Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166 / 9.8126.0630
Título: Hidrocarbonetos ramificados
Data:
/
/ 2017
QS
1
Exercícios de fixação
01 - (UFOP MG)
Os grupos constituídos apenas por ligação sigma podem
girar em torno da ligação, com pequena quantidade de
energia envolvida nessa rotação, originando diferentes
conformações do composto. Abaixo estão representadas
algumas conformações referentes à molécula do butano.
a)
b)
c)
Classifique cada conformação como: anti ou
eclipsada.
Qual dessas conformações é a mais estável?
Represente outra conformação para o butano,
diferente das listadas acima.
02 - (UFU MG)
O benzeno é um dos solventes orgânicos mais
utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a
partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2).
Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se
pede:
a) Escreva a equação química da reação de
produção do benzeno utilizando as fórmulas
estruturais das substâncias.
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente
utilizado como solvente orgânico.
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do
anel do benzeno com o anel do ciclo hexano.
03 - (UFPE)
A gasolina é um combustível constituído basicamente
por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e
compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são
formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12
átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.
H
H
CH3
H3C
H
C
H
H
CH3
C
C
C
CH3
H
CH3
C
H
etilbenzeno
H
C
C
C
H
CH2
H
H
C
H
H
H
C
H
C
C
iso-octano
H H
H
H
C
C
H
C
H
CH 3
C
H
cicloexano
CH3
H3C
H
H
C
C
C
H3C
CH3
2,4,4-trimetil - 1-penteno
A partir das estruturas acima podemos afirmar que
segue.
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00. Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
2,4,4-trimetilpentano.
01. O etilbenzeno é um composto aromático.
02. O cicloexano é um composto cíclico; portanto,
também pode ser chamado de aromático.
03. O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia
aberta.
04. Todos os compostos acima podem ser chamados de
hidrocarbonetos “insaturados”.
04 - (UEM PR)
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a
descrição correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5etil-octa-4-eno.
01. O número de átomos de hidrogênio presente na
cadeia principal é maior do que o número de
átomos de hidrogênio presente nas ramificações.
02. A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal,
heterogênea e insaturada.
04. A molécula apresenta 8 átomos de carbono.
08. A molécula apresenta carbonos com hibridização
3
2
sp , sp e sp.
16. Os carbonos 3 e 6 são quirais.
05 - (UEPG PR)
Sobre as características do composto 2,2 dimetilpropano,
assinale o que for correto.
01. Sua fórmula molecular é C5H12.
02. A cadeia principal é saturada com três átomos de
carbono.
04. Apresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e
ramificada.
08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de carbono
quaternário.
06 - (UNCISAL)
Alguns hidrocarbonetos insaturados ocorrem em Dahlia
spp, como a estrutura CH3CH=CH(C≡C)4CH=CH2, em
que se podem identificar os acidentes estruturais
(insaturações) das famílias de alquinos e alquenos,
respectivamente:
a) alqueno, alquino, alquino, alquino, alquino,
alqueno.
b) alqueno, alquino, alqueno, alquino, alquino,
alqueno.
c) alquino, alqueno, alquino, alquino, alqueno,
alquino.
d) alqueno, alquino, alqueno, alqueno, alquino,
alqueno.
e) alquino, alquino, alquino, alquino, alquino, alquino.
07 - (UEL PR)
Cidades menores, quando não organizadas, podem
apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o
caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido
dedicados à descoberta de novos métodos para controle
da dengue. A curcumina, uma substância presente no
açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes
aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito
da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos
de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride
o meio ambiente.
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A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é
uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o
tom de amarelo ao pó.
O
OH
H3CO
HO
OCH3
OH
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso)
às afirmativas a seguir.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e
insaturada.
( ) Contém igual número de átomos de carbono e
hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e
peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e
dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool
e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a
sequência correta.
a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, F, V, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, F, V.
08 - (UERN)
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em
sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um
caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam
cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação.
Considere o alcino apresentado na figura.
But-1-ino
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois
a) possui 1 carbono a menos.
b) o nome não está adequado.
c) não poderia ser representado por linhas.
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla
não está correto.
09 - (UECE)
Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo
de fígado de bacalhau, com possível efeito
anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis
ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua
molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula
mínima é
a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.
10 - (UERJ)
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica
formada apenas por átomos de carbono com hibridação
2
sp .
O esquema abaixo representa um corte lateral de um
nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um
átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não
estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.
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O número de ligações duplas realizadas por átomo em
um nanotubo corresponde a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
11 - (UECE)
Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire
(EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da
água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as
enchentes em grandes cidades. A água atravessa o
asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos,
sem se acumular. O pavimento é feito de betume,
mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto
comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto
permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos
de peso molecular elevado que podem pertencer a três
grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos.
No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a
opção correta.
a) Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de
carbono em cadeias exclusivamente abertas e
saturadas.
b) Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral
CnH2n.
c) Aromáticos mononucleares com ramificações
acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula
geral CnH2n – 6 (n  8).
d) O betume pertence ao grupo das olefinas, de
cadeia exclusivamente fechada e saturada.
12 - (ACAFE SC)
Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela
fórmula CnH2n-2.
A alternativa correta que apresenta quatro compostos
de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com
2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é:
a) eteno, propeno, buteno e penteno.
b) etano, propano, butano e pentano.
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino
d) metano, etano, propano e butano.
13 - (UFV MG)
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE
os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III,
respectivamente:
II
I
a)
b)
c)
d)
3,3,6-trimetileptano,
metileptano.
2,5,5-trimetileptano,
metileptano.
3,3,6-trimetileptano,
metileptano.
2,5,5-trimetileptano,
metileptano.
III
3-propilexano,
3-metil-4-
4-etileptano,
4-etil-3-
4-etileptano,
3-propilexano,
3-metil-44-etil-3-
14 - (UEG GO)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de
nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and
Apllied Chemistry), é o
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
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c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
15 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um
composto orgânico, escrito de acordo com as regras
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, podese saber as características estruturais do composto. Na
tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes
oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna,
uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura
do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que
representa a informação correta associada ao composto.
Nome de
A molécula
Hidrocarboneto
contém
14 átomos de
a) Metil - ciclo - hexano
hidrogênio.
11 átomos de
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno
carbono.
Duas ligações
c) 3 - Etil- 4 - metil - 2 - hexeno
duplas.
Um totalde
d) 2,2,3 - Trimetil - heptano
22 átomos.
e) 3,5 - Dietil- 2,4 - dimetil - octano 4 gruposmetila.
16 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e
numere a coluna da direita de acordo com a coluna da
esquerda.
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
leves, que apresentam de um a três núcleos aromáticos.
Infelizmente, os hidrocarbonetos tóxicos leves são
também os mais solúveis na água do mar”.
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a
substância de maior toxidade presente no petróleo é
a)
b)
c)
OH
d)
e)
O
1.
2.
3.
4.
5.
( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta
da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
17 - (UNIRIO RJ)
“O estudo de uma maré negra depende do
comportamento do petróleo derramado no mar e de sua
natureza.
Existem
três
grandes
famílias
de
hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifáticos saturados,
hidrocarbonetos aromáticos insaturados e as resinas e
asfaltenos — moléculas de alto peso molecular que
contêm freqüentemente metais (níquel e vanádio),
também chamadas de alcatrões ou betumes.
(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo
está nos hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os mais
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18 - (UEPB)
Para se dar o nome a um composto com cadeia
ramificada, sua cadeia principal deve ser numerada a
partir da extremidade mais próxima da característica
mais importante do composto. Assinale a alternativa que
corresponde à sua ordem de prioridade na numeração
da cadeia carbônica:
a) grupo funcional > radical > insaturação
b) insaturação > grupo funcional > radical
c) radical > insaturação > grupo funcional
d) grupo funcional > insaturação > radical
e) insaturação > radical > grupo funcional
GABARITO:
1) Gab: a) I: anti
II: eclipsada
III: eclipsada
b) I (anti)
c)
2) Gab: a)
3H
C
C
H
b)
Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser
utilizado como solvente na solubilização de moléculas
orgânicas apolares.
c)
Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do
benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar
somente ligações simples do tipo  (sigma), enquanto
que o segundo, mesmo apresentando o efeito de
ressonância, apresenta ligações duplas (ligação  e ),
sendo que as ligações  (pi) são mais fáceis de serem
rompidas, quando comparadas com as ligações .
3) Gab: VVFVF; 4) Gab: 17; 5) Gab: 15; 6) Gab: A; 7) Gab: C
8) Gab: D; 9) Gab: D; 10) Gab: A; 11) Gab: B; 12) Gab: C; 13) Gab: B
14) Gab: A; 15) Gab: A; 16) Gab: A; 17) Gab:A; 18) Gab: D.
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