Química E – Semiextensivo – V. 1

GABARITO
Química E – Semiextensivo – V. 1
Exercícios
01)C
a cadeia insaturada. É importante diferenciar cadeia
saturada de carbono saturado. No item 01, por exemplo, existe um carbono insaturado (faz dupla-ligação),
todavia a cadeia é saturada, pois entre os carbonos só
existem ligações simples.
A ligação pi é a ligação conhecida como dupla. Ocorre
entre átomos que possuem pelo menos um orbital p
incompleto, em eixos paralelos com interpenetração
de orbitais.
08)18
02)D
01.Errada. A ligação dupla entre carbonos caracteriza
a cadeia insaturada.
02.Certa. O átomo diferente é o heteroátomo, que
caracteriza a cadeia heterogênea.
04.Errada. A cadeia normal não apresenta ramificações.
08.Errada. Cadeias aromáticas com mais de um núcleo podem ser condensadas (núcleos juntos) ou
isoladas (núcleos separados).
16.Certa. Se há apenas um núcleo, a palavra condensada não é apropriada, pois representa a união de
dois ou mais núcleos.
32.Errada. A classificação correta é aberta, heterogênea, ramificada e insaturada, pois há ligação dupla
entre carbonos.
A ligação pi é a ligação conhecida como dupla. Essa
ligação ocorre entre átomos que possuem pelo menos
um orbital p incompleto, em eixos paralelos com interpenetração de orbitais.
03)C
I. Certa. As ligações sigma são as ligações simples.
II. Certa. Na ligação dupla, uma é sigma e uma é pi,
totalizando três sigma e uma pi.
III.Errada. Na ligação tripla, uma é sigma e duas são
pi, totalizando duas sigma e duas pi.
IV.Certa. Sendo uma entre os carbonos 3 e 4 e outras
duas entre os carbonos 1 e 2.
04)E
09)B
Ligações sigma: uma na ligação dupla, uma na ligação
tripla e as ligações simples. Não esquecer as ligações
entre carbono e hidrogênio.
Ligações pi: uma na ligação dupla e duas na ligação
tripla = 3.
05)a)Fórmula estrutural plana condensada (mostra a
estrutura da molécula de forma resumida, omitindo
as ligações dos hidrogênios).
b)Fórmula molecular (ainda mais resumida, mostra
uma unidade de cada elemento com seu índice de
atomicidade).
c)Fórmula estrutural plana (mostra a estrutura da
molécula).
d)Fórmula espacial (mostra de forma mais completa
a estrutura da molécula no espaço).
10)62
3
4
5
C
CH2
CH3
01.Errada. O carbono terciário (3) faz ligação dupla.
Para ser assimétrico, o carbono deve fazer somente
ligações simples e ter quatro ligantes diferentes.
02.Certa. Os carbonos 1, 5 e 6.
04.Certa. Os carbonos 2 e 3.
08.Certa. Os carbonos 2 e 4.
16.Certa. Todo carbono é tetravalente (faz 4 ligações).
32.Certa. Os carbonos 1, 4, 5 e 6.
64.Errada. O composto é orgânico.
Cadeia carbônica normal é a cadeia não ramificada.
Nesse tipo de cadeia, existirão apenas carbonos primários e secundários.
Na cadeia carbônica saturada, existem apenas ligações
simples entre os átomos de carbono. Uma ou mais
ligações duplas ou triplas entre carbonos caracteriza
2
CH
6
07)99
1
CH3
CH3
06)26
É sempre importante orientar o aluno iniciante na
disciplina sobre a cadeia homogênea. No exemplo,
os oxigênios estão fora da cadeia e por isso não são
heteroátomos. Para a cadeia ser heterogênea, o heteroátomo deve estar entre dois carbonos, da mesma forma
que a ligação dupla, para tornar a cadeia insaturada.
11)34
Na cadeia heterogênea, o heteroátomo (átomo diferente
de carbono) deve estar entre dois carbonos.
Química E
1
GABARITO
21)94
12)C
01.Errada. A cadeia é fechada (cíclica).
02.Certa. Dentro do ciclo existe um oxigênio (heteroátomo).
04.Certa. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática
(costuma ser confundida com a acíclica, que é a aberta).
08.Certa. Não contém ligações duplas entre os carbonos.
16.Certa. Está entre carbonos.
32.Errada. A cadeia contém um carbono secundário e dois
carbonos primários (ligam-se a apenas um carbono).
64.Certa.
A cadeia é acíclica (aberta), com duas ramificações,
duas insaturações (duplas-ligações) e homogênea (sem
heteroátomo entre carbonos).
13)D
A cadeia é alifática (aberta), com duas ramificações,
uma insaturação (dupla-ligação) e heterogênea (com o
heteroátomo nitrogênio entre carbonos).
22)56
14)B
01.Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte
fechada, ou cíclica).
02.Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte
fechada, ou cíclica).
04.Errada. A cadeia é mista (uma parte aberta e uma parte
fechada, ou cíclica).
08.Certa.
16.Certa. Na parte aberta, existe dupla-ligação (insaturada).
32.Certa. Na parte fechada (cíclica), não existe heteroátomo.
64.Errada. Tem apenas cinco carbonos secundários (ligados a outros dois carbonos).
A cadeia é acíclica (aberta), saturada (sem duplas-ligações entre carbonos) e heterogênea (com o heteroátomo
nitrogênio entre carbonos).
15)E
A cadeia é aberta, normal (sem ramificações), insaturada
com duas insaturações (duplas-ligações) e homogênea
(sem heteroátomo entre carbonos).
16)C
A cadeia é acíclica (aberta), saturada (sem duplas-ligações entre carbonos) e com uma ramificação.
23)B
a)Errada. Alicíclica é a cadeia fechada que não é aromática.
b)Certa.
c)Errada. Alifática quer dizer aberta.
d)Errada. A cadeia tem heteroátomo.
e)Errada. A cadeia contém duplas-ligações entre átomos
de carbono.
17)D
A cadeia é acíclica (aberta), ramificada (com duas
ramificações), insaturada (com uma dupla-ligação) e
homogênea (sem heteroátomo entre carbonos).
18)A
Hidrocarboneto: composto orgânico formado apenas
por carbonos e hidrogênios.
Insaturado: com duplas-ligações entre átomos de carbono.
Aromático: com anel aromático (núcleo benzênico – seis
carbonos com três duplas-ligações alternadas).
Núcleos condensados: os núcleos têm contato direto
entre si.
19)C
a)Certa. Um ciclo com duas ramificações.
b)Certa. As duas ligações duplas.
c)Errada. A cadeia possui carbonos primários, secundários e terciários, mas não possui carbono quaternário (ligado a outros quatro carbonos).
d)Certa.
e)Certa. Carbonos ligados a outros três carbonos.
a)Errada. A cadeia carbônica é saturada (somente ligações
simples entre os carbonos).
b)Errada. O cloro não está entre dois carbonos e por isso
não é heteroátomo.
c)Certa. Os três carbonos da cadeia são secundários
(ligam-se a outros dois carbonos).
d)Errada. A cadeia é heterogênea, pois o oxigênio está
entre dois carbonos.
25)E
A ligação pi corresponde à ligação dupla, e a cadeia aromática é a que contém o anel aromático (seis carbonos
em ciclo com três duplas-ligações alternadas entre eles).
2
É importante dar ênfase a esse tipo de pergunta para o
aluno que costuma assinalar "alcano". Deve-se lembrar que
a função orgânica é hidrocarboneto, sendo alcano uma
subfunção.
26)B
20)A
24)C
Química E
Os hidrocarbonetos gasosos na temperatura ambiente são
os que possuem cadeia pequena (de até quatro carbonos).
Nas alternativas A, D e E, os compostos não são hidrocarbonetos.
GABARITO
27)C
34)C
Quanto maior a massa da cadeia, maiores são os
pontos de fusão e ebulição. Isso deixa como opções
as alternativas B e C (a alternativa E é um álcool).
A cadeia da alternativa C é menos ramificada e por isso
suas moléculas têm maior interação com moléculas adjacentes (interações intermoleculares). Quanto maiores
o número e a intensidade de ligações intermoleculares,
maiores serão os pontos de fusão e de ebulição.
a)Errada. A eficiência aumenta com o custo do combustível. Lenha e carvão, por exemplo, têm menor
custo, porém são menos eficientes.
b)Errada. Depende do combustível renovável, alguns
podem ser mais eficientes, outros não.
c)Certa. A eficiência passa de 30% para quase 60%.
d)Errada. A eficiência passa de pouco menos de 60%
para pouco mais de 60% (menos de 10%).
e)Errada. O combustível, para sofrer a combustão,
precisa ser vaporizado.
28)B
( 7 ) – anel aromático.
( 2 ) – cadeia aberta com uma ligação dupla.
( 5 ) – cadeia fechada com ligações simples.
( 3 ) – cadeia aberta com uma ligação tripla.
( 6 ) – cadeia fechada com uma ligação dupla.
( 1 ) – cadeia aberta com ligação simples.
( 4 ) – cadeia aberta com duas duplas-ligações.
35)E
36)A
29)B
O metano (CH4) é um gás que não possui cor (incolor)
nem cheiro (inodoro). Considerado um dos mais simples hidrocarbonetos, possui pouca solubilidade na
água e, quando adicionado ao ar, torna-se altamente
explosivo.
30)D
A fórmula contém apenas carbonos e hidrogênios,
sendo, portanto, um hidrocarboneto.
CH
CH2
Metil-1,3-butadieno
Um hidrocarboneto de três carbonos terá o prefixo prop.
Met: um carbono
Et: dois carbonos
But: quatro carbonos
Pent: cinco carbonos
Hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um alcano
(somente ligação simples) de fórmula geral CnH2n+2.
Entre as alternativas apresentadas: C5H12 (número de
hidrogênios é o dobro do de carbonos mais 2).
39)A
32)A
37)A
C
CH3
O petróleo é uma mistura rica em hidrocarbonetos, o
carvão é formado por carbono e a água é uma substância inorgânica.
38)D
31)D
CH2
Propano e butano são hidrocarbonetos pertencentes
à subfunção alcano. Para a diferenciação dos nomes
de cada substância, deve-se observar o sufixo (ano) de
alcano, que quer dizer somente ligações simples entre
os átomos de carbono.
A maioria das formas de produção de energia se baseia
na produção de gases que fazem trabalho.
33)E
Octano é um hidrocarboneto de fórmula geral: CnH2n+2.
C: 8H: (2 . 8) + 2
C8H18
40)12
a)Errada. O consumo por km seria menor com óleo
de girassol (mais econômico).
b)Errada. Com ambos os combustíveis pode-se atingir
a velocidade máxima da máquina, variando apenas
o consumo do combustível.
c)Errada. Como o óleo de girassol é mais econômico,
o combustível acabaria em maior tempo.
d)Errada. Como o combustível é mais eficiente, deve
gerar maior potência.
e)Certa. O combustível é mais eficiente e, portanto,
libera mais energia por litro.
Nos alcinos verdadeiros o carbono que faz a tripla-ligação deve estar em uma das extremidades da
cadeia.
01.Errada. CH2 = CH – CH3 é um alceno.
02.Errada. CH3 – CH ≡ CH – CH3 é um alcino falso,
pois a tripla-ligação não está na extremidade.
04.Certa. CH ≡ C – CH2 – CH3 é um alcino verdadeiro,
pois a tripla-ligação está na extremidade.
08.Certa. CH ≡ C – CH3 é um alcino verdadeiro, pois
a tripla-ligação está na extremidade.
16.Errada. CH2 = CH2 é um alceno.
Química E
3
GABARITO
41)D
47)D
Fórmula geral dos alcenos: CnH2n
a)Errada. Alcano e alceno.
b)Errada. Alceno e alcano.
c)Errada. Alceno e alcano.
d)Certa. O número de hidrogênios é o dobro do número
de carbonos.
e)Errada.
42)A
CH3
C
CH3
CH3
Metil
CH3
Terc-butil
48)31
O petróleo é uma mistura rica em hidrocarbonetos, que são
apolares e não se misturam em água, que é polar.
01.Certa.
02.Certa. Alicíclica é a cadeia fechada que não é
aromática.
04.Certa. O ciclo do benzeno contém ligação dupla (insaturada) e é homogêneo (homocíclico).
08.Certa. Alcenos contêm uma dupla-ligação.
16.Certa. Contém a tripla-ligação em um carbono
da extremidade da cadeia.
32.Errada. O menor cicleno é o ciclopropeno (três
carbonos).
43)D
CH3
CH3
1
2
CH2
H3 C
CH2
5
3
4
CH
CH
CH
6
7
CH2
8
CH2
CH3
CH2
49)08
CH2
CH3
CH3
44)B
CH
H3 C
7
8
CH2
H3 C
CH2
6
5
CH2
CH
CH3
45)A
CH2
3
CH2
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3
CH3
1
CH2
CH3
C
3
2
H2 C
CH
CH
CH2
6
CH2
7
CH2
8
CH3
4
C
4
CH3
2
CH2
CH
01, 02 e 04. Erradas. O nome correto é 3-metil,
5-isopropil-octano.
08.Certa.
16.Errada. A cadeia não é normal, pois é ramificada.
50)B
CH
CH3
CH3
1
2
C
H3 C
46)B
CH2
(I)
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
4
CH
5
CH3
CH2
2
C
CH3
1
CH3
5
CH3
CH3
1
CH3
2
C
CH3
C
CH
3
CH3
CH3
4
4
CH
CH3
CH3
CH3
3
(II)
3
CH2
51)C
CH2
CH2
CH3
3
CH3
9
5
1
Química E
CH3
GABARITO
52)A
54)D
I. Certa. Cadeia aberta com uma dupla-ligação.
II. Errada. Duas das ramificações são iguais (metil).
III.Errada. é um hidrocarboneto (somente carbono e
hidrogênio).
IV.Certa. Carbonos ligados a outros três carbonos
(marcados abaixo).
H
4
3
H3 C
C
CH
9
CH3
8
CH2
7
CH2
5
C
CH
CH2
CH3
6
2
CH2
CH2
1
CH3
CH2
metil
etil
propil
CH3
53)B
55)69
7
H3 C
6
5
4
3
CH2
CH
CH2
C
C6H5
2
CH
fenil
1
CH3
CH
CH3
CH3
01.Certa.
02.Errada. Deve ser 1,2-dimetil-ciclobutano.
04.Certa. Posição orto refere-se a carbonos adjacentes
(vizinhos).
08.Errada. Deve ser butino-1, pois a tripla-ligação está
no primeiro carbono.
16.Errada. Deve ser 3-etil-4,4-dimetil-1-penteno.
32.Errada. Deve ser 1,4-pentadieno.
64.Certa.
etenil
metil
56)C
A contagem é feita de forma que a soma das posições
dos radicais dê a menor possível, e a nomenclatura é
feita pela ordem alfabética desses radicais. Assim, o
radical etil vem primeiro que o radical metil.
Química E
5