Lista de Exercícios

Lista de Exercícios - Química Orgânica
Equalizar 2015
1) (ITA-2013) Considere as seguintes substâncias:
Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular 𝐶20 𝐻20 𝑂2
b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular 𝐶20 𝐻26 𝑂2
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular 𝐶20 𝐻26 𝑂2
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular 𝐶20 𝐻24 𝑂2
Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas
a)
b)
c)
d)
e)
I e II .
II .
II e III .
II, III e IV.
III.
2) (PUC-MG) O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
encontra-se representado pela estrutura:
3) (PUC-Campinas)
“Uma nova espécie de líquen − resultante da simbiose de um fungo e
algas verdes − foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine
jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais
características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do
líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na
América do Sul. “
(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)
A função aldeído está representada
pelo grupo:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
4) (PUC-Campinas) Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o
eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo
humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula
estrutural está representada a seguir.
5) (PUC-Campinas) São representantes do grupo dos álcoois e das
cetonas:
a)
b)
Nessa estrutura observa-se:
I.
II.
III.
anel aromático.
grupo carboxila.
cadeia insaturada.
c)
d)
Está correto o que consta APENAS em
a)
b)
c)
d)
e)
I.
II.
III.
I e II.
II e III.
e)
6) (PUC-Campinas) O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja
fórmula estrutural está representada a seguir.
Esse carboidrato possui:
I.
II.
III.
grupos de álcool primário.
anéis benzênicos.
ligação glicosídica.
7) (PUC-Campinas)
Etanol de capim transgênico
Uma variedade transgênica de capim switchgrass poderá aumentar
em até um terço a produção de etanol a partir dessa planta muito
comum nos Estados Unidos. Ela é objeto de estudos para a produção
de biocombustíveis por meio de enzimas que quebram e transformam
as moléculas do vegetal. Pesquisadores do The Samuel Roberts
Foundation e do Oak Ridge National Laboratory mostraram o
desenvolvimento de uma variedade transgênica com uma alteração
genética que reduziu drasticamente a lignina na estrutura da planta. A
lignina é uma macromolécula da parede celular que confere rigidez ao
vegetal, mas interfere no processo de produção. Com menos lignina, a
fabricação de etanol se tornará mais barata porque será feita numa
temperatura mais baixa e com um terço das enzimas usadas com o
capim convencional.
(Adaptado: Revista Pesquisa FAPESP, março de 2011, p. 63)
Está correto o que consta APENAS em:
a)
b)
c)
d)
e)
I.
II.
III.
I e II.
I e III.
A lignina é uma macromolécula classificada de acordo com a
quantidade relativa dos monômeros constituintes. Um desses
monômeros é o radical p-hidroxifenila. Este radical:
I.
apresenta cadeia carbônica saturada;
II.
possui anel aromático;
III.
é um álcool.
É correto o que se afirma SOMENTE em:
a)
b)
c)
d)
e)
I.
II.
III.
I e II.
II e III.
8) (Mackenzie SP/) Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia
carbônica heterogênea, saturada e normal, é:
a) CH 3 CH 2 CH 2 MgCl
b) CH 2 =CH – CH 2 OH
c) CH 3 COH
d) CH 3 – CH 2 – O – CH 3
e) CH 3 – C(CH 3 ) – CO – CH
9) (Puc- SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram
a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou
PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com
os compostos:
10) (Puc- SP) O ácido adípico de fórmula:
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturda.
e) acíclica e homogênea.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
11) (Fuvest) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de
carbono, hidrogênio e oxigênio.
12) (Ufmg 2005) Certas frutas - a banana e a maçã, por exemplo escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre
devido à conversão da substância orto-hidroquinona em ortobenzoquinona, catalisada por uma enzima.
Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar
que
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.
13) (UFV) Associe as estruturas químicas abaixo representadas aos nomes
correspondentes.
14) (UFV-2005) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da
gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em
uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0
(zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
(A) propanona
(B) propanal
(C) etanoato de butila
(D) butanoato de etila
(E) etoxibutano
(F) propanol
A seqüência CORRETA é:
A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.
C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.
Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
15) (PUC-Campinas-2005) A composição do azeite de oliva, calculada em
termos de ácidos graxos é a seguinte:
Sobre esses ácidos graxos, foram feitas as seguintes afirmações:
I.
II.
III.
Quando misturados nas proporções indicadas resultam no
azeite de oliva.
São obtidos na hidrólise dos triglicerídeos do azeite de oliva.
Dois deles são insaturados.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a)
b)
c)
d)
e)
I
II
III
I e III
II e III
16) (UFMG) Existem aparelhos que permitem estudar a variação da
absorção de radiação eletromagnética por uma substância, em função
do comprimento de onda da radiação. Nos gráficos obtidos nesses
aparelhos, absorções intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x
10-6 m e 6,1 x 10-6 m são características de ligações duplas carbonooxigênio em compostos orgânicos. Entre os gráficos abaixo, todos
numa mesma escala, assinale aquele em que a absorção mais intensa
observada pode ser associada com a função orgânica indicada.
17) (Uel PR) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são
muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado
número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas
propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções
orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para
indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para
indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:
I
II
III
IV
18) (Fuvest SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam
moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função
orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.
V
A
Essas estruturas são:
Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar:
a)
A estrutura I representa um alcano.
b)
A estrutura II representa um aldeído.
c)
A estrutura III representa um álcool.
d)
A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
e)
A estrutura V representa uma cetona.
a)
AeB
b)
BeC
c)
BeD
d)
AeC
e)
AeD
B
C
D
19) (UFMG) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada
de diferentes modos. Analise estas quatro fórmulas estruturais:
20) (UFMG) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância
produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de
diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a
aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo
A) ácido carboxílico e aldeído.
B) aldeído e éster.
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos
diferentes representados nesse conjunto é
C) amida e cetona.
A) 1 .
D) cetona e éster
B) 2 .
C) 3 .
D) 4 .
21) (UFRGS)Os compostos apresentados abaixo foram sintetizados pela
primeira vez em 2003. Os nomes que eles receberam, nanogaroto e
nanobailarino, se devem ao fato de suas estruturas lembrarem a
forma humana e de suas distâncias longitudinais estarem na escala
nanométrica (~ 2nm).
22) (UFTM MG-Adaptada)Muitos dos medicamentos atualmente utilizados
para determinadas finalidades foram descobertos por meio de
pesquisas que buscavam obter medicamentos para outras finalidades.
É o caso do sildenafil, mais conhecido como Viagra®, utilizado contra a
impotência sexual masculina, descoberto quando se buscava uma nova
droga para tratamento de doenças cardíacas.
A fórmula estrutural desse medicamento é:
Examinando-se essa
fórmula estrutural,
verifica-se
Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos.
I -Ambos os compostos apresentam dois anéis aromáticos trissubstituídos.
II -Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por um anel heterocíclico; as
mãos, por grupos terc-butila.
III-A diferença entre os dois compostos reside na geometria do(s) carbono(s) entre os
anéis aromáticos, que é linear no nanogaroto e trigonal plana no nanobailarino.
a)
b)
c)
d)
e)
Apenas I
Apenas II
Apenas III
Apenas I e II
Apenas II e III
I.
total;
II.
III.
IV.
que o átomo de enxofre está compartilhando 8 elétrons no
a presença das funções amina e amida;
que há dois grupos metila por molécula;
a presença de três anéis benzênicos por molécula.
É correto o que se afirma somente em
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
II e III.
II e IV.
I, II e III.
II, III e IV.
23) (FUVEST SP) A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo
o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação
genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos
medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há
doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes.
Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de
bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que
transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A
seja a substância responsável pela inibição do crescimento das
culturas.
N
HC
O
O
C
C
OH
C
HC
CH
N
HC
C
HC
N
CH
N
A
B
O
HC
C
HC
CH
N
C
CH2
C
N
O
CH3
CH2
NH2
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A
ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a
que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma
a)
b)
c)
d)
e)
ésteres em ácidos carboxílicos.
amidas em ácidos carboxílicos.
ésteres em amidas.
amidas em cetonas.
cetonas em ésteres.
24) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5)
pertencem, respectivamente, as seguintes funções
orgânicas:
a) ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e
anidridos.
b) anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e
aldeídos.
c) aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e
ésteres.
d) ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e
anidridos.
e) anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e
aldeídos.
Questões Enem
1) (ENEM-2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias
classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais
que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses
pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão
ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia
longa. Os organofos - forados são divididos em três subclasses: Tipo
A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual
o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo
enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por
enxofre.(BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.)
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo
etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
2) (Enem-2010) A curcumina, substância encontrada no pó amareloalaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia
(Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários
tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo
retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser
investigada
pela
ciência
ocidental.
a)
b)
c)
d)
e)
Éter e álcool
Éter e fenol
Éster e fenol
Aldeído e enol
Aldeído e éster
3) (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na
vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os
sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do
colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do
ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos
glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um
resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido
taurina.
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada
pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:
a)
b)
c)
d)
e)
Carboxila do ácido cólico
Aldeído do ácido cólico
Hidroxila do ácido cólico
Cetona do ácido cólico
Éster do ácido cólico
4)
(Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir
a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas
agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode
causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas,
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos
econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
5) (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas
propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material
contém mais de 200 compostos identificados até o momento.
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso
do 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por
meio da reação de esterificação são, respectivamente,
a) Ácido benzoico e etanol
b) Ácido propanoico e hexanol
c) Ácido fenilacético e metanol
d) Ácido propiônico e cicloexanol
e) Ácido acético e álcool benzílico
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas
estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster
b) Cetona e éster
c) Álcool e cetona
d) Aldeído e cetona
e) Éter e ácido carboxílico
6) (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente
ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse
composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e
fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e
realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o
produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da
degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o Nmetilglicina (sarcosina):
b)
c)
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura
química que representa o glifosato é:
d)
a)
e)
Gabarito:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)
17)
18)
19)
20)
21)
22)
23)
24)
A
C
A
C
C
E
B
D
D
A
E
C
B
B
E
A
B
D
A
C
B
B
B
B
Questões Enem:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
E
B
A
B
A
B