Hidrocarbonetos Sumário Hidrocarbonetos alifáticos

IPT
Química 2
Hidrocarbonetos alifáticos
Classificação
Sumário
Hidrocarbonetos
Nomenclatura
Variação com o nº de carbonos
Hidrocarbonetos insaturados
Hidrocarbonetos Aromáticos
Nomenclatura
João Luís Farinha Antunes
Escola Superior de Tecnologia de Tomar
Departamento de Arte, Conservação e Restauro
Principais famílias químicas
Hidrocarbonetos
Compostos constituídos, apenas, por átomos de Carbono e Hidrogénio
Hidrocarbonetos
R, Ar
HIDROCARBONETOS
ALIFÁTICOS
Grupos funcionais
AROMÁTICOS
SATURADOS
INSATURADOS
Apenas têm ligações simples
Têm também ligações duplas ou triplas
Alcanos
Alquenos
(parafinas)
(olefinas)
CnH2n
CnH2n+2
Todos insaturados
Alquinos
Ciclo alcanos
CnH2n
1
ALCANOS
Variação do estado físico dos hidrocarbonetos com a temperatura
Fórmula geral
CnH2n+2
Hidrocarbonetos alifáticos saturados
Também chamados de parafinas
Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos
≥C4
250
200
temperatura / ºC
C5 Pentano
C6 Hexano
C7 Heptano
C8 Octano
C9 Nonano
C2H6
C3H8
Etano
Metano
Propano
Gá
100
s
temp ambiente
id
Líqu
50
o
0
-50
-100
Sólido
-150
-200
C10 Decano
CH4
150
-250
C4H10
C11 Undecano
Butano
C12 Dodecano
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
nº de átomos de carbono
fusao
ebulição
…
Os alcanos são não-polares e, praticamente, apenas existem forças de London entre as suas
moléculas. São lipofílicos e insolúveis em solventes polares como a água.
Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos
P. ebulição
Estado a
/oC
/oC
25oC
gas
nome
fórmula
metano
CH4
-182
-164
etano
C2H6
-183
-89
propano
C3H8
-190
-42
butano
C4H10
-138
-0.5
pentano
C5H12
-130
36
hexano
C6H14
-95
69
heptano
C7H16
-91
98
octano
C8H18
-57
125
nonano
C9H20
-51
151
decano
C10H22
-30
174
undecano
C11H24
-25
196
dodecano
C12H26
-10
216
eicosano
…
C20H42
37
343
triacontano
C30H62
66
450
Grupos alquilo
Derivam de alcanos por abstracção de um átomo de hidrogénio.
Gás natural
O respectivo nome obtém-se por
Gás doméstico
líquido
substituição da terminação ano do alcano correspondente por ilo.
Éteres de petróleo
Gasolina
C5 –C12
White Spirit
C9 –C12
naftas
P.Fusão
– CH3
– C2H5
– C3H7
– C4H9
–R
Metil(o)
Etil(o)
Propil(o)
Butil(o)
Alquil(o)
met
et
prop
but
CnH2n+1
Querosene (petróleo)
C9 –C16
…
sólido
Boiling points and structures of hydrocarbons, www.elmhurst.edu, 20/2/08
Ceras de parafina
C20 a C40
Ceras microcristalinas
C35 a C60
CH4
C2H6
C3H8
Metano
Etano
Propano
C4H10
Butano
R
CnH2n+2
Alcano
Polietileno C100->500.000
2
n (normal), iso
Hidrocarbonetos ramificados
nomenclatura
Normal - n
Quando não existem ramificações ou quando o grupo funcional se
encontra no Carbono 1 (sem ramificações, quando existem grupos funcionais)
1º Selecciona-se a cadeia mais comprida e dá-se –lhe o nome do alcano
correspondente;
2º numeram-se os carbonos a partir da ponta mais ramificada;
C
3º identificam-se os grupos ramificados;
C
3º adicionam-se os nomes dos grupos ramificado, com indicação da sua posição, como
prefixo, ao início do nome da cadeia principal, separados por hífenes.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
O H
n-octanol
n-octano
(os prefixos são colocados por ordem alfabética)
C
Exemplo
ISO
C
Quando a ramificação ocorre no carbono 2
iso propilo
C
C
Cadeia mais
comprida
Grupo etilo (C2H5)
na posição 5
C
Os átomos de Carbono são classificados segundo o respectivo grau de
substituição por outros carbonos.
Carbono secundário
Carbono terciário
tá
es
Carbono quaternário
C
C
C
C iso-octano
C
C C
(ou 2-metil-heptano)
iso butilo
C
Hidrocarbonetos insaturados
Carbonos primários, secundários e terciários
Carbono primário
C
C
a um outro átomo de carbono.
do
liga
te
dois outros átomos de carbono.
n
e
tam
ec
três outros átomos de carbono.
dir
são hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações
Alifáticos
--
alquenos (duplas ligações)
alquinos (triplas ligações)
Aromáticos (triplas duplas ligações em anéis hexagonais)
quatro outros átomos de carbono.
Alquenos
O nome obtém-se substituindo a terminação ano do alcano correspondente por eno,
adicionando, em prefixo, o nº do carbono onde se inicia a dupla ligação.
2º
2º
C
1º
C
1º
3º
C
C
1º
C
C
1º
1º
C
C C C 1º
C 1º
4º
Os alquenos com várias duplas ligações chamam-se polienos (dieno, trieno, …)
Eteno
etileno
1,3-pentadieno
1-buteno
3
Hidrocarbonetos aromáticos
Ligações duplas conjugadas
São derivados do benzeno. Têm um anel aromático ou benzénico.
Também chamados de arenos por analogia com os alquenos
H3C
CH3
conjugadas
Alternadas com uma ligação simples
Benzeno
C6H6
H3C
CH3
O benzeno não é utilizado em restauro devido à
sua muito elevada toxicidade
Não conjugadas
Não confundir com benzina, que é uma mistura de
hidrocarbonetos alifáticos (C5,C6, e C7) e aromáticos
Duas ligações de intervalo
As ligações conjugadas são menos reactivas e mais estáveis
Nomenclatura dos compostos aromáticos
Grupos aromáticos substituintes
Os grupos substituintes são numerados, de 1 a 6, à volta do anel benzénico
(que é a base do nome) de forma a resultar nos números mais baixos.
Quando anel benzénico é o grupo substituinte noutra cadeia toma o nome de fenil(o)
orto
H
Quando só há 2 substituintes podem designar-se por orto, meta e para
as posiçoes
1,2 , 1,3
H
e 1,4, respectivamente
meta
Ex:
H
H
H
H
H
C
H
H
Cl
CH
C
C
C
C
C
CH
CH
H
H
1,2,3-tri metil benzeno
C
C
C
C
C
C
H
H
H
Grupo fenilo
para
1-etil-2-metil-benzeno
ou
orto etil metil benzeno
Sem espaços entre os prefixos
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
3-fenil-octano
C6H5 –
Cl
1,4-di cloro benzeno
ou
para di cloro benzeno
Ex:
C
Outro grupo substituinte importante é o benzil(o) C6H5CH2-Ex:
H
H
H
C
H
H
H
H
Alguns (muitos) compostos derivados do benzeno têm nomes próprios.
Ex: Tolueno (metil benzeno) C6H5CH3; Fenol (hidroxi benzeno) C6H5OH
Cloreto de benzilo
4-benzil-octano
Grupo benzilo
C6H5 CH2 –
4
Hidrocarbonetos aromáticos importantes em CR
fim
Xileno
Tolueno
C6H4(CH3)2
C6H5CH3
O xileno é uma mistura de 3 isómeros
orto-xileno
meta-xileno
para-xileno
Comercialmente é chamado Xilol (de forma incorrecta)
Comercialmente é chamado
Toluol (de forma incorrecta)
O White Spirit é uma mistura de hidrocarbonetos contendo
cerca de 20 % de aromáticos.
5