Química Orgânica Teórica 2

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
FICHA DE COMPONENTE CURRICULAR
CÓDIGO:
COMPONENTE CURRICULAR:
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 2
SIGLA:
UNIDADE ACADÊMICA OFERTANTE:
INSTITUTO DE QUÍMICA
IQ
CH TOTAL TEÓRICA:
CH TOTAL PRÁTICA:
CH TOTAL:
60 HORAS
00 HORAS
60 HORAS
OBJETIVOS
Ao final do curso, o aluno deverá ser capaz de:

Situar a química orgânica no cotidiano;

Aplicar as regras oficiais de nomenclatura, nomear estruturas das moléculas orgânicas básicas;

Correlacionar às estruturas das moléculas orgânicas com suas propriedades físico-químicas;

Relacionar as estruturas das funções orgânicas com as suas reatividades químicas, enfatizando os
mecanismos de reações, fatores cinéticos e termodinâmicos que as governam;

Descrever os principais métodos de obtenções industriais e laboratoriais, das funções orgânicas
estudadas.
EMENTA
Haletos de alquila; Álcoois, éteres, tióis e sulfetos; Aldeídos e cetonas; Ácidos carboxílicos e seus derivados.
PROGRAMA
1. Haletos de alquila: Propriedades e reações de substituição nucleofílica e de eliminação.
a) Introdução.
b) Comprimentos e força da ligação carbono-halogênio.
c) Propriedades físicas.
d) Reações de substituição nucleofílica.
e) Nucleófilos.
f) Grupos de saída.
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g) Mecanismos das reações SN1 e SN2.
h) A estrutura dos carbocátions.
i) Estabilidade relativa dos carbocátions.
j) Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2.
k) Síntese orgânica: transformações de grupos funcionais usando reações SN2.
l) Reações de eliminação.
m) Mecanismos E2 e E1.
n) Substituição versus eliminação.
o) Síntese de alcinos por reações de eliminação.
p) Compostos organometálicos.
q) Compostos organolítios e reagentes de Grignard: Síntese e reações.
2. Álcoois e éteres. Nomenclatura, propriedades e reações.
a) Nomenclatura e estrutura.
b) Propriedades físicas dos álcoois e éteres.
c) Reações dos álcoois.
d) Álcoois como ácidos.
e) Conversão de álcoois em haletos de alquila.
a) Reação de álcoois com PBr3 ou SOCl2.
a) Reação de álcoois com SOCl2.
b) Conversão de álcoois em mesilatos e tosilatos.
c) Desidratação intermolecular de álcoois. Síntese de éteres ou alcenos.
d) Síntese Williamson.
e) Síntese orgânica. Grupos protetores para os álcoois.
f) Reações dos éteres e epóxidos.
g) Éteres de coroa.
h) Tióis, sulfetos e sais de sulfônio. Uma pequena introdução.
3. Aldeídos e cetonas: nomenclatura, propriedades e reações de adição nucleofílica ao grupo
carbonila.
a) Introdução.
b) Nomenclatura.
c) Propriedades físicas.
d) Adição nucleofílica à ligação dupla carbono-oxigênio.
e) Reações de compostos carbonílicos com nucleófilos.
f) Reatividade relativa: aldeídos x cetonas.
g) Reações com reagentes de Grignard.
h) Planejamento de uma síntese usando reagentes de Grignard.
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i)
Reação com alcinetos de sódio.
j)
Adição de álcoois: hemiacetais, acetais e tiocetais.
k) Adição de aminas primárias e secundárias.
l)
Síntese de oximas e hidrazonas.
m) Adição de cianeto de hidrogênio: cianoidrinas.
n) Adição de ilídeos: Reação de Wittig.
o) Planejamento de uma síntese usando a reação de Wittig.
p) Oxidação de aldeídos.
q) Redução de aldeídos e cetonas.
r) Análises químicas de aldeídos e cetonas.
4. Ácidos carboxílicos e derivados: nomenclatura, propriedades e reações de adição nucleofílica eliminação no carbono acílico.
a) Introdução.
b) Nomenclatura e propriedades físicas: ácidos carboxílicos; ésteres; anidridos; haletos de acila;
amidas e nitrilas.
c) Acidez dos ácidos carboxílicos.
d) Reações dos ácidos carboxílicos.

Síntese de cloretos de acila.

Síntese de anidridos.

Síntese de ésteres: reação de esterificação.

Síntese de amidas.

Descarboxilação de ácidos carboxílicos.

Síntese de poliésteres: polímeros de crescimento em etapas.
e) Reações dos ésteres.

Hidrólise catalisada por base ou ácido.

Síntese de amidas.

Síntese do Dacron (Mylar).

Síntese de aldeídos. Redução.
f) Reações dos haletos de acila.

Síntese de ácidos carboxílicos.

Conversão de cloretos de acila para outros derivados carboxílicos.

Redução.

Síntese de aldeídos.

Síntese de ésteres.
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
Síntese de amidas.

Rearranjo de Curtius.

Poliamidas.
g) Reações dos anidridos.

Síntese de ácidos carboxílicos.

Síntese de ésteres.

Síntese de amidas.
h) Reações das amidas.
i)
j)

Hidrólise ácida ou básica: Síntese de ácidos carboxílicos.

Preparação de aminas primárias através de rearranjos de Hofmann e Curtius.

Síntese de nitrilas.

Redução: Síntese de aminas primárias, secundárias e terciárias.
Reações das nitrilas.

Hidrólise ácida ou básica: Síntese de ácidos carboxílicos.

Redução: Síntese de aldeídos, aminas primárias, secundárias ou terciárias.
Testes químicos para compostos de acila.
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2009.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BARBOSA, L. C. A. Introdução a química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2012.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica: Curso Básico Universitário. 1. ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2008.
MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 15. ed. Lisboa: Fund. Calouste Gulbenkian, 2009.
SMITH, M. B.; MARCH, J. Advanced organic chemistry. 5. ed. New York: John Wiley & Sons, 2001.
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica : estrutura e função. 4. ed. São Paulo: Bookman,
2004.
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APROVAÇÃO
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Coordenador(a) do Curso de Química Industrial
Diretor(a) do Instituto de Química
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