[PR] 1º Trabalho: Obtenção de cafeína por extracção das

Trabalho 1:
Obtenção de Cafeína por
Extracção das Folhas de Chá
(pré-relatório)
Lígia Figueiredo
Gustavo Lopes
13 de Março de 2006
1
Objectivos
São objectivos deste trabalho experimental:
• Obter a cafeína a partir das folhas de chá, utilizando dois processos
de extracção;
• Purificar o produto obtido quer por recristalização, quer por sublimação.
2
Reacções envolvidas
Numa solução de chá encontramos muitas outras substâncias além da cafeína, que por serem solúveis em água, representam obstáculos no procedimento de isolamento. As principais destas substâncias são os taninos,
os flavonóides, os açúcares e as clorofilas.
Os taninos, tendo uma polaridade intermédia são razoavelmente solúveis em diclorometano e só é possível separá-los da cafeína convertendoos em compostos mais polares. Recorre-se para esse efeito à hidrólise básica da sua função éster por tratamento com carbonato de cálcio, segundo
a reacção:
∆
RO(C = O)R0 + H2 O + CaCO3 −→ ROH + R0 (C = O)O− Ca2+
1
Esta é a principal reacção que ocorre permitindo, assim, a obtenção de
cafeína em estado puro.
Outras reacções ocorrem como, por exemplo, devido às diversas dissoluções que ocorrem, mas essas não são importantes para a explicação da
obtenção do produto final.
3
Material
• Geral: balança analítica, espátulas, vidros de relógio, placa de aquecimento, Erlenmeyer de 125 e 500 ml, evaporador rotativo, balão volumétrico 100 ml, vareta, pipetas graduadas, relógio.
• Extracção líquido-líquido: ampola de decantação, suporte universal, copo graduado.
• Filtração: funil de Büchner, funil de vidro, filtro de papel, kitasato,
trompa d’água.
• Recristalização: pequeno Erlenmeyer.
• Sublimação: caixa de Petri, papel de filtro, copo de 250 ml.
4
Produtos e Reagentes
• Geral: 6 pacotes de chá, 5 g de carbonato de cálcio (CaCO3 ) em pó,
180 ml de água (H2 O), 5 g de cloreto de sódio (NaCl), 50 ml de diclorometano (CH2 Cl2 ), aprox. 4 g de sulfato de magnésio anidro
(MgSO).
• Recristalização: 2 ml de acetona (CHCOCH), éter de petróleo.
• Sublimação: gelo moído.
2
5
Características dos Reagentes e Produtos
As características encontram-se sumariadas na seguinte tabela[2]:
Composto
Fórmula Química
Descrição
Massa
Molar
Dens.
(g/cm3)
P. Fus
(o C)
P. Ebu
(o C)
Carbonato de
cálcio
Água
Cloreto de Sódio
CaCO3
Pó branco. Inodoro
100.9
2.93
825
–
H2 O
NaCl
18,02
58.44
0,998
2,16
0
801
100
1413
Diclorometano
CH2 Cl2
84.83
39.8
MgSO
1.322
(20o C)
2.65
-95
Sulfato de
Magnésio Anidro
Acetona
–
Cristais transparentes
ou pó branco cristalino.
Inodoro. Incolor.
Higroscópico
Líquido incolor, Muito
volátil. Odor etéreo
Cristais incolores
1124
–
58,08
0,792
(20o C)
-95.4
56.2
Éter de Petróleo
–
Líquido Incolor. Volátil.
Odor intenso e
agradável
Líquido Incolor. Volátil
–
-49
30-60
Cafeína
C8 H10 N4 O2
Pó ou cristais brancos.
Inodoro
194.20
0.640.67
1.23
(19o C)
235239
–
6
CHCOCH
120.37
Características de Segurança
Vejamos agora as informações de segurança dos reagentes e produtos que
manipularemos durante a actividade experimental.
Acetona1
• Riscos
Fogo: Altamente inflamável.
Explosão: Misturas vapor/ar são explosivas.
Inalação: Garganta irritada, tosse, tonturas, dores de cabeça,
sopor, perda de consciência.
Pele: Pele seca.
Olhos: Olhos vermelhos, dor, visão enevoada, possível dano da
córnea.
Ingestão: Náusea, vómitos (ver inalação).
1
Ver [3, CAS 67-64-1]
3
• Prevenção
– Manter afastado de fontes de ignição;
– Ventilação, exaustão ou protecção respiratória;
– Luvas protectoras;
– Óculos de protecção, lentes de contactos não devem ser usadas;
– Não fumar, comer ou beber durante o trabalho;
– Guardar em locais à prova de fogo e sepa-rado de oxidantes
fortes.
Carbonato de cálcio2
• Riscos
Inalação: Tosse.
Pele: Pele seca
Olhos: Olhos vermelhos.
• Prevenção
– Ventilação (excepto se em pó), exaustão, ou protecção respiratória;
– Luvas protectoras;
– Óculos de protecção;
– Guardar em local separado dos ácidos.
Cloreto de sódio3
• Riscos
Inalação: Pode causar irritação do tracto respiratório.
Pele: Pode causar irritação da pele.
Olhos: Irritação.
2
3
Ver [3, CAS 471-34-1]
Ver [4, ACC 21105, https://fscimage.fishersci.com/msds/21105.htm]
4
Ingestão: Em grandes quantidades, pode causar irritação gastrointestinal, náuseas, vómitos, rigidez, convulsões. Exposição
prolongada pode causar coma, desidratação e danos em órgãos
internos.
• Prevenção
– Minimizar produção de pó e acumulação;
– Evitar contacto com os olhos, pele e roupa;
– Ventilação adequada;
– Óculos protectores;
– Luvas protectoras.
Diclorometano4
• Riscos
Fogo: Combustível sob circunstâncias específicas. Produz gases
irritantes ou tóxicos em caso de fogo.
Explosão: Perigo de fogo/explosão em caso de contacto com
alguns metais e bases ou oxidantes fortes.
Inalação: Tonturas, supor, dores de cabeça, náuseas, perda de
consciência, fraqueza, morte.
Pele: Pele seca, inflamação.
Olhos: Olhos vermelhos, dor, queimaduras profundas graves.
Ingestão: Dor abdominal (ver inalação)
• Prevenção
– Minimizar produção de pó e acumulação;
– Evitar todo o contacto;
– Ventilação, exaustão ou protecção respiratória;
– Luvas e vestuário protector;
– Óculos de protecção;
– Não fumar, comer ou beber durante o trabalho;
4
Ver [3, CAS 75-09-2]
5
– Lavar as mãos antes de comer;
– Guardar separadamente dos metais, em local fresco e com ventilação pelo chão.
Éter de Petróleo5
• Riscos
Fogo: Altamente inflamável
Explosão: Misturas vapor/ar são explosivas.
Inalação: Inalação em altas concentrações pode causar efeitos
no sistema nervoso central caracterizados por náuseas, dores
de cabeça, tonturas, perda de consciência e coma. Altas concentrações de vapores podem causar tonturas.
Pele: Irritação. Exposição prolongada pode causar bolhas. Pode
agravar problemas de pele já existentes.
Olhos: Irritação. Pode causar conjuntivites e inflamação da córnea.
Ingestão: Pode causar irritação gastrointes-tinal com náuseas,
vómitos e diarreia. Pode causar depressão do sistema nervoso
cen-tral caracterizada por excitação, seguida de dores de cabeça,
tonturas, sopor e náuseas. Estados avançados podem causar
colapso, perda de consciência, coma e possível morte devido a
insuficiências respiratórias.
• Prevenção
– Manter afastado de fontes de ignição;
– Ventilação, exaustão ou protecção respiratória;
– Luvas e vestuário protector;
– Óculos de protecção;
– Guardar num recipiente bem fechado em local fresco, seco e
bem ventilado.
5
Ver [4, ACC 18330, https://fscimage.fishersci.com/msds/18330.htm]
6
Sulfato de magnésio anidro6
• Riscos
Inalação: Pode causar irritação do tracto respiratório.
Pele: Pode causar irritação da pele.
Olhos: Pode causar leve irritação.
Ingestão: Irritação gastrointestinal com náuseas, vómitos e diarreia.
• Prevenção
– Ventilação adequada;
– Óculos protectores;
– Luvas protectoras;
– Vestuário adequado para evitar contacto com a pele.
7
Planificação do trabalho
Numa primeira fase do trabalho, esquematizada na figura 1, o objectivo é
obter, a partir das folhas de chá, um resíduo que contenha cafeína. Consegui-lo passa por obter uma solução que contenha a cafeína e submetê-la a
várias operações.
Na segunda fase do trabalho, esquematizada na figura 2, quer-se purificar esse resíduo. Para tal, segue-se um de dois processos, a cristalização,
ou a sublimação.
Note-se que, nos esquemas, as tarefas dispostas ao mesmo nível podem ser executadas simultaneamente pelos elementos do grupo, a fim de
minimizar o tempo despendido.
Referências
[1] Extracção e Purificação da Cafeína. Química Orgânica Experimental I. Instituto de Química, Unesp/Araraquara. 8 Mar. 2006
<http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/down/bach/c
afeina/extracao%20_e_purificacao%20_cafeina_bach_20
00_texto.doc>.
6
Ver [4, ACC 13510, https://fscimage.fishersci.com/msds/13510.htm]
7
[2] HordeNet. Hardy Research Group, Department of Chemistry, The University of Akron. 8 Mar. 2006 <http://ull.chemistry.uakron
.edu/>.
[3] International Chemical Safety Cards. Vermount SIRI Web Site. 1993.
IPCS, CEC. 8 Mar. 2006 <http://www2.siri.org/msds/mf/
cards/list.html>.
[4] Material Safety Data Sheet. fishersci.com. Fisher Scientific. 8 Mar. 2006
<http://www1.fishersci.com>.
8
pesar 5g de
carbonato de cálcio em pó
medir 180ml de água
reunir 6 pacotes de chá
ligar a
placa de aquecimento
juntar no Erlenmeyer
levar a mistura à ebulição durante 20m
agitar de vez em quando
remover os sacos de chá
deixar assentar os sólidos
filtrar em vazio
enquanto ainda quente
medir 2x25ml de diclorometano
pesar 5g de
cloreto de sódio
deixar arrefecer o filtrado
dissolver o sal
extrair a solução com
o diclorometano
(2 passos)
separar as fases e
recolher as fases orgânicas
num Erlenmeyer
lavar um filtro
com diclorometano
pesar 4g de
sulfato de magnésio anidro
secar com o
sulfato de magnésio anidro
tarar um balão de 100ml
filtrar para o balão
evaporar a solução num evaporador rotativo
Figura 1: Obtenção do resíduo
9
resíduo
Recristalizar
Sublimar
dissolver o resíduo
em 2ml de acetona quente
transferir o resíduo do balão
para uma caixa de Petri
transferir a solução (ainda quente)
para um Erlenmeyer
colocar a caixa em cima duma
placa de aquecimento
cobrir a caixa com
três camadas de papel de filtro e,
por cima destas, um copo
de 250ml de gelo moído
adicionar éter de petróleo
gota a gota até
aparecer uma turvação
deixar arrefecer lentamente
até à temperatura ambiente
deixar a sublimação prosseguir por 5m
isolar os cristais
por filtração à trompa
tem-se
desligar o aquecimento
e deixar arrefecer
retirar a cafeína do papel de filtro
tem-se
cafeína pura
pesar os cristais
Figura 2: Purificação do resíduo
10