UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA Instituto de Química Programa de Pós Graduação em Química- MESTRADO E-mail: [email protected] - Fone: 3239-4385 QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA II Código: PQ202 Horas Aulas/Semana: Créditos: 04 Pré-requisitos: Co-requisito: PRÁTICA: -- TEÓRICA: 04 Responsáveis: Manuel Gonzalo Hernandez Terrones e Welington de Oliveira Cruz Objetivos: Capacitar o aluno para interpretar e prever reações, mecanismos e estruturas de moléculas orgânicas. Ementa: 1) 2) 3) • • • • 4) 5) 6) 7) Adição conjugada a aldeídos e cetonas Alcenos como eletrófilos Formação e reações de enóis e enolatos Alquilação de enolatos Reação de enolatos com aldeídos e cetonas – reação aldólica Reação de enolatos de ésteres – condensação aldólica Adição conjugada de enolatos Uso de reagentes organometálicos para fazer novas ligações C-C Reações de redução, oxidação e grupos de proteção Rearranjos Reações pericíclicas: cicloadições, reações sigmatrópicas e eletrocíclicas 8) Controlando a geometria de ligações duplas 9) Análise retrossintética Programa: Reações de Oxi-redução - Reações de redução, oxidação e grupos de proteção Formação e reações de enóis e enolatos - Alquilação de enolatos – Formação de ligação C – C - Reação de enolatos - Reação de enolatos com aldeídos e cetonas: reação aldólica reações UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA Instituto de Química Programa de Pós Graduação em Química- MESTRADO E-mail: [email protected] - Fone: 3239-4385 - Adição conjugada de enolatos a compostos carbonílicos Reações de acilação a carbonos derivados de ácidos carboxílicos. Reações envolvendo o uso de reagentes organometálicos para fazer ligações C-C. Introdução à prática de síntese orgânica. - Controlando a geometria das ligações dipolos. - Síntese de alcenos. Reações pericíclicos - Reações de cicloadições - Reações de sigmatrópicas - Reações de eletrocíclicas. Rearranjos. Bibliografia: 1) Clayden, J. P.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. D. Organic Chemis-try. Oxford University Press, 2000, ISBN: 0198503466, 1508 p. 2) CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry – Part A: Structure and Mechanisms. Springer, 4 edition, ISBN: 0306462435, 2004, 818 p. 3) CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry - Part B: Reaction and Synthesis. Springer, 4 edition, ISBN: 0306462451, 2001, 958 p. J.; SMITH, M. B. Advanced Organic chemistry: reactions, mechanism and structure. Wiley-Interscience. 5th edition, 2001, ISBN: 0471585890, 1824 p. 5) Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions. John Wiley & Sons, ISBN: 0471018198, 1976, 249 p. 6) Fleming, I. Pericyclic Reactions. Oxford University Press, ISBN: 0198503075, 1998, 90 p. 7) CARRUTHERS, W. ; COLDHAM, I. Modern Methods of Organic Synthesis. Cambridge University Press; 4 edition, ISBN: 0521778301, 2004, 506 p. 4) MARCH,