QUÍMICA Prof. Rafael Marques REVISÃO DE BIOQUÍMICA 1

QUÍMICA
REVISÃO DE BIOQUÍMICA
1- (UESPI-2007) O líquido viscoso obtido pela prensagem ou por
extração com solvente apolar das sementes de Ricinus communis
é conhecido como óleo de mamona. Os constituintes principais
desse óleo são triglicerídeos, derivados do ácido ricinoléico (ácido
12-hidróxi-9-cisoctadecenóico). Na estrutura de um triglicerídeo
simples, que, ao sofrer hidrólise libera apenas glicerina e ácido
ricinoléico, são encontrados grupos funcionais representativos das
funções orgânicas:
a)
b)
c)
d)
e)
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4- (UFPI-2006) Uma ótima alternativa para a produção de combustível
encontra-se na extração de óleo a partir de determinados vegetais.
Para converter o óleo extraído (glicerídeo) em combustível utilizável
(bio-diesel) é necessário submetê-lo a algum tratamento químico,
como no exemplo abaixo.
catalizador
H 3C
ácido carboxílico, alceno e cetona.
ácido carboxílico, álcool e aldeído.
éster, álcool e alceno.
éster, éter e aldeído.
éter, aldeído e álcool.
OH
2- (UEM-2006) Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
Glicerídios ou glicéridos são ésteres da glicina com ácidos
graxos.
O composto de fórmula molecular C18H36O2 pode ser um
ácido graxo poliinsaturado.
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos
acíclicos e saturados, isto é, que têm cadeias abertas e
apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.
A parafina, muito utilizada na fabricação de velas, é
constituída basicamente de uma mistura de alcanos de
massa molar menor que 90 g/mol.
O 2-metil-buta-1,3-dieno, na presença
de catalisadores,
de pressão e de temperatura, pode formar o polibutadieno.
3- (UEL-2006) A limpeza dos pratos, após as refeições, é feita com
substâncias denominadas surfatantes. Essas substâncias, que
aumentam a solubilidade de uma substância em outra,
apresentam, em suas moléculas, uma parte polar e outra parte
apolar e interagem com moléculas polares ou apolares.
Assinale com V (verdadeira) ou com F (falsa) as afirmações a
seguir.
1 ( ) A hidrólise ácida de A originou um sal de ácido graxo.
2 ( ) B foi obtido a partir de A através de reação de saponificação.
3 ( ) B foi obtido a partir de A através de uma reação de
transesterificação.
4 ( ) A pertence à função orgânica ácido carboxílico, e B, à função
éster.
5- (UFPE-2006) O biodiesel é uma alternativa de combustível renovável
bastante interessante para o Nordeste, tendo em vista as condições
climáticas favoráveis para a produção do óleo de mamona. Os
reagentes para produção do biodiesel estão descritos na reação abaixo.
Em relação à produção do biodiesel, analise a reação seguinte e
assinale a alternativa correta.
O
Os sabões e os surfatantes possibilitam que substâncias não
polares, como óleos e graxas, se solubilizem e sejam removidos
pela água. A diferença entre o sabão e o surfatante comum é que o
primeiro é um sal derivado de um ácido graxo e o segundo do
ácido sulfônico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o
tema, considere as afirmativas a seguir.
O
C
CH2
R
O
O
C
CH2
R
+
3 MeOH
Produtos
O
I.
II.
III.
A fórmula molecular de um sabão é CH3(CH2)14 COONa. No
processo de limpeza, a parte do sabão que se liga à água é
CH3(CH2)14.

O ânion [R do surfatante.
- SO3] pode ser um constituinte
A tensão superficial da água é aumentada pela adição de um
surfatante.
Estão corretas apenas as afirmativas:
I e II.
II e IV.
CH2
a)
b)
c)
IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da
reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
a)
b)
O
c) III e IV.
d) I, II e III.
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e) I, III e IV.
d)
e)
C
R
Os principais produtos obtidos na reação para produção do
biodiesel são ácidos graxos.
A reação para obtenção do biodiesel é chamada de
saponificação.
A reação para produção de biodiesel é chamada de
transesterificação, na qual são formados ésteres de cadeia R
longa.
Somente o óleo de mamona pode ser utilizado na produção de
biodiesel.
O metanol não reage com óleos (triglicerídeos) vegetais.
(UNIFESP-2007)
INSTRUÇÃO: o texto seguinte refere-se à questão de número 6 e
7.
1
QUÍMICA
Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as
empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à
norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma
das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de
informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético,
carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra
alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos
ricos em gorduras trans pode causar:
I.
II.
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ácido oléico
ácido oléico
CH2(OH)CH(OH)CH2OH
aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim – LDLcolesterol e
redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol.
As gorduras trans podem ser formadas por um processo de
hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial.
A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos
vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos
industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes,
batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e
margarinas.
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados
podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a
trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis.
Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações
estruturais fundamentais que levam à transformação da sua
estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas
químicas de três ácidos graxos:
NaOH
glicerina
A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente,
a)
b)
X e II.
Y e I.
c)
d)
Y e III.
Z e I.
e)
Z e II.
8- (PUC-MG-2007) Os óleos vegetais são ésteres formados a partir de
ácidos graxos insaturados. A margarina é um produto alimentar obtido
pela hidrogenação desses óleos.
Óleos vegetais + H2  Margarina
É INCORRETO afirmar:
a)
b)
c)
d)
Ésteres são produtos de reação entre álcoois e ácidos e
constituem o grupo funcional RCOOR.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, compostos que
apresentam um grupo carboxila COOH.
A margarina apresenta um maior número de insaturações que o
óleo vegetal usado como matéria-prima para sua fabricação.
A hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas duplas
ligações.
Atenção: Leia o texto abaixo para responder a questão 9. Nele se
evidenciam alguns fatos referentes a combustíveis alternativos.
6- (UNIFESP-2007) O ácido graxo classificado como gordura saturada e
o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando consumida
em excesso, pode causar o aumento do LDL-colesterol e redução do
HDL-colesterol são, respectivamente, os ácidos
a)
b)
c)
d)
e)
esteárico e oléico.
esteárico e elaídico.
oléico e elaídico.
elaídico e oléico.
elaídico e esteárico.
O crescimento das economias e a melhoria na qualidade de vida
das populações induzem a um maior consumo de combustíveis. Além
do problema de esgotamento das reservas, outros surgem, como a
poluição ambiental, a logística e o custo de transporte de combustíveis a
grandes distâncias. Tudo isto tem estimulado a busca de combustíveis
alternativos, preferencialmente de fontes renováveis disponíveis
atualmente. Estes combustíveis devem ser tecnicamente viáveis,
economicamente competitivos e ambientalmente aceitáveis. Vários deles
– álcool, biodiesel, hidrogênio, biomassa, entre outros – já estão em uso
ou poderão estar disponíveis em breve.
Por exemplo, recentemente o Brasil tem incentivado a produção
de biodiesel, que é obtido principalmente pela transesterificação de óleos
vegetais, processo que pode ser representado pela seguinte equação
química:
7- (UNIFESP-2007) A figura mostra um diagrama com reações
orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oléico como reagente de
partida, sob condições experimentais adequadas.
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12- (FATEC-SP-2005) Considere o texto a seguir:
O
H2 C
O
C
O
R1
HC
O
C
O
R2
H2 C
O
C
R3
Óleo Vegetal
(triglicerídeo)
+
3
+
H2
C
HO
CH3
Álcool
O
O
H2
C
R2 C
O
O
H2
C
CH3
R3 C
O
H2
C
CH3
R1 C
O
Biodiesel
CH3
+
+
H2 C
O
H
HC
O
H
H2 C
O
H
Glicerina
9- (UFPA-2007) Considerando a equação química apresentada no texto
introdutório, é correto afirmar que o biodiesel é essencialmente
constituído por:
a)
b)
c)
d)
e)
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[...] A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e
ataques cardíacos é bem conhecida. Ácidos graxos saturados são
geralmente encontrados em gorduras sólidas ou semi-sólidas,
enquanto ácidos graxos insaturados são usualmente encontrados
em óleos. Como resultado os nutricionistas recomendam o uso de
óleos vegetais líquidos para cozinhar, e as pessoas em geral estão
cientes desse conselho.
Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitas as
margarinas e as gorduras semi-sólidas usadas para cozinhar. O
hidrogênio é adicionado às ligações duplas C = C de óleos
insaturados para convertê-los em uma gordura sólida ou semisólida de melhor consistência e com menor chance de estragar.
Esse processo de hidrogenação diminui o número de ligações
duplas mas também produz ácidos graxos trans a partir de ácidos
graxos cis naturais [...].
Fonte: Kotz, J. C. et al. The chemical world, concepts and applications".
Orlando Saunders, 1994. p. 182
Considere também as estruturas
ácidos carboxílicos.
hidrocarbonetos.
ésteres.
fenóis.
aldeídos.
10- (UCS-RS-2005) Os óleos vegetais de soja, milho, girassol e
oliva são glicerídios líquidos em que predominam ésteres de
ácidos graxos insaturados etênicos. Industrialmente, por meio da
reação de hidrogenação catalítica, esses líquidos são
transformados em compostos sólidos, produzindo, assim, os
diversos tipos de margarina.
Esse processo é representado a seguir:
Óleo(ℓ) + H2(g)  Gordura(s)
Em relação às características dessa reação, é correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)
óleos são ésteres com ligações simples, as quais ocorrem
por um processo de oxidação energética.
a margarina é fabricada pela oxidação dos óleos.
as gorduras existentes nas margarinas possuem
predominantemente ligações duplas e triplas.
os ácidos graxos das margarinas apresentam
predominantemente ligações simples.
a hidrogenação catalítica consiste em transformar ligações
simples em duplas.
11- (UCS-RS-2004) A fórmula química de um dos componentes do
sabão é CH3 – (CH2)14 – COONa:
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que esse composto
a) apresenta apenas ligações covalentes.
b) apresenta ligação iônica no grupamento funcional.
c) apresenta cadeia ramificada e cíclica.
d) é um sal insolúvel de ácido inorgânico.
e) é totalmente apolar, por isso dissolve a gordura em meio
aquoso.
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Com base nos dados considerados, afirma-se:
IA estrutura “A” representa 1 mol de moléculas de uma gordura,
e a “B” representa 1 mol de moléculas de um óleo.
II- Colocando para reagir 1 mol da substância A e 5 mols de H2
obtém-se 1 mol da substância B.
III- O texto se refere a um tipo de isomeria chamado geométrica,
em que há diferença quanto à disposição geométrica dos grupos
ligados aos carbonos da dupla ligação.
É correto o que se afirma apenas em:
a)
b)
I
II
c) III
d) I e III
e) II e III
13- (UEPG-PR-2005) A carnitina é um composto biológico que
atua no transporte intracelular de ácidos graxos, no processo
denominado lançadeira de carnitina, possibilitando a oxidação dos
mesmos. Neste processo, a carnitina reage com os ácidos graxos
formando ésteres.
Analise a estrutura da carnitina e do ácido graxo e assinale o que
for correto.
3
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0-0) um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido
carboxílico de cadeia carbonílica (R-) longa.
1-1) os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam
micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados como
produto de limpeza.
2-2) um segundo produto da reação de saponifiação é a glicerina
(triol).
3-3) a glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a
preparação de explosivos (trinitroglicerina).
4-4) os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam
micelas e, por isso, são solúveis em meio aquoso, assim
como os respectivos sais.
carnitina
ácido palmítico
001002004008-
O ácido palmítico apresenta cadeia homogênea e saturada.
Ambos os compostos são hidrossolúveis.
A carnitina apresenta isomeria ótica.
O éster é formado pela reação entre os grupos carboxílicos
de ambos os compostos.
016- A carnitina é um composto apolar, de carga nula.
16- (UEMG-2005) As micelas são estruturas formadas pelos
sabões em água, sendo responsáveis pela limpeza de superfícies
oleosas. A figura 1 mostra a representação esquemática de uma
micela contendo óleo em seu interior e a figura 2 mostra a
estrutura do sabão.
14- (UNIFESP-2005) A necessidade de se encontrarem alternativas
para o petróleo, uma fonte não renovável, como a principal matériaprima para a obtenção de combustíveis, tem estimulado as
pesquisas sobre fontes renováveis como, por exemplo, o biodiesel.
No Brasil, o biodiesel tem sido obtido a partir de óleos vegetais, pela
reação representada pela equação:
6'
+ biodiesel
CH2OH
5'
C
OH
óleo vegetal
etanol
H
glicerol
C 4'
OH
onde R1, R2, R3 = cadeias carbônicas, de C7 a C23.
Sobre esse processo de síntese do biodiesel, foram feitas as
seguintes afirmações:
I.
II.
III.
O biodiesel é uma mistura de monoalquil ésteres de cadeias
longas, derivados do etanol.
O biodiesel é formado por produtos em que R1, R2 e R3 são
cadeias carbônicas saturadas.
Se, ao invés de etanol, for empregado o metanol na reação,
o produto obtido será uma mistura de sais de ácidos
carboxílicos.
Está correto o que se afirma em
a) I, apenas. c) I e II, apenas.
b) II, apenas. d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
15- (UFPE-2005) Saponificação é o nome dado para a reação de
hidrólise de ésteres graxos (óleos e gorduras) na presença de uma
base forte:
A paritr da equação química de saponificação, podemos afirmar:
Colégio IDEAL
Fonte: REVISTA QNESC – H
SBQ)
3'
2'
C
Analise as quatro afirmativas abaixo:
H
I.
As moléculas dos óleos são polares.
galactose
II. A cadeia carbônica do sabão interage com os óleos.
III. A cadeia carbônica do sabão corresponde a um ânion
carboxilato.
água
IV. A extremidade iônica é responsável pela interação entre
o
sabão e a água.
Das afirmativas acima, são VERDADEIRAS:
a) I, II e III.
b) I e III.
c) II, III e IV.
d) III e IV.
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Questão
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
Alternativa
C
C
B
FFVF
C
B
E
C
C
D
B
E
001+004=005
A
VVVVF
C
4