Determinação do perfil de compostos fenólicos de Eugenia

XXIV SIMPÓSIO DE PLANTAS MEDICINAIS DO BRASIL
Belo Horizonte – MG – 21 a 24/09/2016
Determinação do perfil de compostos fenólicos de Eugenia involucrata DC
(Myrtaceae) por HPLC-ESI-MS/MS
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Michele Debiasi Alberton (PQ) , Andreza Cipriani (PG) , Diogo Alexandre Siebert (PG) , Daniel
2
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Spudeit (PG) , Gustavo Amadeu Micke (PQ) . [email protected]
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Programa de Pós-graduação em Química, Universidade Regional de Blumenau; Programa de Pós-graduação em
Química, Universidade Federal de Santa Catarina
Palavras Chave: Eugenia involucrata, compostos fenólicos, HPLC-ESI-MS/MS
Introdução
A família Myrtaceae possui cerca de 100 gêneros e
3000 espécies, ocorrendo principalmente no
continente americano e na Austrália. Algumas
espécies desta família são importantes para o
homem, como a “goiaba” (Psidium guajava), a
“jaboticabeira” (Plinia cauliflora) e o “eucalipto”
(Eucalyptus spp.). Espécies do gênero Eugenia,
como a “pitanga” (Eugenia uniflora) e o “jambolão”
(Eugenia jambolana), são usados na medicina
popular
como
antihipertensivos,
diuréticos,
digestivos e antidiabéticos. Inúmeros trabalhos
descrevem o isolamento e identificação de
compostos fenólicos neste gênero, como por
exemplo os flavonoides quercetina e miricetina, e
antocianinas, como a cianidina, delfinidina,
petunidina, e os fenois simples, como o ácido
gálico1 . A espécie Eugenia involucrata, conhecida
popularmente como “cerejeira-do-rio-grande” ou
“cerejeira-do-mato”, é uma planta arbórea de clima
temperado, nativa do Sul do Brasil. Na medicina
popular suas folhas são utilizadas principalmente
como hipoglicemiantes2. Estudos químicos ou
farmacológicos sobre esta espécie são escassos na
literatura, e neste contexto, o objetivo deste trabalho
foi realizar o estudo fitoquímico das folhas de
Eugenia involucrata, através da determinação do
seu perfil de compostos fenólicos pela técnica de
HPLC-ESI-MS/MS.
Resultados e Discussão
As folhas de E. involucrata foram coletadas na
cidade de Rodeio-SC e após secas e moídas em
moinho de facas, foram submetidas à extração com
etanol 70 % (p/p) por 7 dias. O extrato obtido foi
fracionado com solventes de diferentes polaridades,
originando as frações insolúvel (FI), diclorometano
(FDCM), acetato de etila (FAE) e butanol (FBuOH).
As frações obtidas foram analisadas em
cromatógrafo líquido Agilent® 1200 (coluna C18
Phenomenex®),
com
fonte
de
ionização
Turbolonspray® acoplada a um espectrômetro de
massas Qtrap® 3200. Para melhor identificação dos
compostos, utilizaram-se padrões juntamente com as
análises desenvolvidas. No espectrômetro de massas
Qtrap® 3200 foi utilizada uma fonte de ionização
por electrospray no modo positivo de ionização. Os
pares de íons foram monitorados no modo MRM
(Monitoramento de Reações Múltiplas). O
fingerprint das frações de E. involucrata levou à
identificação de 11 compostos fenólicos. Na fração
FI, foram identificados os compostos catequina,
rutina, isoquercetina, quercetina-3-O-hexosídeo e
luteolina-7-O-rutinosídeo. Na fração FDCM, foi
também detectada a presença de rutina,
isoquercetrina e quercetina-3-O-hexosideo, além do
ácido mandélico e da naringenina. Na fração FAE,
além dos compostos já detectados catequina, rutina
(2), quercetina-3-O-hexosídeo e luteolina-7-Orutinosídeo, foi detectada a presença de quercetina,
luteolina-7-O-glicosídeo, além dos ácidos elágico e
ácido salicílico. Já na fração FBuOH, foram
identificadas somente os compostos rutina,
isoquercetina e luteolina-7-O-rutinosídeo.
Conclusões
As frações que mostraram o maior número de
padrões identificados foram a FAE e FDCM. Ainda
não foram encontrados na literatura estudos sobre a
identificação destes compostos fenólicos na espécie
Eugenia involucrata, portanto este é um trabalho
pioneiro para a espécie. Os compostos ácido
mandélico e luteolina-7-O-glucosídeo identificados
neste trabalho estão sendo relatados pela primeira
vez no gênero Eugenia.
Agradecimentos
Os autores agradecem à CAPES e CNPq pelas
bolsas de mestrado e doutorado dos PG. À FURB,
pelo financiamento do projeto.
Referências
1
2
Pietrovski, E.F. et al. J. Pharm. Pharmacol., 2008, 60, 479.
Trojan-Rodrigues, M. et al. J. Ethnopharmacol., 2012, 139, 155.