PRÉ-VEST ANTONIO 23-06-2015 QUÍMICA FUNÇÕES MISTAS A maioria dos compostos orgânicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funções orgânicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funções mistas, que é determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade é uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais são as outras funções que devem ser consideradas ramificações da função principal. A tabela abaixo mostra a ordem de prioridade das funções orgânicas. A primeira linha possui maior prioridade e a última menor prioridade. SOLVENTES Solventes são substâncias capazes de dispersar determinadas outras (solutos) em seu meio. Assim, numa solução, o estado físico final dependerá (primariamente) do solvente em questão. Entretanto, as soluções sólidas e gasosas são diferenciadas porque tanto o solvente quanto o soluto estão, necessariamente, no mesmo estado de agregação. Os solventes líquidos são sensivelmente mais utilizados que qualquer outro, uma vez que uma solução líquida é de fácil manuseio e possui maior usabilidade. Assim, são classificados de acordo com a natureza química de seletividade. De acordo com a teoria “semelhante dissolve semelhante”, os solventes polares são capazes de solubilizar os solutos também polares, assim como os apolares solubilizam solutos também apolares. SOLVENTES POLARES Os solventes polares são aqueles cujas moléculas constituintes apresentam regiões eletronicamente densas (assim, com maiores momentos dipolares e maiores constantes dielétricas), e que por isso têm facilidade em solvatar (criar uma camada sobre o soluto) quaisquer substâncias de características também polares. Alguns dos solventes polares mais conhecidos são: a água (solvente universal), o etanol e o ácido acético. Entretanto, o etanol (álcool etílico) é muitas vezes considerado bipolar por dissolver com facilidade substâncias orgânicas apolares. SOLVENTES APOLARES Nessa classe de solventes está o hexano, benzeno e clorofórmio. Sendo caracterizada pela ausência, ou baixa ocorrência, de regiões eletricamente densas nas moléculas constituintes (assim, com menores momentos dipolares e menores constantes dielétricas). Logo, a naftalina (extremamente apolar) é solúvel em hexano ao ponto que flutua em água líquida. Novamente, o etanol pode ser considerado solvente apolar por conseguir dissolver o éter praticamente em qualquer proporção (enquanto a água dissolve menos de 70g por litro). Assim como, pode-se citar a propanona (acetona comercial). Muitos solventes apolares (hidrocarbonetos, em geral) são voláteis por causa da estrutura da cadeia (quanto menor a cadeia carbônica, menor o ponto de ebulição), além das forças intra e intermoleculares (mais fracas em relação aos compostos polares). EXERCÍCIOS Questão 01 – Podem-se obter, por síntese, três nitrofenois: o orto-nitrofenol (ou 2-nitrofenol), o meta-nitrofenol (ou 3nitrofenol) e o para-nitrofenol (ou 4-nitrofenol). Por nitração do fenol, obtém-se, em maior proporção, uma mistura de orto e para-nitrofenois. O meta-nitrofenol é empregado na fabricação de fungicidas, tintas, entre outros produtos. O para-nitrofenol é usado, por exemplo, em tintura Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339 para escurecer couro. Escreva as fórmulas estruturais dos três nitrofenois citados. substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas substâncias estão: Questão 02 – O ácido lático recebeu esse nome por ser um composto que é encontrado no leite. Mas, ele também está presente nos músculos. Sua fórmula estrutural está representada abaixo. Qual será o nome oficial do ácido lático? Questão 03 – As vitaminas são substâncias indispensáveis para o bom funcionamento do nosso organismo. Algumas vitaminas que não são sintetizadas pelo nosso corpo precisam ser adquiridas por meio da alimentação, pois a sua deficiência pode causar problemas sérios de saúde. Um exemplo está mostrado abaixo, que é a estrutura da vitamina C, presente em frutas cítricas, tomates e pimentão verde. Sua carência no organismo pode levar à síntese defeituosa do tecido colagenoso e a uma doença chamada escorbuto: Substâncias químicas produzidas quando se está apaixonado A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é: a) fenol. b) benzeno. c) álcool. d) amida. e) amina. Questão 05 – As funções oxigenadas estão intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista químico, algumas substâncias encontradas nos perfumes são: Estrutura da vitamina C Indique os grupos funcionais presentes na estrutura da vitamina C: a) Éter, álcool e cetona b) Enol, éster e álcool c) Éster, álcool e aldeído d) Éster, álcool e cetona e) Enol, álcool e ácido carboxílico Questão 04 – “O amor é química". Mãos suando, coração "palpitando", respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de As funções orgânicas do geraniol e do citral são, respectivamente: a) éter e aldeído. Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339 b) éster e éter. c) cetona e aldeído. d) cetona e álcool. e) álcool e aldeído. Questão 06 (UERJ) – Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: (A) propilamina (B) trimetilamina (C) etilmetilamina (D) isopropilamina Questão 07 (UERJ) – Considere uma mistura homogênea que contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas: hexano, pentano, ácido etanoico e metilbenzeno. Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra o esquema a seguir: Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está presente. Essa substância é denominada: (A) hexano (B) pentano (C) ácido etanoico (D) metilbenzeno Rua Lúcio José Filho, 27 Parque Anchieta Tel: 3012-8339