Apresentação do PowerPoint

Unidade 10 – Química C
Prof. JAMAL
Reações de Substituição
Módulo 12 – 2ª parte
Como ocorre?
um H da cadeia será
substituído por um átomo ou
grupo de átomos
Reações de Substituição
Quem sofre?
● Alcanos: sofrem por via radicalar, ou
seja, através do ataque de radicais livres.
● Aromáticos: sofrem substituição
eletrofílica, ou seja, ataque de um
eletrófilo (E+). Obs.: eletrófilo = amigo de
elétron
Reações de Substituição
Quais os tipos?
● Halogenação (Alcanos e Aromáticos): entrada de halogênios (grupo 17)
representados pela letra X. Grupo 17 : F Cl Br I At
● Nitração (Alcanos e Aromáticos): : entrada do grupo nitro: NO2
● Sulfonação (Alcanos e Aromáticos): entrada do grupo sulfônico: SO3H
● Alquilação de Friedel- Crafts (só Aromáticos): entrada de radical alquila
(derivado de um alcano)
● Acilação de Friedel- Crafts (só Aromáticos): entrada de radical acila.
1.Substituição em Aromáticos do tipo:
Halogenação (F2, Cl2, Br2, I2)
H
Cl
CH
CH
HC
CH
HC
CH
+ Cl
– Cl
+ Cl
2
Ácido de
Lewis
+ HCl
Cl2 = Cl – Cl
H
2.Substituição em Aromáticos do tipo
Nitração (HNO3 = OH-NO2)
NO2
H
CH
CH
HC
H SO
+OH–
NO
+ HNO3 2
2
4
+ HOH
H2O
CH
HC
CH
H
3.Substituição em Aromáticos do tipo
Sulfonação (H2SO4 = OH-SO3H)
H
SO3H
CH
CH
HC
+OH–
+ SO
H2SO
3H 4
SO3, ∆
+ HOH
H2O
CH
HC
CH
H
É uma reação utilizada na produção de ácidos sulfônicos e detergentes!
4.Substituição em Aromáticos do tipo
Alquilação (Friedel-Crafts):
CH3
H
CH
HC
CH
HC
CH
+ CH3 – Cl
Ácido de
Lewis
+ HCl
CH
H
5.Substituição em Aromáticos do tipo
Acilação (Friedel-Crafts):
O
C-CH
H
3
CH
HC
CH
HC
CH
+ CH3- C-Cl
Ácido de
Lewis
+ HCl
O
CH
H
eações de Substituição – Atomáticos Substituídos
Dirigência no Benzeno
● Dirigentes orto para: (NH2 ; OH ; OCH3 ; CH2CH3 ; X)
● Dirigentes meta: NO2 ; SO3H ; COOH ; CHO ; CN
Observação:
No grupo NO2 no lugar da “seta”
considerar uma ligação simples.
No grupo SO3H, no lugar das “setas”
considerar duplas ligações.
Substituição em Aromáticos substituídos:
CH3
CH3
+ Cl
– Cl
+ Cl
2
Cl
H
+ HCl
Ácido de
Lewis
Cl2 = Cl – Cl
H
Substituição em Aromáticos substituídos:
COOH
COOH
+ Cl
– Cl
+ Cl
2
Ácido de
Lewis
+ HCl
Cl2 = Cl – Cl
Cl
H
H
Regra da substituição
Regra
do
Saytzeff
CH
3
CH3- C – CH
CH2 - CH
CH3 + Br2 
H
Em hidrocarbonetos complexos a ordem de facilidade com que o
Hidrogênio “ sai “ do carbono é:
1) Cterciário
2) Csecundário
3) Cprimário