Lista de Exercícios: Alcoóis e Éteres.

Lista de Exercícios: Alcoóis e Éteres.
1. Explique por que o éter obtido pelo tratamento de um álcool opticamente ativo
com PBr3, seguido de metóxido de sódio, tem a mesma configuração do álcool
de partida, enquanto o éter obtido pelo tratamento de um álcool com cloreto de
tosila e metóxido de sódio tem configuração oposta.
CH3
CH3
1.PBr3/piridina
OH
R
H
2.H3CO
-
OCH3
R
H
CH3
CH3
1.TsCl/piridina
OH
R
H
2.H3CO
-
R
H3CO
H
2. Explique por que a desidratação de um álcool catalisada por ácido é uma reação
reversível, enquanto a desidro-halogenação de um haleto de alquila catalisada
por base é uma reação irreversível.
3. Liste os alcoóis seguintes em ordem decrescente de velocidade de desidratação
na presença de um ácido:
CH3
OH
OH
CH3
OH
4. O aquecimento de um álcool com ácido sulfúrico é um bom método de preparar
um éter simétrico, tal como o éter dietílico. Esse método não é bom para
preparar um éter assimétrico, tal como o éter etilpropílico.
a) Explique
b) Como você sintetizaria o éter etilpropílico.
5. Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações:
a)
H2SO 4
O
O
CH3
HO
b)
CH2
CH3
H3C
CH3
OH

H
+
CH3
H3C
c)
CH3
CH3

CH3
H2SO 4
CH3
OH
6.
a)
b)
c)
7.
A partir da oxidação dos seguintes alcoóis, identifique o produto formado:
ciclopentanol
2-metil-1-propanol
1-feniletanol
Mostre a formação do cis-2,3-epóxibutano a partir da reação do cis-2-buteno
com o ácido m-cloroperoxibenzóico.
8. Complete as seguintes reações:
a)
?
NaBH 4
CH3COCH2CH2COOCH3
b)
H3C
CO2CH3
?
H3C
H3C
CH2OH
H3C
c)
O
OH
CH3
CH3
?
H3C
H2C
H3C
H2C