Unidade 04 – Química C

Unidade 04 – Química C
HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos (HC) – só C e H
PROPRIEDADES GERAIS
● Ponto de fusão e de ebulição baixos em comparação a compostos polares.
● Fase de agregação: em condições ambiente os hidrocarbonetos que possuem
de 1 a 4 carbonos são gasosos, de 5 a 17 são líquidos e acima de 17 são sólidos.
● Solubilidade em água: são apolares e, portanto, são insolúveis.
● Aplicações práticas: a principal aplicação desses compostos é que eles formam
toda matéria-prima da indústria petroquímica, que produz desde plásticos, fibras
têxteis, borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas. São
também muito usados como combustíveis.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
1ª) ALCANOS (parafinas)
Cadeia aberta e somente ligações simples entre C.
Fórmula Geral : CNH2N+2
CH4 (METANO)
É o alcano mais simples, e um dos mais importantes, conhecido também por gás
do lixo, gás dos pântanos ou gás grisu. Presente em maior quantidade no gás
natural.
CH3CH2CH3 (PROPANO) E CH3(CH2)2CH3 (BUTANO)
O propano e butano formam uma mistura gasosa conhecida como GLP (gás de
cozinha).
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
2ª) ALCENOS (alquenos) ou (olefinas)
Cadeia aberta com 1 ligação dupla (=) entre C.
Fórmula Geral : CNH2N
CH2=CH2 (ETENO OU ETILENO)
É o alceno mais simples, que entre suas inúmeras utilidades
é usado na fabricação de plásticos (polietileno). Também
utilizado para acelerar o amadurecimento de frutas.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
3ª) ALCINOS (alquinos)
Cadeia aberta com 1 ligação tripla entre C.
Fórmula Geral : CNH2N-2
É o alcino mais simples, que é utilizado como gás do maçarico
oxiacetilênico.
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
4ª) ALCADIENOS (dienos) , (diolefinas)
Cadeia aberta com 2 ligações duplas entre C.
Fórmula Geral : CNH2N-2
Propadieno
But-1,3-dieno
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
5ª) CICLANOS (cicloalcanos) , (cicloparafinas)
Cadeia fechada feita somente com ligações simples entre C.
Fórmula Geral : CNH2N
ciclobutano
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
5ª) CICLENOS (cicloalcenos) , (ciclolefinas)
Cadeia fechada feita com 1 dupla ligação entre C.
Fórmula Geral : CNH2N-2
ciclopropeno
(não precisa numerar)*
CLASSES DE HIDROCARBONETOS
6ª) AROMÁTICOS
Possuem pelo menos 1 anel benzênico
Exemplos no próximo slide.
PETRÓLEO
● Petróleo significa óleo de pedra.
● Foi formado pela decomposição de
seres
marinhos
soterrados
a
aproximadamente 10 milhões de anos,
logo
é
um
combustível
NÃO
RENOVÁVEL.
● Ele é formado principalmente por uma
mistura
de
HIDROCARBONETOS
(compostos formados exclusivamente por
C e H). Também contém compostos com
N, S, e O.
● Hoje, o petróleo pode ser encontrado tanto no continente como sob os
oceanos, porém de forma desigual por todo o planeta.
● É insolúvel em pois os hidrocarbonetos são APOLARES ( suas moléculas
estão unidas por Van der Waals). É menos denso do que a água.
DESTILAÇÃO
FRACIONADA
DO
PETRÓLEO
Módulo 04 – Química IV
HIDROCARBONETOS
Conteúdo complementar
OBSERVAÇÃO
● ALCINO VERDADEIRO – Reage com Sódio (Na).
Pelo menos um dos Carbonos da tripla ligação está ligado a um
Hidrogênio.
● ALCINO FALSO – NÃO Reage com Sódio (Na).
A tripla ligação NÃO é feita por um carbono da extremidade da cadeia.
OBSERVAÇÃO
● ALCADIENO ACUMULADO – 2 duplas no mesmo carbono
Propadieno
● ALCADIENO ISOLADO – Ligações duplas estão separadas por
pelo menos 1 C saturado.
● ALCADIENO CONJUGADO – Ligações duplas alternadas por
uma simples.
But-1,3-dieno
Atenção para o benzeno
Kekulé admitia duas representações
Essas duas representações
são conhecidas como
estruturas de Kekulé
para o benzeno ou formas
canônicas.
Na grafia de bastão
Ou
Mas elas não possuem existência física real. As ligações
pi estão em constante deslocamento pelo anel,
fenômeno chamado de RESSONÂNCIA.
=
Sem existência física real, embora
possam aparecer em exercícios.
Modelo mais fiel à estrutura do
benzeno
Para destacar a rotação das ligações pi, a maneira mais
comum de se escrever o benzeno está representada abaixo:
Ou
POSIÇÕES: ORTO, META, PARA
ORTO
POSIÇÕES: ORTO, META, PARA
META
CUIDADO PARA OS RADICAIS!
α
α
α
α
β
β
β
β
CUIDADO PARA OS RADICAIS!
O refino
Gasolina – Um pouco sobre Octanagem
Heptano (7 carbonos) (valor 0 de octanagem)
Menor resistência á combustão por
compressão
Isooctano (valor 100 de octanagem)
Maior resistência á combustão por
compressão
O índice de
octanagem da
gasolina brasileira
é 86, ou seja,
comporta-se como
uma mistura
contendo 86% de
isooctano e 14% de
heptano.
Cracking (Craqueamento)
Método que permite a quebra de 1 molécula de óleo diesel,
querosene ou óleo lubrificante (compostos com 15 a 18 carbonos)
em 2 moléculas menores ( 6 a 12 átomos de carbono ) através do
aquecimento desse óleo à uma temperatura de aproximadamente
500°C utilizando um catalisador apropriado. Este processo é
chamado de pirólise ou craqueamento catalítico.
Ex: C16H34
Óleo diesel
craqueamento
C8H18
gasolina
+ 4 C2H4
alqueno