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NEEJA- NÚCLEO DE EDUCAÇÃO DE JOVENS E
ADULTOS- CULTURA POPULAR CONSTRUÍNDO
UM MUNDO NOVO.
APOSTILA DE QUÍMICA
MÓDULO 09
PROFESSOR ALESSANDRO CANSSI
ALCANOS ALCENOS E ALCINOS
Introdução:
Introduzimos com um pouco de hidrocarbonetos e teoria do orbital molecular que
fundamental para o entendimento do trabalho e o que de origina os compostos que irão
ser citados nesse trabalho.
Hidrocarbonetos, como o sugere o nome, são compostos cujas moléculas contêm
apenas átomos de carbono e hidrogênio. Metano (CH 4) e etano (C2H6) são
hidrocarbonetos. Eles também pertencem a um subgrupo de hidrocarbonetos conhecidos
como alcanos, cujos membros não possuem ligações múltiplas entre os átomos de
carbono. Hidrocarbonetos cujas moléculas possuem uma ligação dupla carbono-carbono
são chamados alcenos e aqueles com uma ligação tripla são chamados alcinos.
Hidrocarbonetos que contêm um anel especial, são chamados hidrocarbonetos
aromáticos.
Geralmente, compostos como os alcanos, cujas moléculas possuem apenas ligações
simples, são chamados de compostos saturados pois contêm o número máximo de
átomos de hidrogênio que um composto de carbono pode possuir. Compostos com
ligações múltiplas tais como alcenos, alcinos e hidrocarbonetos aromáticos, são
chamados de compostos insaturados pois possuem menos que o número máximo de
átomos de hidrogênio, podendo ser hidrogenados em condições apropriadas.
Alcanos - As principais fontes de alcanos são o gás natural e o petróleo. Os alcanos
menores (metano até butano) são gases a temperatura ambiente. Os alcanos de maior
peso molecular são obtidos principalmente através do refinamento do petróleo.
Alcenos - Eteno e propeno, os dois alcenos mais simples, estão entre os mais
importantes produtos químicos industriais produzidos nos Estados Unidos. A cada ano
as indústrias químicas produzem mais de 15 milhões de toneladas de eteno e cerca de
7,5 milhões de toneladas de propeno. Eteno é usado como matéria-prima para a síntese
de diversos compostos industriais, incluindo etanol, óxio de etileno, etanal e o polímero
polietileno. Propeno é usado na preparação do polímero polipropileno e, além de outros
usos, o propeno é a matéria-prima para a síntese de acetona e cumeno.
Eteno também ocorre na natureza como hormônio de plantas. É produzido naturalmente
por frutos tais como tomates e bananas, estando ainda envolvido no processo de
amadurecimento dessas frutas. Hoje em dia se faz muito uso de eteno no comércio de
frutas para causar o amadurecimento de tomates e bananas colhidos ainda verdes, já que
frutas verdes são menos suscetíveis a danos durante o transporte.
Alcinos – O Alcino mais simples é o etino (também chamado acetileno). Alcinos
ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em laboratório. Um exemplo de aplicação
do acetileno é a produção do PVC (policloreto de vinila), etanol e ácido acético.
Hidrocarboneto aromático – São hidrocarbonetos cíclicos insaturados. Um exemplo é
o composto conhecido como benzeno. O benzeno é utilizado amplamente na industria
de polímeros, solventes, defensivos agrícolas e indústria química em geral.
A tabela Abaixo Melhor Explica:
Classe
ALCANO ou PARAFINA
ALCENO ou ALQUENO ou OLEFINA
Tipo de
cadeia
Exemplo
carbônica
alifática
saturada
CH3CH2CH2CH3butan
o
Alifática
CH3CH=CHCH32-buteno
insaturada
etênica
com
um
H2C=CHCH2CH31-
buteno
H2C=C=CHCH31,2butadieno
ALCADIENO ou DIOLEFINA
Alifática
insaturada
etênica
com
2
H2C=CHCH=CH21,3butadieno
H3CCCCH32-butino
ALCINO ou ALQUINO
ALCENINO ou ALQUENINO
Alifática
insaturada
etínica com
um
HCCCH2CH31butino
Alifática
insaturada
etenínica com
H2C=CHCCHbutenino
um
e
um
H2 C  C H2
CICLOALCANO ou CICLANO ou
CICLOPARAFINA
alicíclica
saturada
|
|
H2 C  C H2
ciclobutano
H2 C  C H2
CICLOALQUENO ou CICLOALCENO ou
Alicíclica insaturada etênica com um
CICLENO ou CICLOOLEFINA
|
|
H C CH
ciclobuteno
ARENO ou HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
ccadeia
aaromática
benzeno
TEORIA DO ORBITAL MOLECULAR (TOM)
A teoria do orbital molecular (TOM) é uma maneira para demonstrar como as ligações
entre átomos ocorrem. A TOM utiliza algumas regras, tais como: a Equação de Onda de
Schrödinger, que assume que os elétrons são ondas e não partículas; Princípio da
Exclusão de Pauli, que define o número máximo de elétrons por orbital e seus
respectivos spins; as Regras de Hund, que são usadas para a distribuição de elétrons nos
orbitais moleculares. Com essa teoria é possível definir qual ligação é feita por dois
átomos, quantas ligações são feitas, e onde há a maior probabilidade de se encontrar
elétrons nessa molécula.
Para se ter uma ligação covalente são necessários, no mínimo, dois átomos e que estes
estejam sobrepostos. Quando essa sobreposição ocorre, os elétrons sofrem influência de
seus núcleos, do núcleo do outro átomo e dos elétrons dessa molécula. A ligação entre
os átomos é gerada pelos elétrons.
De acordo com a TOM, essa ligação gera dois tipos de orbitais moleculares: os ligantes
e os antiligantes. Os orbitais ligantes possuem energia menor que os orbitais atômicos
geradores desse orbital. Já os orbitais antiligantes são de energia maior.
Quando os elétrons estão no orbital ligante, de menor energia, eles produzem uma força
de atração elétron-núcleo. No orbital antiligante é produzida uma força de repulsão
elétron-elétron, por isso esse orbital é de maior energia e dá instabilidade à molécula.
As ligações covalentes ocorrem a partir da sobreposição dos orbitais atômicos s
e p. Quando ocorre no orbital s, que tem o formato de uma esfera, a sobreposição do
orbital atômico é sempre sobre o eixo de ligação. Mas como o orbital p tem o formato
de um 8, nem sempre o seu eixo está na mesma direção do eixo de ligação. Quando isso
ocorre, são formadas duas ligações, uma chamada de PI (π), e outra chamada de sigma
(σ), sendo que a primeira é mais fraca.
Depois da formação dos Orbitais Moleculares, a TOM rege a distribuição dos
elétrons. Alguns conceitos são necessários nessa parte: o Princípio de Exclusão de
Pauli, que diz que um orbital suporta no máximo dois elétrons e com spin opostos (+1/2,
-1/2); O princípio da Estabilidade, onde é expresso que os elétrons ocupam orbitais de
menor energia antes de ocuparem os de maior energia; Regra de Hund, que explica a
distribuição eletrônica nos sub-níveis de cada orbital, pela qual os elétrons devem
ocupar o maior número possível de sub-nível antes de começar a dividir o sub-nível.
O avanço da ciência e da tecnologia, somado à Teoria do Orbital Molecular, têm
permitido a criação de novos fármacos com maior precisão e com menores gastos.
Também podemos pensar que em um futuro não muito distante será indispensável o
conhecimento da TOM para explicar, prever e descobrir o mundo ao nosso redor!
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de
fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os
alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam
quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro
átomos (carbono ou hidrogênio).
Nomenclatura
Sistema IUPAC (Atual)
O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com
oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o
nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo
destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila,
(dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português
de Portugal).
Nome
alcano
do Fórmula
Alcano
do Grupo
alcoil
metano
CH4
metil(a)
etano
C2H6
propano
Fórmula
alcoil
do
grupo P.F.
(°C)
P.E.
(°C)
CH3
-183
-162
etil(a)
C2H5
-172
-88
C3H8
propil(a)
C3H7
-190
-45
butano
C4H10
butil(a)
C4H9
-135
+0,6
pentano
C5H12
pentil(a)
C5H11
-131
+36
hexano
C6H14
hexil(a)
C6H13
-94
+69
heptano
C7H16
heptil(a)
C7H15
-90
+98
octano
C8H18
octil(a)
C8H17
-58
+126
Isomerismo com Alcanos
Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser
arranjados de múltiplas maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais"
possuem uma configuração linear, não ramificada. O número de isomeros cresce
rapidamente com o número de átomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de
carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355,
respectivamente.
OBS:Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos
atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.
Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos na Tabela abaixo:
Fórmula do Alcano Número de isômeros possíveis
C4H10
2
C5H12
3
C6H14
5
C7H16
9
C8H18
18
C9H20
35
C10H22
75
C15H32
4.347
C20H42
336.319
C30H62
4.111.846.763
C40H82
62.491.178.805.831
Alcanos Ramificados
Regras
1) Localizar a cadeia mais comprida, a qual determina o nome principal do alcano.
a)cadeias com o mesmo comprimento: escolher a com o maior número de
substituintes.
b)Duas possibilidades de numerar a cadeia principal: escolher a que fornece o
menor número, no primeiro ponto de diferença.
2) Numerar a cadeia, iniciando o mais próximo do substituinte.
3) Com base na regra 2, designar a localização do grupo substituinte. Primeiro o
grupo substituinte depois o nome principal.
4) Para mais de um substituinte, um número para cada um deles. Substituintes em
ordem alfabética.
5) Dois ou mais substituintes idênticos: utilizar di-, tri-, tetra-, etc. Os prefixos não
são considerados na ordem alfabética.
Cicloalcanos
Propriedades físicas
Ponto de Ebulição (Estado liquido para gasoso)
Lembrando Alguns conceitos
Ponto de Ebulição (Sólido para Liquido)
Propriedades físicas tabela:
Densidade
Alcanos são os menos densos de todos os grupos de compostos orgânicos (0,6-)
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
FUNÇÕES OXIGENADAS
O oxigênio, depois do carbono e do hidrogênio, é um dos elementos mais
frequentemente encontrados em moléculas orgânicas. Veremos agora as funções
oxigenadas, ou seja, que têm o oxigênio como componente.
Álcool
Na química orgânica o grupo –OH é conhecido como hidroxila, e quando ligado
a um átomo de carbono (C) saturado numa cadeia carbônica, forma um álcool.
O nome dos alcoóis é obtido juntando o prefixo do número de carbonos na cadeia
principal com o infixo da ligação e o sufixo ol. Observe o exemplo do etanol:
Et (dos dois C na cadeia) + an (das simples ligações) + ol (sufixo para os
alcoóis) = etanol
O etanol, também conhecido como álcool de cereais, é um dos alcoóis mais
produzidos. Ele é obtido através da fermentação de carboidratos de cereais, como o
milho, tubérculos como a beterraba, e cana-de-açúcar. Grande parte do etanol serve para
produção de bebidas alcoólicas por ser o menos tóxico dos alcoóis.
Éter
A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de
hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo (um átomo é heteroátomo quando
está no meio de carbonos numa cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio).
A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi)
+ o nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o). Veja o exemplo do
metoxietano:
met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais simples) + et (dos 2 C da
cadeia da direita) + an (das simples ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa)
Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua
inflamabilidade e natureza explosiva.
Aldeído
Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por um C e um O por
dupla ligação) ligada ao H na ponta de uma cadeia.
O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente com o infixo do tipo de
ligação e o sufixo al.
Ex.: metanal
met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al (sufixo dos aldeídos)
Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em geral.
Cetona
O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia
principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos
unido ao infixo das ligações e à terminação ona. Ex.: propanona.
prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) + ona (sufixo das
cetonas)
A proapanona é conhecida comercialmente como acetona, uma substância inflamável,
volátil, muito usada como solvente de esmaltes.
Ácido carboxílico
O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é conhecido como grupo carboxila e é
representado por –COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos.
De acordo com o sistema IUPAC, o nome do ácido carboxílico é gerado
escrevendo-se ácido e o nome do hidrocarboneto principal com terminação óico. Ex.:
ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples ligações) + óico (sufixo)
Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como o ácido acético, um dos
componentes do vinagre, muito importante em reações metabólicas; o ácio cítrico,
encontrado nas frutas cítricas; o ácido lático, encontrado no soro do leite, usado na
fabricação de queijos; ácido pirúvico, produzido durante a fase anaeróbica da oxidação
da glicose; o ácido oxálico, usado para remover manchas de ferrugem e permanganato
de potássio em tecidos, venenoso quando ingerido; o ácido tartárico, encontrado em
várias frutas como a uva; o ácido salicílico, muito utilizado no tratamento de fungos e
também na remoção de verrugas e calos.
Éster
Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O e uma
ligação simples com outro O, que por sua vez está ligado à cadeia carbônica principal.
São produzidos através da reação de um ácido orgânico e um álcool.
A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o
nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila. Ex.: metanoato de metila
Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um
C) + ila (sufixo)
Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são
responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.
Fenol
Todo composto que tiver em sua estrutura uma hidroxila ligada a um anel
benzênico é chamado de fenol. Geralmente os fenóis são semelhantes aos alcoóis, mas
são tratados como uma classe particular de compostos por serem ácidos fracos,
diferentemente dos alcoóis.
Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do –OH, em
seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. Ex.: hidroxibenzeno
1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico).
O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios
cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na
fabricação de corantes e plásticos.
FUNÇÕES NITROGENADAS
Aos compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia
carbônica dá-se o nome de funções nitrogenadas.
Aminas
Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia. Existem três tipos de
aminas: primárias, secundárias e terciárias. Esses termos referem-se diretamente ao
número de átomos de hidrogênio na amônia que forma substituídos por grupos alquila
(radical orgânico formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um
hidrocarboneto saturado).
Aminas primárias são aquelas nas quais um dos átomos de hidrogênio da amônia (NH3)
foi substituído por um grupo alquila.
No sistema IUPAC, o grupo –NH é chamado grupo amino e é indicado numericamente
de acordo com sua posição na cadeia mais longa. Se há mais de uma cadeia carbônica
ligada ao nitrogênio, então a cadeia mais longa é usada como cadeia principal. Ex.:
metilamina
met (1 grupo alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo para aminas)
Aminas secundárias são aquelas nas quais dois dos átomos de hidrogênio da amônia
forma substituídos por grupos alquila. Ex.: dimetilamina
dimetil (2 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)
Aminas terciárias são aquelas nas quais todos os três átomos de hidrogênio da amônia
foram substituídos por grupos alquila. Ex.: trimetilamina
trimetil (3 grupos alquila CH3) + il (infixo) + amina (sufixo)
No grupo amina também fazem parte as aminas aromáticas, substâncias que contêm um
grupo amino ligado a um anel benzênico. O nome IUPAC é anilina.
As aminas em geral são compostos básicos e reagem com ácidos inorgânicos para
formar sais. Além disso, são um dos componentes dos aminoácidos, unidades que
formam as proteínas.
Amida
A reação entre ácidos orgânicos com amônia ou com aminas forma uma classe de
compostos chamados amidas. Amidas apresentam uma ligação entre um grupo
carbonila (-C=O )e um nitrogênio. A nomenclatura das amidas é dada pelo prefixo do
número de carbonos da cadeia principal com o infixo do tipo de ligação e o sufixo
amida. Ex.: metanamida
met (um C na cadeia principal) + an (ligações simples) + amida (sufixo)
No grupo das amidas temos a uréia, uma substância muito importante para o ramo da
Química Orgânica pelo fato de ter sido o primeiro composto orgânico sintetizado em
laboratório. A uréia é bastante utilizada como hidratante, umectante, fertilizantes
agrícolas e na síntese de outros compostos orgânicos. No organismo, ela é produzida
através do metabolismo das proteínas e, devido à sua toxidade, eliminada na urina.
Fórmula estrutural:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
LOPES, CésarV. M. Proposta para o ensino de química: Poluição do ar e lixo. Porto
Alegre. SE/ CECIRS, 1997.
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO . PCN- Parâmetros curriculares nacionais – Ensino
Médio.Brasília, 1999.
MULLER, Maria ReginaÁvila ; MACHADO, Viviane Prestes. Química, Teoria e
Prática. 3 edição: LEW, 2OOO.
TELECURSO 2OOO. Biologiae Química: Globo – Fundação Roberto Marinho.