Apostila de Química 06 – Nomenclatura IUPAC

Apostila de Química 06 – Nomenclatura
IUPAC
1.0 Introdução
IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union
of Pure and Applied Chemistry).
Nomenclatura das funções orgânicas objetivando o uso comum em todos os
países.
Prefixo + Intermediário + Sufixo
2.0 Cadeias Abertas
Prefixo – Indica o número de átomos de carbono na cadeia.
Número de Carbonos
1 Carbono
2 Carbonos
3 Carbonos
4 Carbonos
5 Carbonos
6 Carbonos
7 Carbonos
8 Carbonos
9 Carbonos
10 Carbonos
11 Carbonos
Prefixo
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
Intermediário – Indica o tipo de ligação entre os carbonos.
Tipo de Ligação
Saturada
Insaturada
1 DUPLA
2 DUPLAS
3 DUPLAS
1 TRIPLA
2 TRIPLAS
3 TRIPLAS
1 DUPLA E 1 TRIPLA
Intermediário
AN
---------------------------EN
DIEN
TRIEN
IN
DIIN
TRIIN
ENIN
Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.
Função
Hidrocarbonetos
Álcool
Aldeído
Cetona
Ácido Carboxílico
Sufixo
O
OL
AL
ONA
ÓICO
Em compostos cíclicos, usa-se o prenome ‘ciclo’.
Para localizar as insaturações, radicais e grupos funcionais, deve-se numerar a
cadeia convenientemente.
3.0 Radicais
3.1 Cisão de Ligações
As ligações podem ser rompidas pelo fornecimento de energia:
Heterólise – Quebra da ligação em que uma das espécies ganha elétrons e
a outra perde.
Homólise – Quebra da ligação sem perda nem ganho de elétrons.
Radicais são átomos que apresentam pelo menos 1 elétron não-compartilhado.
Radicais são representados por ‘R-’.
Os principais grupos orgânicos são obtidos a partir dos hidrocarbonetos por meio
de uma cisão homolítica entre ‘C’ e ‘H’ – Retirada de 1 ‘H’.
A nomenclatura de um radical é procedida pelos sufixos ‘-il’ ou ‘-ila’ e
precedidos pelo prefixo que indica a quantidade de carbonos.
Número de Carbonos
1 Carbono
2 Carbonos
Prefixo
METIL
ETIL
PROPRIL
Fórmula Estrutural
CH3 –
CH3 – CH2 –
CH3 – CH2 – CH2 –
ISOPROPRIL
BUTIL
|
CH3 – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
SEC-BUTIL (S-BUTIL)
|
CH3 – CH2 – CH – CH2
3 Carbonos
ISOBUTIL
4 Carbonos
TERC-BUTIL (T-BUTIL)
CH3 – CH – CH2 –
|
CH3
|
CH3 – CH – CH3
|
CH3
4.0 Regras das Nomenclaturas
4.1 Alcanos
Regra 01 – Determinar a cadeia principal e seu nome (maior sequência contínua
de átomos de carbono).
OBS.: Se houver 2 ou mais cadeias carbônicas com o mesmo número de carbonos,
prevalecerá quem tiver o maior número de ramificações.
Regra 02 – Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.
Regra 03 – Numerar a cadeia principal de modo que se obtenham os menores
números possíveis para indicar as posições dos radicais.
Regra 04 – Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes
devem ser precedidos de prefixos que indicam quantidades (di-, tri-, tetra-...).
Regra 05 – Se houver 2 ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem
ser escritos em ordem alfabética. Os prefixos que indicam quantidade não são
considerados.
Regra 06 – Os radicais devem estar em ordem de complexidade.
Regra 07 – Os nomes do último radical e da cadeia principal devem ser escritos
juntos, sem hífen.
OBS.: Por questões fonéticas, quando o nome da cadeia começar com a letra ‘h’,
usa-se o hífen.
4.2 Alquenos, Alquinos e Alcadienos
Mesmas regras dos alcanos.
As insaturações devem fazer parte da cadeia principal.
A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais
próxima da insaturação – A insaturação apresenta os menores valores possíveis.
4.3 Cicloalcanos
Mesmas regras dos alcanos.
O anel é considerado a cadeia principal.
Se existir apenas 1 radical, não é necessário indicar a posição.
Se existir 2 radicais num mesmo carbono do anel, a numeração deve iniciar-se
por ele.
4.4 Aromáticos
Mesmas regras dos alcanos.
O anel é considerado a cadeia principal.
Se houver 1 anel:
Benzeno.
Se existir apenas 1 radical, não é necessário indicar a posição.
Se existirem 2 radicais, haverá somente 3 posições possíveis:
1 e 2 – Prefixo ‘orto’ (o).
1 e 3 – Prefixo ‘meta’ (m).
1 e 4 – Prefixo ‘para’ (p).
Se houver 2 anéis:
Naftaleno.
Se existir 1 radical, ele pode ocupar 2 posições –