TP3 Pedro Velez André Henriques

Química Orgânica – Mestrado em Engenharia Biomédica
Relatório Trabalho Laboratorial 3
Síntese do
metílico
éter
trifenilmetil
André Sales Henriques 62833
Pedro Falcato Velez 62819
Índice
1. Resumo
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2. Procedimento Experimental
3. Resultados
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4. Discussão Resultados / Resposta às Questões Adicionais
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5. Conclusão
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6. Bibliografia
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1
1.Resumo
Em traços gerais, a experiência laboratorial consistiu na síntese, a partir de trifenilmetanol e
através de um conjunto de métodos, éter trifenilmetil metílico [2].
O objectivo foi, no final do processo, determinar o mecanismo de reacção ocorrido e o tipo a
que pertence, Substituição unimolecular, para além de calcular o rendimento da síntese, que
foi de ___. Este rendimento mostra que a experiência foi elaborada____
2.Procedimento Experimental
[2] A realização do trabalho 3 foi levada a cabo numa única sessão, sintetizando eter
trifenilmetilico a partir de trifenilmetanol por dissolução em ácido sulfúrico e adição de
metanol.
Inicialmente, foram pesados 2 grama de trifenilmetanol numa balança Kern 440-47 e
os cristais que possuía foram desfeitos num pó fino com uma vareta de vidro, com o
intuito de acelerar o processo de dissolução que se seguiu.
De seguida, foram adicionados 20 mL de H2SO4 e a solução foi agitada até que todo o
álcool se dissolvesse. A solução foi posteriormente vertida lentamente para um
erlenmeyer contendo 80 mL metanol arrefecido, agitada e arrefecida em banho de
água e gelo para que o produto precipitasse. Todo este processo ocorreu a baixas
temperaturas devido à baixa temperatura a que o éter trifenilmetílico cristaliza.
O sólido obtido foi depois filtrado à trompa, lavado com água e recristalizado a partir
do metanol num balão com condensador de fluxo, uma vez que este é um solvente
inflamável.
No final, o sólido foi filtrado num funil com camisa de água para que não cristalizasse
no funil (baixa temperatura de cristalização do éter trifenilmetílico) e novamente num
filtro de Büchner depois de lavado com metanol arrefecido.
O sólido obtido foi depois guardado num frasco para posterior pesagem e cálculo do
rendimento da experiência.
2
3.Resultados
A síntese de éter trifenilmetílico foi realizada com um rendimento de ____________.
O rendimento obtido foi calculado a partir da seguinte fórmula:
𝜼(𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒐) =
<=> 𝜂 =
𝒎𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒇𝒊𝒏𝒂𝒍 (𝒈)
𝒎𝒂𝒔𝒔𝒂 𝒊𝒏𝒊𝒄𝒊𝒂𝒍 (𝒈)
1.1 g
= 0.55
2g
4.Discussão Resultados / Resposta a Questões Adicionais
1. Mostre os mecanismos das reacções[1],[2],[3].
1. Dissolução do álcool no ácido sulfúrico;
(𝐶6 𝐻5 )3 𝐶𝑂𝐻 (𝑠) + 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑞) ⇌ (𝐶6 𝐻5 )3 𝐶 + (𝑎𝑞) + 𝐻𝑆𝑂4− (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙)
2. Reacção da mistura reaccional ao se adicionar metanol;
(𝐶6 𝐻5 )3 𝐶 + (𝑎𝑞) + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 (𝑎𝑞) + 𝐻𝑆𝑂4− (𝑎𝑞) ⇌ (𝐶6 𝐻5 )3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑞)
5.Conclusão
Os resultados obtidos permitem concluir que os métodos utilizados ao longo do
procedimento laboratorial permitiram obter compostos com um elevado grau de
pureza, pese embora não sejam muito eficientes, o que leva a uma perda de cerca de
50% do composto utilizado inicialmente. Esta perda pode também estar relacionada
com a curta duração da aula laboratorial, que não permite efectuar determinados
métodos com o primor desejável, como por exemplo no caso de uma precipitação a
frio. Apesar de todos os contratempos encontrados ao longo do trabalho laboratorial,
podemos concluir que este foi realizado com sucesso, ou seja, conseguimos separar e
purificar os compostos pretendidos de forma eficiente e eficaz.
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6.Bibliografia
 [1] http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ ;


[2] SIMÃO, Dulce, et al., QUIMICA ORGÂNCIA LABORATÓRIO, 2º Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Química e Biológica, Instituto
Superior Técnico;
[3] SIMÃO, Dulce, QUIMICA ORGÂNICA, ACETATOS AULAS TEORICAS, Parte I,
2º semestre 2008/2009, IST - Secção de Folhas.
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