QO 08 REAÇÕES ADIÇÃO

Química Orgânica
prof. Eduardo
Reações de ADIÇÃO
Módulo QO 08 – Apst. 2
Mecanismo
A
C
C
Alcenos
Alcenos
Alcinos
Alcinos
Alcadienos
Alcadienos
Ciclanos“instáveis”
“instáveis”
Ciclanos
A
B
C
C
B
Hidrogenação(H
(H2))
Hidrogenação
2
Halogenação(X
(X2))
Halogenação
2
Halogenidreto(HX)
(HX)
Halogenidreto
Hidrogenação
(Reação com H2)
H H
H
C
C
H
H
CH2 + H2
Pt
H
C
C
H
H
CH2
Através da reação de HIDROGENAÇÃO, fabricamse gorduras hidrogenadas (saturadas) a partir de
óleos vegetais (insaturados)
Halogenação
(Reação com X2)
X X
H
C
C
H
H
CH2 + X2
H
C
C
H
H
Di haleto
vicinal
CH2
Reação com halogenidreto
(Reação com HX)
H X
H
C
C
H
H
CH2 + H
X
H
C
C
H
H
Regra de
de Markovnikov:
Markovnikov:
Regra
OHHdo
doHX
HXentrará
entraráno
nocarbono
carbono
O
maishidrogenado
hidrogenadoda
da
mais
insaturação
insaturação
CH2
Hidratação de Alcinos
HC≡CH + H OH
ETINO ou
ACETILENO
H OH
HC=CH
ENOL
TAUTOMERIA
O
H3C-C-H
ALDEÍDO
Adição 1,4
Ocorre com dienos conjugados
Dieno acumulado: H2C = C = CH2
Dieno conjugado: H2C = CH – CH = CH2
Dieno isolado: H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Cl
H2C
CH
CH
1,3 - butadieno
CH2
+
Cl
Cl
H2C
1,4 -
Cl
CH
CH
CH2
dicloro -2 - buteno
Teoria das tensões dos anéis de
Baeyer
+
ADIÇÃO
Cl
Cl
H2C
Ciclopropano
CH2
Cl
+
Cl
Cl
H2C
CH2
Cl
CH2
CH2
Cl
Ciclobutano
Cl
Cl
+
Cl
Cl
Ciclopentano
+
Ciclohexano
+
HCl
+
HCl
Cl
SUBSTITUIÇÃO
Cl
Cl
CH2
Explicação Teoria Baeyer
Estabilidade aumenta
Ângulos REAIS
Ângulo IDEAL
60º
90º
105º
120º
109º 28’
109º 28’
109º 28’
109º 28’
TEORIADE
DESACHSES
SACHSES&&MOORE
MOORE
TEORIA
Cadeira
Barco
Todos os ângulos valem 109o 28’