QUESTÕES OBJETIVAS DE REAÇÕES ORGÂNICAS – ENUFF 1) (UfSC/2011) Vazamento de petróleo desafia a tecnologia no Golfo do México Robôs, drenos e dispersantes são usados para tentar evitar desastre. Quase um milhão de litros de óleo se espalham no mar por dia nos EUA. Às 22h do dia 20 de abril houve uma explosão no Golfo do México. Onze funcionários da empresa British Petroleum ficaram desaparecidos no acidente. Desde então, formou-se uma corrida contra aquele que pode se tornar em breve o maior derramamento de óleo já ocorrido nos Estados Unidos, e um dos maiores da história – somando todas as manchas, a área é comparável ao tamanho de um país como Porto Rico. Aviões jogam dispersantes sobre a mancha, perto de um milhão de litros até agora. É uma espécie de sabão... O óleo se dispersa na água e pode ser digerido por bactérias marinhas... Disponível em: <http://www.g1.com/mundo/noticia/2010/05/vazamento-depetroleo-desafia...> Acesso em: 10 ago. 2010. (Adaptado) Uma rota para se obter sabão pode ser assim representada: Com base no texto e no esquema acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s). 01) Uma mistura de óleo e água é homogênea. 02) A mistura de dispersante e petróleo é biodegradável. 04) O petróleo é mais denso que a água do mar, por isso ele flutua e forma as manchas. 08) O petróleo é uma mistura de diversos compostos orgânicos de onde se obtém, por exemplo, a gasolina e o álcool. 16) A partir da reação da gordura em meio básico sob aquecimento pode-se obter sabão. 32) Na molécula de glicerol temos a função orgânica éter. 2) (UfSC/2009) O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificação ou a transesterificação. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (palma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre outras. Disponível em: http://<www.biodiesel.gov.br/> Acesso em: 04 08/2008. a reação, utilizada na preparação do biodiesel, é CORRETO afirmar que: 01) o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção de cosméticos e alimentos. 02) a reação representada é uma reação de transesterificação. 04) o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é na realidade uma mistura de aldeídos metílicos. 08) na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico. 16) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol. 32) a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea. 3) (FGV/2008) O Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção e incentivo do uso de combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificação é mais um "novo conceito" abordado na química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador. Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são obtidos como produtos o: a) ácido etanoico e álcoois. b) ácido etanoico e ésteres. c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos. d) etanol e ácidos carboxílicos. e) etanol e ésteres. 4) (UFF/2010) Os triglicerídeos (óleos) fazem parte da biomassa e são comumente conhecidos por produzir biodiesel. Porém, ao se efetuar essa transformação, se obtém também glicerol que é utilizado para preparar o álcool alílico. Já a celulose pode fornecer o eritrol que é usado para produzir o di-hidrofurano. Esses produtos são insumos largamente utilizados na indústria química. Com relação ao texto e ao esquema apresentados, julgue os itens a seguir: ( v) A etapa II consiste em uma reação de neutralização. ( v) Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3-propanotriol. (v ) Ácidos graxos pertencem à função ácido carboxílico. ( f ) Em água com pH ácido, o sabão aumenta o seu poder de limpeza. 6) (UFF/2005) O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação: C6H5CH2OH + H3CCOOH C H CH OOCCH3 + H2O ↔ 6 5 2 Tendo em vista a reação, assinale a opção correta. Conhecendo as propriedades físicas e químicas dos compostos, e o esquema apresentado acima, podese afirmar que: a) os insumos são dois álcoois insaturados. b) a substância com maior ponto de ebulição é a água. c) não é possível realizar uma reação do dihidrofurano com bromo. d) a equação da transesterificação está balanceada. e) na síntese do biodiesel a reação de transesterificação pode ser catalisada por ácidos. 5) (UNB/2000) Os sabões compreendem sais de sódio ou potássio de diversos ácidos graxos. O procedimento moderno de fabricação de sabões envolve duas etapas: a primeira é a de hidrólise da gordura (triglicerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o esquema a seguir. a) O álcool benzílico é um álcool aromático poliprótico. b) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática. c) O ácido acético é monoprótico. d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca. e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica. 7) (UERJ/99) “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos”. A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é: a) C12H24O2 b) C14H30O2 c) C16H32O2 d) C18H34O2 8) (UFMG/1999) A estrutura primária das proteínas é formada pela polimerização de sequências definidas de aminoácidos, conforme representado pela equação náilon resulta da condensação da diamina com o diácido. Assinale a alternativa que mostra, respectivamente, essas duas funções orgânicas. a) H2N – (CH2)6 – NH2; HOC – (CH2)4 – COH b) H2NOC – (CH2)6 – CONH2; HOOC – (CH2)4 – COOH c) H2N – (CH2)6 – NH2; HOOC – (CH2)4 – COOH d) H2N – (CH2)6 – NH2; CH3 – (CH2)4 – COOH – COOH Essa estrutura primária é mantida unida por 12) (UDESC/2009) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes. Esse composto pode ser obtido pela reação química representada pela equação: a) ligações de hidrogênio. b) ligações iônicas. c) ligações covalentes. d) ligações de Van der Waals. 9) (IFSP/2011) São considerados materiais com estruturas poliméricas existentes na natureza: a) a celulose e o amido. b) a celulose e o PET. c) a caseína e o polietileno. d) o náilon e o algodão. e) o poliestireno e o amido. 10) (UESC/2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15 bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas informações, é correto afirmar: a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina. b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água. c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo. d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do mar sobre a entrada do poço de petróleo. e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de hidrocarbonetos e de moléculas de água. 11) (UECE/2010) Está sendo testada na empresa britânica Xeros, a máquina de lavar roupas usando apenas 10% da água utilizada por uma lavadora convencional do mesmo tamanho. Para remover as sujeiras das roupas são usadas pastilhas de náilon (20 quilos de pastilhas para limpar 5 quilos de roupas). A máquina é mais econômica, ecologicamente correta e as pastilhas são reutilizáveis, tendo vida útil para até 500 lavagens. O Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de polimerização, pode-se afirmar que o composto C é: a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um hidrocarboneto aromático e um diálcool. b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma diamina aromática e um diálcool. c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um diéster e um diácido carboxílico. d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um diéster e um diálcool. e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de monômeros vinílicos. 13) (PUCPR/2009) As embalagens "longa vida" reúnem, em uma única embalagem, vários materiais: 75 % de papel, 20 % de plástico e 5 % de alumínio. O papel garante estrutura à embalagem. O polietileno protege contra umidade externa, oferece aderência entre as camadas e impede o contato do alimento com o alumínio. O alumínio evita a entrada de ar e luz, perda do aroma e contaminações. Fonte: Kit Resíduos, Secretaria de Estado do Meio Ambiente e Recursos Hídricos - SEMA, 2006 Qual é a afirmação INCORRETA? a) A reação de adição é soma de moléculas pequenas (monômeros) todas iguais entre si. b) O polietileno é usado para confecção de toalhas, cortinas, sacos plásticos, rolhas, baldes, canecas, garrafas, canos plásticos etc. c) Esse polímero é vinílico, o seu monômero apresenta o grupo vinila (CH2 = CH -). d) O polietileno, o polipropileno, o poliestireno, o teflon, o poliéster e o náilon são polímeros de adição. e) O polietileno é largamente utilizado como isolante elétrico. 14) (UECE/2008) O polímero da figura 1 é utilizado em capacetes das forças armadas, em coletes à prova de balas, em roupas contra incêndio e em blindagem de automóveis devido à sua grande resistência a impactos. Com relação a esse polímero, assinale o correto. ser explicada: a) pelo caráter polar do acetato de vinila. b) pelo baixo grau de ramificação do copolímero EVA. c) pela formação de pontes de hidrogênio. d) pela similaridade estrutural dos polímeros. e) pela diferença no grau de polimerização. a) Pertence à classe das poliaminas aromáticas. b) É produzido pela reação do ácido 1,4benzenodioico com o 1,4-diamino benzeno. c) As ligações dos grupos - NH -, em relação ao anel aromático, estão na posição orto. d) A carbonila (fig. 2) é o grupo funcional dos aldeídos. 15) (UFRGS/2008) As proteínas são polímeros naturais formados através de ligações peptídicas que se estabelecem quando o grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro. Considere a estrutura primária das proteínas, representada a seguir: 17) (UFPE/2000) Quando uma garrafa de vinho é deixada aberta, o conteúdo vai se transformando em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica representada por: CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH. O produto intermediário da transformação do álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: a) um éster b) uma cetona c) um éter d) um aldeído e) um fenol 18) (PUCSP/99) Variando-se as condições das reações podemos obter diferentes produtos na oxidação do etanol. A seguir estão equacionadas algumas das reações possíveis. onde R1, R2 = H ou substituintes. Com base nessa estrutura, conclui-se que as proteínas são a) poliacrilonitrilas. b) poliamidas. c) poliésteres. d) policarbonatos. e) polissacarídeos. 16) (UFG/2008) Copolímeros de etileno com acetato de vinila (EVA) são miscíveis com policloreto de vinila (PVC). Essa mistura é empregada em solados, mangueiras e no isolamento de cabos elétricos. A estrutura desses materiais é representada a seguir: A miscibilidade do copolímero EVA com o PVC pode I) C2H5OH(L) + ½ O2(g) C2H4O(L) + H2O(L) etanol etanal II) C2H5OH(L) + O2(g) H3 CCOOH (L) + H2O(L) etanol ácido acético III) C2H5OH(L) + 3 O2(g) 2CO 2 (g) + 3 H2O(L) etanol Com relação a esses processos É INCORRETO afirmar que: a) a reação II ocorre na formação do vinagre, a partir do vinho. b) em todas as reações o O2 é o agente oxidante e o etanol é o redutor. c) a reação III é uma reação de combustão e não de óxido-redução. d) o número de oxidação dos átomos de carbono no CO2 é maior do que no ácido acético e no etanal. e) são consumidos 16 g de O2 para obter 0,5 mol de ácido acético, a partir do etanol.