COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.

“O amor é essa maravilhosa oportunidade de outro nos amar quando já não nos podemos amar a nós próprios.” (Jean Ghéheno)
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COLÉGIO CRISTO REI – Lugar de Fé, Amor e Conhecimento.
Título:
Reações de substituição
Série:
3ª séries do ensino médio
Data: ____/____/2017
Disciplina:
Química
Prof.:
Hedilberto Alves
Aluna(o):
Nº.:
Substituição por radical livre
01 - (UERN)
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano,
em presença de luz ultravioleta, resulta como produto
principal, o composto:
a) 1-cloropropeno.
b) 2-cloropropano.
c) 1-cloropropano.
d) 2-cloropropeno.
02 - (UFT TO)
Os alcanos são inertes a muitos reagentes devido à
forte ligação C–H e à pequena diferença de
eletronegatividade existente entre carbono e hidrogênio.
No entanto, eles reagem rapidamente com Cl2 ou Br2
(halogenação) na presença de luz para produzir um
haleto de alquila. Sobre a reação do 2- metilpropano
com bromo (Br2) é INCORRETO afirmar.
a) A reação ocorre em três etapas: iniciação,
propagação e terminação.
b) A halogenação de alcanos é um método ruim de
preparação de haletos de alquila porque resulta em
uma mistura de produtos.
c) A reação ocorre através da formação de radicais
livres, que são espécies químicas com um elétron
desemparelhado.
d) O produto principal da reação é o 2-bromo-2metilpropano.
e) A reação do 2-metilpropano com cloro é mais
seletiva que a reação com bromo.
03 - (UFSM RS)
Os alcanos e os cicloalcanos são extraídos do petróleo
e têm valor como combustíveis e como matéria-prima
industrial. Esses substratos passam por processos de
transformação para funcionalizá-los e torná-los reativos
em outros processos químicos. Um exemplo é a reação
de halogenação do metano a seguir.
LUZ
CH4 + Cl2  CH3-Cl + HCl
Metano
Clorometano
No processo de halogenação de alcanos e cicloalcanos,
a luz ultravioleta desempenha um papel importante, pois
causa a _________ da molécula de cloro, gerando
___________, intermediários reativos.
Assinale a afirmativa que completa corretamente as
lacunas.
a) heterólise - íons cloro
b) cissão homolítica - íons cloro
c) pirólise - radicais cloro
d) homólise - radicais cloro
e) fotólise - ânions cloro
04 - (Unimontes MG)
O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na
presença de luz, para fornecer três produtos
monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade
óptica. O nome oficial desse composto é
a) 2-cloropentano.
b) 1-cloropentano.
c) 3-cloropentano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
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05 - (Mackenzie SP)
Da halogenação abaixo equacionada, considere as
afirmações I, II, III e IV.

(a ) CH 4  (b) C 2 
 CHC 3  (c) X
I. Representa uma reação de adição.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1,
então (b) e (c) são iguais a 3.
III. O produto X tem fórmula molecular HC .
IV. Um dos reagentes é o metano.
Das afirmações feitas, estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III, e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.
06 - (UFAM)
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, na presença
o
de luz, e a 25 C, dará dois compostos isômeros de
proporções diferentes. São eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
07 - (Mackenzie SP)
Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros, fazemse as seguintes afirmações.
I. Reage com o cloro por meio de reação de
substituição.
II. É isômero de cadeia do metil-propano.
III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes
simples.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II e III estão corretas.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
08 - (UEPB)
Os haletos orgânicos têm estado atualmente em
evidência, devido aos problemas ambientais causados
pelo uso indiscriminado de certas substâncias
pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetilpentano,
podem-se
obter
diferentes
produtos
halogenados. Quantos produtos monoclorados podem
ser obtidos a partir dessa reação?
a) 5 b) 3
c) 4
d) 2
e) 6
09 - (PUC RJ)
A reação abaixo foi realizada na presença de luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2 
Seus principais produtos são:
a) (CH3)2CHCH2Br + HBr
b) (CH3)2CHCHBr + H2
c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d) (CH3)2CBrCH3 + HBr
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(CH2Br)2CHCH3 + H2
10 - (FUVEST SP)
A reação do propano com cloro gasoso, em presença de
luz, produz dois compostos monoclorados.
Luz
2CH3CH2CH 3 + Cl 2
2HCl +
CH3CH2CH 2
Cl
CH3CH CH3
Cl
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
presença de luz, o número de compostos monoclorados
que podem ser formados e que não possuem, em sua
molécula, carbono assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
GABARITO:
1) Gab: B; 2) Gab: E; 3) Gab: D; 4) Gab: A; 5) Gab: C; 6) Gab: B
7) Gab: E; 8) Gab: B; 9) Gab: D
10) Gab: B
Substituição eletrofílica
11 - (UFG GO)
Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer
reações
de
halogenação.
Considerando-se
o
hidrocarboneto de fórmula molecular C8H18, determine:
a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece
apenas
um
haleto
quando
sofre
uma
monohalogenação;
b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre
halogenação total. Considere como halogênio o
átomo de cloro.
12 - (UECE)
O benzeno, um dos principais hidrocarbonetos
aromáticos, é substância usada como solvente (de iodo,
enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na
produção de muitos compostos orgânicos importantes
como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, borracha
sintética e tintas. Pode reagir com ácido nítrico nas
seguintes condições:
Assinale a alternativa que corretamente apresenta os
produtos e o tipo dessa reação.
a)
b)
representada abaixo:
AlCl3 anidro
calor
C6H6 + H3C-Cl
C6H5 – CH3 + X
Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.
I.
Representa uma reação de adição em aromáticos.
II.
Representa uma reação de halogenação do
benzeno.
III. O composto X que se forma na reação é o cloreto
de hidrogênio.
IV. Representa uma reação de alquilação de FriedelCrafts.
V. O composto X que se forma é o cloreto de etila
pela reação de Diels-Alder.
Está correto o que se afirma apenas em
a) I, III e V.
b) III e IV.
c) IV.
d) II e III.
e) I e IV.
14 - (UESPI)
Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica
ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel.
Estes processos reacionais de acilação e alquilação de
benzeno e derivados passaram a ser chamados de
reações Friedel-Crafts. O mecanismo destas reações é
o de uma reação de:
a) adição.
b) substituição nucleofílica.
c) substituição eletrofílica.
d) eliminação.
e) desidratação.
15 - (UFF RJ)
A melanina é um pigmento produzido na pele de
mamíferos. Por outro lado, sua função na coloração da
plumagem das aves é fundamental: sem ela o azul e o
verde não existiriam e o pavão seria todo branco. No
pavão, a luz é decomposta por uma série de
microlâminas situadas nas bárbulas das penas. O
mesmo ocorre nos beija-flores. A eumelanina situada na
profundidade absorve as radiações não refletidas.
Igualmente, são as microlâminas que dão origem às
cores irisadas de numerosas aves: pombo, corvo, etc.
Essas cores mudam segundo a orientação da luz que
incide na pena. A presença de carotenoides na pena
permite passar do azul e do violeta à púrpura, mas as
microlâminas podem produzir todas as cores sem que
haja carotenoides. Na ausência de melanina negra,
essas cores, ditas estruturais, não aparecem.
O esquema a seguir mostra o início da produção de
melanina em alguns organismos vivos:
OH
O
O
c)
Tirosinase
várias etapas
Melanina
d)
H2N
13 - (UEMA)
Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da
qual se obtêm, dentre outros, sacarina, medicamentos,
corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente
utilizado como solvente para pinturas, revestimentos,
borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no
Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao
organismo, levando à dependência química, como no
caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”.
O tolueno pode ser obtido através da equação
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CO2H
Tirosina
H2N
CO2H
Dopaquinona
Segundo os conceitos fundamentais da Química e o
esquema acima, pode-se afirmar que:
a) a dopaquinona não reage com NaOH.
b) a tirosina é uma substância aquiral.
c) não é possível realizar reações de substituição
aromática eletrofílica na tirosina.
d) na tirosina o grupo funcional mais básico é o grupo
amino.
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na tirosina o grupamento mais ácido é a hidroxila.
16 - (UECE)
Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão,
respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo
oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos
pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos.
Assinale a alternativa que representa corretamente os
produtos da reação química de substituição de um
hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:
H
O
+ H 3C
C
COOH
CH 3
a)
NO 2
NO 2
COOH
CH3
NO 2
b)
AlCl3
NO2
Cl
C
COOH
CH3
O
c)
CH3
NO2
NO2
a)
+ HClO
CH3
COOH
NO2
NO2
CH3
COOH
O
C
d)
CH3
b)
+ HCl
O
C
NO2
CH3
e)
c)
+ HCl
NO2
OH
+ H3C
d)
18 - (UFOP MG)
Considere a seguinte rota de síntese, que envolve o
trinitrotolueno (TNT), um explosivo extremamente
vigoroso.
C
Cl
CH3
17 - (FMJ SP)
Considere as reações de nitração do tolueno e do ácido
benzóico na formação dos compostos X e Y como
principais produtos de reação.
CH3
COOH
CH3
HNO3 + H2SO4
X + H2O
O2N
NO2
O2N
NO2
COOH
HNO3 + H2SO4
Nas reações, X e Y podem
corretamente e respectivamente, por
NO2
Y + H2O
ser
substituídos,
NO2
Assinale a alternativa que apresenta uma reação que
não está presente nesse esquema.
a) redução
b) oxidação
c) alquilação
d) nitração
19 - (UEG GO)
Ao contrário das reações de adição ao anel aromático, as
reações de substituição aromática dos hidrogênios são
fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na
presença de ácido sulfúrico concentrado, pode gerar
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diversos produtos. Tendo como base a teoria da
dirigência nos aromáticos, responda aos itens que
seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno,
apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
20 - (UFAM)
Ao se fazer a sulfonação da molécula de benzeno
monossubstituído com um grupo dirigente, qual dos
grupos abaixo apresentam grupos que orientarão a
reação majoritariamente para as posições orto e para?
a) –NO2, –CH3, –SO3H, –F
b) –CN, –OH, –CH3, –Cl
c) –NH2, –NO2, –CH3, –Br
d) –COOH, –CN, –NO2,
e) –NH2, –OH, –CH3, –F
GABARITO:
11) Gab:
a)
A fórmula molecular plana do isômero que fornece
apenas um haleto quando sofre uma monohalogenação
é:
b)
A fórmula molecular do produto após halogenação total é
C8Cl18. Logo, a massa molar é igual a: [(8 x 12) + (18 x
35,5)] = 735 g/mol.
12) Gab: D; 13) Gab: B; 14) Gab: C; 15) Gab: D; 16) Gab: C
17) Gab: A; 18) Gab: A; 19) Gab:
a)
CH3
CH3
HNO3+H2SO 4
b)
de reagente.
Escreva as fórmulas
compostos X e Y.
estruturais
planas
dos
23 - (UECE)
A metilamina é um composto orgânico usado para a
fabricação de produtos para a agricultura, a indústria
farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que
mostra, corretamente, a sua preparação.
a) CH3Br + NaCN  CH3CN + NaBr
b) CH3CH2Br + NH4OH  CH3CONH2 + HBr + 2H2
c) CH3Br + NH3  CH3NH2 + HBr
d) CH3CH2Br + NH3  CH3CONH2 + HBr + H2
24 - (UESPI)
As reações entre álcoois e cloretos de acila são
conhecidas como reações de:
a) substituição nucleofílica.
b) substituição eletrofílica.
c) eliminação via radicais livres.
d) oxidação degradativa.
e) síntese radicalar.
25 - (UFPE)
O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o
primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente usado
após a Segunda Guerra Mundial. Analise a equação
química de síntese do DDT e julgue quanto à correção
dos ítens a seguir.
O
H SO (aq)
2
4
+ Cl3C
2 Cl
H()
()
Cl
NO2
H2SO4(aq)
CH CCl3(s) + H2O()
CH 3
+ H2O
ou
Cl
NO2
b) 1-metil-2-nitrobenzeno ou 1-metil-4-nitrobenzeno
20) Gab: E
Substituição nucleofílica
00. O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.
01. Quando a reação atingir o equilíbrio, as
concentrações dos reagentes serão iguais a zero.
02. O ácido sulfúrico age como um catalisador.
03. O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro2,2-bis(p-clorofenil)etano.
04. Esta reação é classificada como: substituição
nucleofílica aromática.
21 - (UFJF MG)
A reação: C4H9Br + NaOH  C4H9OH + NaBr é do
tipo:
a) substituição eletrófila;
b) adição nucleófila;
c) adição eletrófila;
d) eliminação nucleófila;
e) substituição nucleófila.
GABARITO:
22 - (UERJ)
Observe a seqüência reacional abaixo, onde X e Y são
os principais produtos orgânicos formados:
X
C
H
3
21) Gab: E
22) Gab:
a) Mecanismo: Nucleófilo; Tipo de reagente: de Substituição
b)
Y
C
H
3
H
C
C
H
C
H
C
H
C
C
H
C
H
2
2
3
3 C
3
3
C
l
O
H
23) Gab: C; 24) Gab: A; 25) Gab: VFVVF
a)
Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo
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