Hidrocarbonetos

Química Aplicada ao Ambiente
CET: ESTTQA-TMR1
Introdução à Química Orgânica
Valentim M B Nunes
Unidade Departamental de Engenharias
Instituto Politécnico de Tomar, junho,2014
Química Orgânica
A Química orgânica é uma disciplina da química que estuda os compostos de carbono.
A designação deve-se ao facto de se ter acreditado no passado que as substâncias
orgânicas apenas podiam ser produzidas pelos seres vivos.
Actualmente conhecem-se mais de 20 milhões de compostos orgânicos, a grande
maioria resultantes de processos de síntese (não naturais).
Compostos orgânicos
O carbono pode formar mais compostos que qualquer outro elemento, pois para além
de se ligar entre si a outros átomos de carbono por ligações simples, duplas e triplas
também pode formar cadeias e anéis. Este fenómeno é designado por catenação
(ligação entre átomos iguais).
Podemos agrupar os compostos orgânicos em classes de acordo com o grupo
funcional que contêm. Um grupo funcional é um grupo de átomos que é responsável
pelo comportamento químico da molécula. Moléculas com o mesmo grupo funcional
apresentam comportamento químico semelhante.
A maior parte dos compostos orgânicos derivam de um grupo de compostos designado
por hidrocarbonetos: compostos que contêm apenas carbono e hidrogénio.
Exercício 1.Explique porque razão o carbono pode formar muitos mais compostos
que qualquer outro elemento.
Hidrocarbonetos
Alcanos
Os alcanos têm fórmula geral CnH2n+2. Estes compostos possuem apenas ligações
simples, e por isso são também conhecidos como hidrocarbonetos saturados (número
máximo de hidrogénios possíveis).
O hidrocarboneto mais simples é o metano, CH4, principal constituinte do gás natural, e
que resulta da decomposição bacteriana anaeróbica da matéria vegetal.
Estrutura dos alcanos
Isómeros estruturais
As estruturas do etano e propano são únicas. No entanto o butano tem duas formas
diferentes de ligar os átomos de carbono o que dá origem a isómeros estruturais – o
n-butano e isobutano. Isómeros estruturais são moléculas com a mesma fórmula mas
estrutura diferente.
linear
ramificados
Na série dos alcanos o número de isómeros estruturais aumenta rapidamente. O decano
tem 75 isómeros e o alcano C30H62 poderia ter cerca de 400 milhões!
Exercício 2. Desenhe alguns dos isómeros estruturais do alcano C6H14.
Propriedades físicas dos alcanos
A figura mostra os pontos de ebulição dos alcanos. Os primeiros quatro são gases à
temperatura ambiente. Do pentano ao decano são líquidos.
São bastante hidrofóbicos, isto é, não se misturam com água.
Nomenclatura dos alcanos
A nomenclatura dos alcanos é baseada nas recomendações da IUPAC (International
Union for Pure and Applied Chemistry). Regras:
1. O nome do hidrocarboneto é o da cadeia contínua de átomos de carbono mais
longa.
2. Removendo um átomo de H obtém-se um grupo alquilo. Por exemplo CH3, é o
grupo metilo, C2H5, etilo, etc..
3. Quando um ou mais átomos de hidrogénio são substituídos por outros grupos o
nome deve indicar a localização do átomo de carbono. Numeram-se os átomos de
carbono de forma a obter os menores números para as localizações.
4. Quando as ramificações são grupos idênticos utilizamos prefixos di, tri, tetra, etc..
Quando há grupos diferentes são escritos por ordem alfabética. Também pode haver
outro tipo de substituintes, como Cl, cloro, NH2, amino, etc…
Exercício 3. Dê o nome aos seguintes compostos:
Reacções dos alcanos
Os alcanos são pouco reactivos. Em certas condições reagem. Por exemplo o gás
natural e a gasolina são alcanos, cujas reacções de combustão são bastante
exotérmicas!
CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + H2O(l) , ΔH° = - 890 kJ/mol
Outro tipo de reacção dos alcanos é a halogenação: substituição de um ou mais
hidrogénios por halogéneos.
CH4(g) + Cl2(g)  CH3Cl(g) + HCl(g), cloreto de metilo
CH3Cl(g) + Cl2(g)  CH2Cl2(l), diclorometano
CH2Cl2(l) + Cl2(g)  CHCl3(l) + HCl(g), clorofórmio
CHCl3(l) + Cl2(g)  CCl4(l) + HCl(g), tetracloreto de carbono
Utilizados como solventes, na remoção de gorduras e
tintas, descafeinar o café, etc..parcialmente banidos
devido à sua toxicidade e efeitos no ozono da
estratosfera.
Cicloalcanos
Os alcanos que formam anéis designam-se cicloalcanos. Têm a fórmula geral CnH2n.
Algumas substancias biológicas importantes contêm um ou mais destes anéis.
Alcenos
Os alcenos também chamados olefinas, contêm pelo menos 1 ligação dupla carbono carbono. Têm a fórmula geral CnH2n, com n = 2,3,4,…
O alceno mais simples é o eteno ou etileno, uma substância muito importante utilizada
em larga escala na produção de polímeros (polietileno) e muitos outros compostos
orgânicos.
Reacções dos alcenos
Os alcenos fazem parte dos hidrocarbonetos insaturados, isto é, compostos com
ligações C-C duplas ou triplas que permitem adicionar átomos de H.
Os hidrocarbonetos insaturados participam em reacções de adição. Um exemplo
importante são as reacções de hidrogenação, uma reacção importante na indústria
alimentar (hidrogenação de óleos vegetais).
Obtenção de óleos de cozinha e margarina a
partir de óleos vegetais
Alcinos
Os alcinos contêm pelo menos uma ligação tripla. Têm a fórmula geral CnH2n-2, onde n =
2, 3, ….
O alcino mais simples é o etino, também conhecido por acetileno, preparado pela
reacção de carboneto de cálcio com água. Tem muitas aplicações industriais devido ao
calor de combustão elevado. Queimado num maçarico de “oxiacetileno” fornece uma
chama muito quente (cerca de 3000 °C) que permite soldar metais.
Hidrocarbonetos aromáticos
Os compostos aromáticos possuem anéis com ligações simples e duplas intercaladas. A
molécula mais simples deste tipo é o benzeno, um liquido incolor e inflamável que se
obtém a partir do petróleo e carvão mineral. Pode ser representado das seguintes
formas:
A estrutura do benzeno foi decifrada pelo Químico
alemão August Kekulé. Supostamente resolveu o
enigma ao sonhar com cobras que mordiam a própria
cauda!
Exercício 4. Consulte um manual de Química ou fontes na www e descreva algumas
das aplicações do naftaleno.
Química dos grupos funcionais
Como referido no início, podemos agrupar os compostos orgânicos em classes de
acordo com o grupo funcional que contêm. Um grupo funcional é um grupo de
átomos que é responsável pelo comportamento químico da molécula. Moléculas com
o mesmo grupo funcional apresentam comportamento químico semelhante.
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Álcoois
Éteres
Aldeídos e cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Álcoois
Os álcoois contêm o grupo funcional hidroxilo, OH. Os álcoois mais simples são:
O álcool etílico ou etanol é de longe o mais conhecido. Utiliza-se como anti-séptico,
combustível, na indústria farmacêutica e cosmética, etc…
É também um constituinte das bebidas alcoólicas, dado ser o único álcool não tóxico
(ou talvez menos tóxico!!).
Éteres
Os éteres contêm o grupo funcional R-O-R´, onde R e R´ são grupos alquilo ou grupos
derivados de hidrocarbonetos aromáticos (arilo). O éter mais comum é o éter dietílico.
São utilizados como solventes de óleos, gorduras e resinas e no fabrico de seda artificial
e medicamentos.
Aldeídos e cetonas
O grupo funcional nestes compostos é o grupo carbonilo, C=O. Num aldeído há pelo
menos um átomo de H ligado ao átomo de carbono do carbonilo. Numa cetona o átomo
de C do carbonilo está ligado a dois grupos alquilo.
As cetonas são bastante usadas como solventes. A acetona (propanona) é usada como
solvente de vernizes, na indústria farmacêutica e na extracção de óleos.
Os aldeídos são utilizados na indústria de perfumes. Contudo o mais simples é o
formaldeído e é utlizado na conservação de cadáveres e ainda no fabrico de plásticos
dada a sua tendência para polimerizar.
Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos que contêm o grupo carboxilo: -COOH. O
etanol oxida facilmente a ácido acético, pelo que um bom vinho deve estar protegido
do oxigénio!
Os ácidos carboxílicos são em geral ácidos fracos.
Ésteres
Os ésteres têm a fórmula geral R´COOR, onde R´ pode ser H ou uma grupo alquilo ou
arilo e R é um grupo alquilo ou arilo. Resultam da reacção de um álcool com um ácido
carboxílico:
São utilizados na indústria de perfumes e na indústria alimentar como aromatizantes.
As essências de ésteres são responsáveis pelo sabor e
aroma de frutas, que encontramos em pastilhas,
rebuçados, gelatinas, refrescos artificiais, entre
outros.
Aminas
As aminas são substâncias básicas de fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo
alquilo ou arilo.
As aminas são usadas no fabrico de corantes. A anilina é uma amina aromática
bastante utilizada nesta indústria. Alguns exemplos de aminas:
Sumário de grupos funcionais
Exercício 5: Classifique cada uma das moléculas de acordo com o grupo funcional: