UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE CENTRO DE

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR
DISCIPLINA: Química Orgânica
EXERCÍCIO: Isomeria constitucional e Estereoquímica de compostos orgânicos
1. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir:
1. CH3COCH3
4. CH3CH2COOH
2. CH3COOCH3
5. CH3CH2CH2OH
3. CH3CH2CHO
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4. d) 3 e 6; 1 e 5.
b) 2 e 4; 3 e 5. e) 2 e 4; 3 e 6.
c) 1 e 3; 2 e 4.
2. (Unesp-SP) Têm a mesma fórmula molecular
C5H10:
a) pentano e metilciclobutano.
b) pent-1-eno e ciclopentano. .
c) pent-2-ino e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2 dimetilpropano e etilciclopropano
3. (Unifor-CE) Certo composto tem fórmula
molecular C3H8O. Ele pode ser um:
a) álcool ou um éter.
b) aldeído ou uma cetona.
c) álcool ou uma cetona.
d) éter ou um aldeído.
e) álcool ou um aldeído.
4. (ITA-SP) Considere as afirmações:
I — Propanal é um isômero da propanona.
II — Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol.
III — propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol.
IV — Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Quais são corretas?
carbônicas representem a fórmula estrutural plana,
com a respectiva nomenclatura oficial, dos
compostos correspondentes a:
a) um ácido carboxílico com 3 carbonos e cadeia
saturada.
b) um álcool com 4 carbonos, cadeia aberta,
ramificada e saturada.
c) um aldeído com 4 carbonos, cadeia saturada e
ramificada.
d) um isômero funcional do aldeído do item c.
7. (UFRJ — mod.) Com base nos seus
conhecimentos de Química Orgânica, dê as
informações solicitadas a seguir:
a) Nome do ácido isômero de função do metanoato
de metila.
b) Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
c) Nome oficial do isômero de cadeia do
metilpropano.
d) Função química a que pertence o composto:
8. Assinale a alternativa que indica um par de
isômeros:
5. (Unitau-SP) O ácido benzílico, o cresol e o
anizol, respectivamente, são isômeros:
a) de posição.
c) de compensação.
e) Tautômeros.
b) de função.
d) de cadeia.
6. (UFPel-RS) Dentre os elementos químicos, o
carbono é o que tem a maior facilidade de formar
cadeias. As cadeias carbônicas são sequências de
carbonos ligados entre si. Tais sequências não têm,
teoricamente, limite de número de carbonos.
Levando-se em conta a função, o número de
carbonos e a classificação aplicada às cadeias
9. (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros
de fórmula molecular C5H12 é:
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
10. O veneno de traças paradiclorobenzeno tem a formula
estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de posição
existem nessa substância?
a) 1
b)2
c) 3
d) 4
e) 5
11. Classifique os seguintes alquenos como Z ou E:
14. Quais são as relações estereoquímicas
(idênticos, enantiômeros ou diastereoisômeros) das
quatro moléculas abaixo?
12. Especifique a configuração absoluta (R ou S) em cada
centro quiral nas moléculas abaixo:
15. Quantos carbonos assimétricos têm nas
moléculas ilustradas abaixo? E quantos isômeros
ativos e inativos estas moléculas podem ter?
16. Indique se as sentenças abaixo são verdadeiras
ou falsas. Se falsa, explique o que está errado.
(a) Em alguns casos, isômeros constitucionais são
quirais. ( )
(b) Em todos os casos, um par de enantiômeros
tem uma relação de imagem especular. ( )
(c) Se um composto tem um enantiômero ele
precisa ser quiral. (
)
(d) Moléculas que são imagens especulares sempre
são enantiômeros. (
)
(e)
Todo
composto
quiral
tem
um
diastereoisômero. (
)
(f) Se um composto tem um diasteroisômero ele
precisa ser quiral. (
)
13. Para cada uma das estruturas abaixo:
a. Identifique o estereocentro
b. Rotule-o como R ou S
c. Rotule a estrutura como quiral ou aquiral
d. Rotule qualquer estrutura meso, se houver
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