcoois reagem com ácidos halogenídricos (HCl, HBr, HI) concentrados para dar origem a
haletos de alquila. Nesta reação o átomo de hidrogênio ácido reage com a hidroxila do álcool para
gerar água e o átomo de halogênio entra e se liga à cadeia carbônica.
CH3-CH2-CH2-OH
+
HCl(conc)
CH3-CH2-CH2-Cl
+
H2O
4.2) ESTERIFICAÇÃO
Álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de catalisador (ácido sulfúrico
concentrado) com aquecimento dando origem a ésteres e água.
O
H2SO4
CH3 - C = O
+
OH
CH3-CH2-OH
+
Δ
H2O
O
4.3) DESIDRATAÇÃO
Álcoois sofrem desidratação na presença de agentes desidratantes (ácido sulfúrico e ácido
fosfórico, ambos concentrados) com aquecimento. O produto gerado dependerá do tipo de álcool e
da temperatura na qual será realizada a reação.
A desidratação de álcool secundário e terciário, na presença de agente desidratante com
aquecimento, dá origem a alcenos.
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42
Para álcoois que geram alcenos assimétricos, o produto formado em maior quantidade será o
alceno mais substituído pois é o mais estável segundo a regra de Zaitsev.
OH
H2SO4 (conc)
+
+
H2O
Produto Principal
Nestas reações de desidratação, a hidroxila do álcool reagirá com o átomo de hidrogênio
ligado ao átomo de carbono vizinho (ao átomo de carbono que contém a hidroxila) gerando água e
simultaneamente o alceno. Esse tipo de reação recebe o nome de desidratação intramolecular.
O produto da desidratação do álcool primário dependerá da temperatura. Na faixa de 130oC
haverá a formação de éter e na faixa de 180oC haverá a formação de alceno.
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-OH
H2SO4 (conc)
130oC
CH3-CH2-O-CH2-CH3
H2SO4 (conc)
CH2=CH2
180oC
+
H2O
+
H2O
No primeiro exemplo temos uma reação de desidratação intermolecular na qual uma
molécula de álcool ataca a outra dando origem ao éter e a água.
4.4) OXIDAÇÃO
Álcoois sofrem oxidação na presença de agentes oxidantes fortes ou fracos. O produto
gerado dependerá do tipo de álcool que está participando da reação bem como do tipo de oxidante
utilizado. Nesta reação, para que ocorra a oxidação do álcool, é necessário que ocorra o rompimento
de pelo menos uma ligação C-H do átomo de carbono ligado à hidroxila.
Os oxidantes podem ser classificados em dois tipos: fortes e fracos. Dentre os oxidantes fracos
pode-se citar: PCC (clorocromato de piridínio) e CrO3 em meio de piridina; dentre os oxidantes fortes
pode-se citar: permanganato de potássio concentrado e ácido crômico (H2CrO4).
Álcoois primários reagem com oxidantes fracos dando origem a aldeídos.
CH3-CH2-OH
PCC
CH3 - C = O
H
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Álcoois primários reagem com oxidantes fortes dando origem a ácidos carboxílicos.
CH3-CH2-OH
KMnO4
CH3 - C = O
OH
Álcoois secundários reagem com oxidantes fracos ou fortes dando origem a cetonas.
OH
O
KMnO4
Álcoois terciários não sofrem reações de oxidação pois não possuem um átomo de
hidrogênio ligado ao átomo de carbono no qual se encontra a hidroxila.
5) APLICAÇÃO INDUSTRIAL
5.1) ETANOL
O etanol, também conhecido como álcool etílico, é sem dúvida o álcool mais importante e
mais utilizado mundialmente pela indústria. O etanol pode ser obtido de duas formas: fermentação
de açúcares ou pela hidratação do eteno.
No primeiro caso, a fermentação de açúcares presentes em frutas e grãos dá origem ao
álcool presentes em diferentes tipos de bebidas alcóolicas como, por exemplo, o vinho (que contém
álcool proveniente da fermentação do açúcar das uvas) e a cerveja (que contém álcool proveniente
da fermentação dos açúcares presente no cereal).
A fermentação geralmente é realizada através da adição de fermento a uma mistura de
açúcares e água. O fermento contém enzimas que promovem uma série de reações que converte o
açúcar simples em etanol e dióxido de carbono.
No Brasil, este álcool é produzido pela fermentação do açúcar do caldo da cana enquanto em
alguns países europeus o etanol é produzido pela fermentação do açúcar proveniente da beterraba.
O etanol, além de ser utilizado em bebidas alcóolicas, é utilizado como combustível
automotivo utilizado sozinho ou misturado à gasolina no qual funciona como antidetonante (retardar
a queima do combustível durante a fase de compressão do motor fazendo com que este se inflame
somente na presença de uma centelha).
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44
Outra aplicação do etanol é na indústria de produtos de limpeza. Neste setor, este álcool
pode ser vendido na forma de álcool hidratado (96% álcool/4% água) para limpeza de superfícies ou
entrar na formulação de inúmeros produtos como, por exemplo, na formulação de desinfetantes.
5.2) GLICOL
Os glicóis são compostos orgânicos que possuem, na mesma molécula, duas hidroxilas
ligadas a átomos de carbono saturado.
Os glicóis são de extrema importância em diversos segmentos da indústria química devido às
suas propriedades físicas e químicas. Desta classe de compostos, os mais importantes e utilizados
são: etilenoglicol e butilglicol.
5.2.1) Etilenoglicol
O etilenoglicol tem uma massa molecular baixa e um alto ponto de ebulição sendo miscível
em água. Essas propriedades tornam o etilenoglicol um anticongelante automotivo utilizado em
radiadores de automóveis em regiões muito frias. Além disso, esse glicol é também utilizado pela
indústria de tintas para retardar a secagem do filme da tinta e também é um dos principais
componente na fabricação de resinas poliéster e do polímero PET (politereftalato de etileno).
A grande utilização do PET, sem dúvida, está na fabricação de garrafas descartáveis utilizadas
para envasar água, refrigerantes, dentre outros. A reação de polimerização para formação do PET é
representada pela Figura 1.
As resinas poliéster constituem uma família de polímeros de alto peso molecular, resultantes
da polimerização por condensação de ácidos dicarboxílicos com glicóis, classificando-se como resinas
saturadas ou insaturadas, dependendo especificamente dos tipos de ácidos utilizados que irão
caracterizar o tipo de ligação entre os átomos de carbono da cadeia molecular. Os produtos gerados
pelas resinas poliéster apresentam diversas características e propriedades diferentes dependendo do
tipo de ácido carboxílico que é utilizado para sua fabricação. Dentre as principais aplicações das
resinas póliéster pode-se citar: tinta automotiva (devido ao alto brilho, transparência e resistência),
artesanato, fabricação de telhas, banheiras, brindes, botões, tanques e gel coat.
FIGURA 1 – Reação de formação do PET.
5.2.2) Butilglicol
Butilglicol, cujo nome oficial é 2-butoxietanol, é um álcool muito utilizado na indústria de
tintas e na indústria de produtos domisanitários (produtos de limpeza).
Na indústria de tintas este composto é utilizado como solvente e aditivo devido às suas
propriedades físicas de solubilizar alguns tipos de resinas e retardar a secagem de filmes poliméricos.
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45
Na indústria de produtos domisanitários o butil glicol está presente na formulação de
produtos que atuam como limpadores de superfície pois este éter glicólico é um excelente solvente
para este propósito, pois têm a função álcool e a função éter na mesma molécula. Enquanto o grupo
álcool atua na sujeira solúvel em água, o grupo alquiléter penetra e dissolve a sujeira de natureza
graxa insolúvel em água, conforme representado na Figura 2. Assim, como solvente na formulação,
butilglicol auxilia o tensoativo na redução da tensão superficial da água e na penetração das sujeiras
solúvel e insolúvel em água. Quando a tensão superficial da água é reduzida, a água se espalha e
cobre mais eficientemente a superfície suja do material. Isto permite aos tensoativos e alcalinizantes,
carregados pela água, terem maior contato com a sujeira, emulsificando-a e mantendo-a em
suspensão.
FIGURA 2 – Fórmula estrutural do butil glicol.
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LISTA DE EXERCÍCIOS – ÁLCOOIS
1) Defina o que são álcoois e cite dois exemplos destes produtos mostrando suas fórmulas
estruturais e uma aplicação industrial de cada um.
2) Escreva os produtos das reações abaixo:
a)
b)
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3) Quais são os reagentes e as condições necessários para a obtenção do éster abaixo:
4) O que se forma se o composto abaixo for oxidado com KMnO4(conc) / ∆ ?
5) Indique quais são os produtos formados na desidratação do álcool abaixo e qual é o produto
principal da reação.
6) Indique quais são os produtos ou reagentes, bem como as condições experimentais,
representados pelas letras abaixo:
a)
b)
c)
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48
d)
e)
f)
7) Proponha uma rota sintética para a obtenção com alto rendimento do acetato de etila partindo-se
do 2-buteno. Utilize quaisquer reagentes que forem necessários para se obter o produto desejado.
8) Explique os seguintes fenômenos:
a) Álcoois são solúveis em água;
b) A solubilidade dos álcoois em água diminiu com o aumento da cadeia carbônica;
c) Apesar de apresentarem a fórmula (C2H6O), o álcool etílico possui ponto de ebulição (78,3oC) maior
que o éter metílico (-23oC).
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CAPÍTULO 7 - COMPOSTOS CARBONÍLICOS
1) DEFINIÇÃO
Os compostos carbonílicos são divididos em duas classes: aldeídos e cetonas. Os aldeídos são
compostos nos quais o átomo de carbono faz uma dupla ligação com um átomo de oxigênio e uma
simples ligação com o átomo de hidrogênio. As cetonas são compostos nos quais o átomo de
carbono, ligado a dois outros átomos de carbono por uma simples ligação, faz uma dupla ligação com
o átomo de oxigênio.
Propanona
2) PROPRIEDADES FÍSICAS
2.1) SOLUBILIDADE
Aldeídos e cetonas são solúveis em água pois fazem ligação de hidrogênio com as moléculas
de água. Aldeídos e cetonas de cadeia curta são infinitamente solúveis em água mas aldeídos e
cetonas de cadeia longa já tem sua solubilidade diminuída devido ao número de átomo de carbono
aumentar. Dessa forma, observa-se que o aumento de átomos de carbono na cadeia carbônica
diminui a solubilidade de aldeídos e cetonas em água. Estes compostos também são solúveis em
álcoois e éteres.
2.2) PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO
Compostos carbonílicos apresentam pontos de fusão e ebulição maiores que
hidrocarbonetos similares no tamanho da acadeia mas esses valores são menores comparados com
os álcoois pois o tipo de interação intermolecular destes compostos é do tipo dipolo-dipolo. O
aumento do ponto de ebulição nesta classe de compostos é observado com o aumento da cadeia
carbônica pois, com esse aumento, aumenta o número de átomos de carbono na cadeia que podem
atrair outros átomos de carbono de outras moléculas do mesmo composto carbonílico. Para
compostos carbonílicos ramificados observa-se que há um decréscimo nos pontos de fusão e ebulição,
em relação aos não ramificados, pois a interação entre as cadeias torna-se mais difícil devido à
ramificação. A tabela 1 apresenta os pontos de fusão e ebulição dos principais compostos
carbonílicos.
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TABELA 1 - Pontos de fusão e ebulição de compostos carbonílicos.
NOME
FÓRMULA
PF (OC)
PE (OC)
Butilraldeído
C4H8O
-97
76
Acetaldeído
C2H4O
-123
20,2
Propanona
C3H6O
-95
56
Butanona
C4H8O
-86
80
MIBK (Metil
isobutil cetona)
C6H12O
-84
117
3) REAÇÕES QUÍMICAS
3.1) REDUÇÃO COM HIDRETOS METÁLICOS
Aldeídos e cetonas reagem com hidretos metálicos dando origem a álcoois. Os principais
hidretos utilizados no processo são: hidreto de boro e sódio (NaBH4) e o hidreto de lítio e alumínio
(LiAlH4).
Os hidretos metálicos são extremamente reativos com solventes próticos (água, álcool,
ácidos carboxílicos) e por isso as reações nas quais estes reagentes participarem não podem utilizar
estes tipos de solventes.
Como cada molécula de hidreto metálico possui 4 átomos de hidrogênio, 1 molécula de
hidreto reagirá com 4 moléculas de cetona ou aldeído para gerar 4 moléculas de álcool.
3.2) REDUÇÃO COM COMPOSTOS DE GRIGNARD
O reagente de Grignard é um redutor, a base de magnésio, que provoca um aumento do
tamanho da cadeia carbônica do produto final. Esse composto é formado pela reação entre um
haleto de alquila e magnésio metálico. A reação de obtenção do composto de Grignard é mostrada
abaixo:
CH3-CH2-Br
+
Mg
CH3-CH2-MgBr
Os reagentes de Grignard são extremamente reativos com solventes próticos (água, álcool,
ácidos carboxílicos) e por isso as reações nas quais estes reagentes participarem não podem utilizar
estes tipos de solventes. O solvente mais indicado para este tipo de reação são os éteres.
Os reagentes de Grignard reagem com aldeídos e cetonas gerando, respectivamente, álcoois
secundários e terciários. Este tipo de reação ocorre da seguinte forma: o átomo de carbono ligado ao
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51
magnésio apresenta carga parcial negativa por ser mais eletronegativo que este metal. Dessa forma,
este átomo de carbono atacará o átomo de carbono da cetona ou do aldeído, pois este átomo de
carbono possui carga parcial positiva, gerando um etóxido. Na segunda etapa da reação, o composto
intermediário formado é protonado em meio ácido e o álcool é formado.
OH
OMgBr
O
CH3-CH2-MgBr / éter
HBr
+
MgBr2
3.3) OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
Aldeídos são oxidados a ácido carboxílico na presença de oxidante forte como permanganato
de potássio (KMnO4) e ácido crômico (H2CrO4). Cetonas não sofrem reação de oxidação.
3.4) CONDENSAÇÃO ALDÓLICA
Nesta reação compostos carbonílicos reagem entre si em meio básico para dar origem a
compostos de funções mistas.
Na condensação aldólica moléculas de compostos carbonílicos reagem entre si em meio
fortemente básico para dar origem a compostos de função mista. Pode-se citar como exemplo a
reação de condensação aldólica do acetaldeído (etanal).
Nesta reação, duas moléculas de acetaldeído reagem entre si em meio de solução de
hidróxido de sódio concentrado gerando um composto de função mista (álcool e cetona). O átomo
de carbono que está ligado ao carbono carbonílico de uma molécula de acetaldeído perde um átomo
de hidrogênio e ataca o carbono carbonílico de outra molécula de acetaldeido e se une a ele. Por sua
vez, o átomo de carbono que sofreu o ataque rompe a ligação π que fazia com o átomo de oxigênio e
este átomo de oxigênio é protonado pelo átomo de hidrogênio que foi perdido no início da reação.
Numa segunda etapa, pode-se obter um alceno se o produto da reação anterior for aquecido.
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4) APLICAÇÃO INDUSTRIAL
Nesta seção abordaremos a utilização de compostos carbonílicos de grande importância para
a indústria química: formol e a acetona.
4.1) FORMOL
O formol cujo nome oficial é metanal, também conhecido como aldeído fórmico, é o aldeído
mais conhecido e utilizado na indústria química. Dentre as suas aplicações pode-se citar: atua como
agente esterilizante, agente preservante (utilizado em alguns tipos de produtos de limpeza), agente
conservante de cadáveres e peças anatômicas, reagente em síntese orgânica, e matéria-prima para
diversos produtos químicos como, por exemplo, os produtos para alisamento de cabelos.
Uma das principais e mais importantes aplicações do formol, no entanto, é na produção de
resinas do tipo uréia-formol, fenol-formol e resina melamínica.
A resina uréia-formol é um polímero formado pela condensação da uréia e o metanal (formol
ou formaldeído) como mostra a Figura 1. Esse polímero é utilizado na indústria de vernizes e tintas,
na impregnação de papéis, na indústria de adesivos e de compensados. A indústria de compensados
utiliza as resinas uréia-formol para produção de painéis de uso interno. A indústria de adesivos utiliza
essa resina para colagem de madeiras em geral, fabricação de portas, divisórias e painéis, pois esta
resina possui alta resistência ao calor e à umidade.
FIGURA 1 – Reação de polimerização para obtenção da resina uréia-formol.
As resinas fenol-formaldeído são formadas pela reação entre o formol e o fenol como
mostra a Figura 2. Nesta reação, na presença de um ácido (usualmente ácido sulfúrico ou ácido
clorídrico), o formaldeído é protonado e, em seguida, atacado pelo fenol pelo mecanismo de
substituição para gerar o hidroxi-metil-fenol. A protonação da hidroxila gera um cátion que reage
com outra molécula de fenol para dar um dímero com uma ponte de metileno. Adição de fenol e
formaldeído se repetem para resultar em um polímero cruzado. A densidade da estrutura de
cruzamento depende da proporção entre fenol e formaldeído. Por exemplo, quando há menos
formaldeído do que fenol o polímero resultante (sem aquecimento e na ausência de agente de cura))
é de baixo peso molecular que é fundível e solúvel, como a resinas que são usadas na manufatura de
adesivos. Quando há mais formaldeído que fenol o polímero resultante (com aquecimento) é uma
resina termorrígida que é utilizada em interruptores, peças industriais elétricas, tampas e telefones.
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FIGURA 2 - Reação de polimerização para obtenção da resina fenol-formaldeido.
As resinas melamina-formaldeído são formadas pela polimerização da melamina com o
formol resultando em um polímero termorrígido, sendo semelhantes às resinas uréicas e fenólicas
mas muito mais duras e bem resistentes ao risco. São utilizadas como: promotores de adesão na
indústria de tinta têxtil, fabricação de peças para banheiro e como principal constituinte de
laminados como a fórmica.
4.2) ACETONA
A acetona é usada principalmente como um solvente e como intermediário na produção
química. Os maiores usos são na produção de bisfenol A e MIBK (metilisobutilcetona), remédios e
aplicações farmacológicas e como um solvente para revestimentos de acetato de celulose. A acetona
é utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação de
fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da pólvora sem fumaça
(nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em especial na indústria farmacêutica.
Acetona também é freqüentemente utilizada na remoção de esmalte de unha e como removedor de
cola.
Um importante uso industrial da acetona envolve a sua reação como o fenol para a
fabricação do bisfenol A como é mostrado na Figura 3. O bisfenol A é um importante componente
para a fabricação de policarbonatos e resina epóxi como mostra a Figura 4.
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FIGURA 3- Obtenção do bisfenol A.
Resina epóxi
FIGURA 4 – Reação de obtenção da resina epóxi.
As resinas epóxi apresentam alta adesividade, brilho e dureza sendo muito utilizadas em
tintas anticorrosivas e tintas para piso.
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LISTA DE EXERCÍCIOS – COMPOSTOS CARBONÍLICOS
1) Explique os seguintes fenômenos:
a) Aldeídos são solúveis em água;
b) Propanona (C3H6O) apresenta ponto de ebulição 56oC enquanto 1-propanol (C3H8O) apresenta
ponto de ebulição 97,3oC.
2) Cite dois exemplos de compostos carbonílicos (mostrando a fórmula estrutural e nomeando-os
segundo as regras IUPAC) e as respectivas utilizações industriais destes produtos.
3) Escreva os produtos das reações abaixo:
a)
b)
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4) Indique quais são os produtos ou reagentes, bem como as condições experimentais,
representados pelas letras abaixo:
a)
b)
c)
d)
5) Elabore uma rota sintética para a obtenção do 2-butanol partindo do iodeto de metila (CH3I) e
quaisquer outros reagentes.
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