Química Orgânica Teórica 3

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
FICHA DE COMPONENTE CURRICULAR
CÓDIGO:
COMPONENTE CURRICULAR:
QUÍMICA ORGÂNICA TEÓRICA 3
SIGLA:
UNIDADE ACADÊMICA OFERTANTE:
INSTITUTO DE QUÍMICA
IQ
CH TOTAL TEÓRICA:
CH TOTAL PRÁTICA:
CH TOTAL:
60 HORAS
00 HORAS
60 HORAS
OBJETIVOS
Aplicar as regras oficiais de nomenclatura, nomear estruturas das moléculas orgânicas;
Correlacionar às estruturas das moléculas orgânicas com suas propriedades físico-químicas;
Relacionar as estruturas das funções orgânicas com as suas reatividades químicas, enfatizando os mecanismos
de reações, fatores cinéticos e termodinâmicos que as governam e descrever e representar o mecanismo de
reações de moléculas orgânicas das classes de compostos polifuncionais carbonilados, nitrogenados, bem
como reações pericíclicas.
EMENTA
Compostos Orgânicos Nitrogenados;
dicarbonílicos e -insaturados; Reações Pericíclicas.
-
PROGRAMA
1.
-
-insaturados.
a) Introdução.
b) Acidez dos hidrogênios a de compostos carbonílicos.
c) Tautômeros ceto e enólico.
d) Reação via enóis e enolatos.

Racemização.

Halogenação no carbono 

Síntese do halofórmio.
1 de 4
Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG

Síntese de ácidos -halocarboxílicos: reação de Hell-Volhard-Zelinski.

Formação regiosseletiva de enolatos.

Alquilação direta de cetonas via enolatos de lítio.

Enolatos de compostos -dicarbonílicos.

Síntese de enaminas: reação de Stork.

Adição aldólica: adição de enolatos e enóis a aldeídos e cetonas.

Desidratação do produto da adição aldólica: condensação aldólica.

Aplicações sintéticas das adições e condensações aldólicas.

Ciclizações via condensações aldólicas.
e) Adições a aldeídos e cetonas -insaturados

Adição conjugada de HCN.

Adição conjugada de uma amina.

Adição de Michael.

Anelação de Robinson.

Reação de Mannich.
f) Reações de enolatos de ésteres.

Alquilação direta dos ésteres.

Condensação de Claisen: síntese de -cetoésteres.

Condensação de Claisen intramolecular: condensação de Diekmann.

Condensação de Claisen cruzada.

Compostos -dicarbonílicos pela reação de enolatos de cetona com ésteres.

Síntese do éster acetoacético: síntese de metil cetonas

Acilação: Síntese de -dicetonas.
g) Aplicações sintéticas das adições e condensações aldólicas de enóis, enolatos e enolatos de
ésteres.
2. Aminas.
a) Introdução.
b) Nomenclatura de aminas e compostos heterocíclicos nitrogenados.
c) Propriedades físicas e estrutura das aminas.
d) Basicidade de aminas e compostos heterocíclicos nitrogenados.
e) Sais de amínio e sais de amônio quaternário.
f) Solubilidade.
g) Aminas como agentes de resolução.
h) Reações das aminas.
2 de 4
Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG

Reações ácido-base.

Alquilação.

Síntese de Gabriel.

Acilação.

Substituição eletrofílica aromática.

Oxidação.

Reações de aminas com ácido nitroso.

Reações de substituição de sais de arenodiazônio.

Sínteses usando sais de diazônio.

Reações de aminas com cloretos de sulfonila: Teste de Hinsberg.

Síntese de drogas sulfas.

Eliminações envolvendo compostos de amônio: eliminação de Hofmann e de Cope.
3. Reações pericíclicas.
a)
Introdução.
b) Principais tipos.
c)

Reações eletrocíclicas.

Reações de ciclo-adições.

Rearranjos sigmatrópicos.
Teoria dos orbitais moleculares de sistemas conjugados.
d) Teoria dos orbitais de fronteira.
e)
Reações eletrocíclicas de abertura e fechamento de anéis.

f)
Reações de abertura e fechamento do anel térmicas ou fotoquímicas.
Reações de cicloadição e retroadição.

Classificação.

Reações de adição [4 + 2]: Reações de Diels-Alder

Reações de adição [2 + 2].

Retroadição.
g) Rearranjos Sigmatrópicos.

Rearranjo sigmatrópico [1,3]: migração de C ou H.

Rearranjo sigmatrópico [1,5]: migração de C ou H.

Rearranjo sigmatrópico [1,2] de C.
h) Outras teorias: teoria de Fukui; Dewar-Zimmerman e Woodward-Hoffmann.
3 de 4
Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006.
CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica: Curso Básico Universitário. 1. ed. Rio de Janeiro: Livros
Técnicos e Científicos, 2008.
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2009.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BARBOSA, L. C. A. Introdução a química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.
CLAYDEN, J. et al. Organic chemistry. New York: Oxford, 2012.
MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. 15. ed. Lisboa: Fund. Calouste Gulbenkian, 2009.
SMITH, M. B.; MARCH, J. Advanced organic chemistry. 5. ed. New York: John Wiley & Sons, 2001.
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica : estrutura e função. 4. ed. São Paulo: Bookman,
2004.
APROVAÇÃO
____/_____/________
____/____/_________
_______________________________
____________________________
Coordenador(a) do Curso de Química Industrial
Diretor(a) do Instituto de Química
4 de 4
Universidade Federal de Uberlândia – Avenida João Naves de Ávila, no 2121, Bairro Santa Mônica – 38408-144 – Uberlândia – MG