Aula Prática de Química Farmacêutica Dia da aula e horário: sextas

AULA PRÁTICA DE QUÍMICA FARMACÊUTICA
Dia da aula e horário: sextas-feiras das 21:10h às 22:50h (frequência: quinzenal)
Título da Aula: Verificação da Influência do pH e do pKa na ionização dos Fármacos
Objetivo
Observar a influência do pH na relação das concentrações de formas ionizadas e não
ionizadas de três fármacos: ácido acetilsalicílico (caráter ácido, pKa=5), paracetamol
(ácido muito fraco considerado de caráter neutro, pKa=10) e p-aminofenol (caráter
básico, pKa do ácido conjugado=6).
Fundamento
Considerando que as formas não ionizadas de um fármaco são mais solúveis em
solventes orgânicos e menos solúveis em água que as formas ionizadas, a quantidade de
fármaco em um volume orgânico, adicionado a uma solução aquosa do fármaco, será
proporcional à quantidade de fármaco na forma não ionizada. Assim, comparando-se as
concentrações de um fármaco nas fases orgânicas separadas de soluções aquosas em
diferentes pH, é possível verificar em que pH o fármaco está menos ionizado.
Procedimento
Em tubos de ensaio, adicionar as amostras de ácido acetilsalicílico (AAS), paracetamol
(PC), p-aminofenol (AF), as soluções de pH 1 e 8 e o solvente, seguindo o especificado
na tabela abaixo:
TUBO SUBSTÂNCIA Volume
Volume (mL) de
Volume RESULTADO
(Peso em mg)
(mL) de
Solução Tampão
(mL) de
(F ou f)
Solução Na2HPO4/NaH2PO4 Acetato
de HCl
pH=8*
de Etila
pH=1
1
AAS (30)
3
3
2
AAS (30)
3
3
3
PC (20)
3
3
4
PC (20)
3
3
5
AF (20)
3
3
6
AF (20)
3
3
*Misturar 1 mL de solução de Na2HPO4 a 0,2 mol/L e 19 mL de solução de NaH2PO4 a 0,2 mol/L
Agitar vigorosamente, deixar em repouso até ocorrer a separação das fases aquosa e
orgânica e aplicar, com o auxílio de um capilar, volumes aproximadamente iguais de
cada uma das fases orgânicas em placa de sílica com indicador de fluorescência. Secar e
observar a placa sob luz ultravioleta. Comparar as fluorescências das manchas relativas
ao mesmo fármaco especificando como forte (F) ou fraco (f).
Cálculo
Calcular as relações das concentrações das formas ionizadas e não ionizadas dos três
fármacos em pH 1 e 8 e verificar se o resultado do experimento está de acordo com o
que pode ser previsto pelos cálculos.
MATERIAIS
Tubos de ensaio de 15 ou 20 mL
Capilar
Papel manteiga para secagem
Ácido acetilsalicílico (AAS)
Paracetamol (PC)
p-aminofenol (AF)
Solução de HCl (pH=1)
Tampão Na2HPO4/NaH2PO4 (pH=8)
Solução Acetato de Etila
EQUIPAMENTOS
Estante supote para tubos de ensaio
Balança eletrônica (mg)
Placa de sílica com indicador de
fluorescência
Luz ultravioleta
QUANTIDADE
6 por grupo
6 por grupo
3 por grupo
60 mg por grupo
40 mg por grupo
40 mg por grupo
9 mL por grupo
9 mL por grupo
18 mL por grupo
QUANTIDADE
1 por grupo
2 por laboratório
6 por grupo
-
Descartar o material utilizado conforme as Normas Internacionais de Segurança:
As soluções presentes nos tubos deverão ser desprezadas na pia, com água corrente.