Funções Orgânicas

Funções Orgânicas
ânicas
Parte I
1. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do mar e
de algumas geleiras, quando apresentam uma espessura de
aproximadamente dois metros, deve-se
se às interações
realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre
oco em
outras substâncias. Considere as seguintes moléculas
orgânicas:
Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força
intermolecular que a água e apresente suas respectivas
nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica de
maior caráter ácido.
específico, mas os medicamentos frequentemente usados
contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na
tabela a seguir são apresentadas informações sobre dois
medicamentos:
Medicamento
órmula estrutural
Fórmula
Massa
molar
(g.mol
1
)
paracetamol
151
ácido
acetilsalicílico
180
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas
finais do processo fermentativo em células musculares
quando submetidas a condições de baixa disponibilidade de
oxigênio.
3. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está presente a
seguinte função da química orgânica:
a) éter
b) amida
c) cetona
d) aldeído
4. (Uerj 2008) As fragrâncias características dos perfumes
perfu
são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:
2. (Uerj 2011) O grupo funcional encontrado nos três
compostos que participam das etapas representadas é:
a) fosfato
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxilato
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas
por um arbovírus da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três
primeiros já produziram epidemias no Brasil.
A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea
infectada do mosquito Aedes aegypti, não
o tem tratamento
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O grupo funcional comum às três substâncias corresponde
à seguinte função orgânica:
Página 1
a) éter
b) álcool
c) cetona
d) aldeído
moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais
alquila.
5. (Uerj 2007) Um dos fatores que determinam o padrão
de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de
aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
Em uma das substâncias consideradas na determinação do
padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função
química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
6. (Uerj 2006) Na tabela a seguir, são relacionados quatro
hormônios esteroides e suas correspondentes funções
orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig,
encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela
seguinte estrutura:
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação
química encontrada na estrutura primária das proteínas
são:
a) I e V
b) II e VII
c) III e VIII
d) IV e VI
8. (Uerj 2005) A etilamina e a dimetilamina são substâncias
orgânicas isômeras, de fórmula molecular C2H7N, que
apresentam caráter básico acentuado. Quando dissolvidas
na água, em condições reacionais idênticas, elas se ionizam
e possuem constantes de basicidade representadas,
respectivamente, por K1 e K2.
a) Indique a ordem decrescente das constantes K1 e K2 e
escreva a equação química que representa a ionização da
etilamina em meio aquoso.
b) Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantidade de
água suficiente para o preparo de 500 mL de uma solução
aquosa.
Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto
encontra-se 10% ionizado, determine a concentração de
-1
íons OH , em mol × L .
Parte II
7. (Uerj 2006) As milhares de proteínas existentes nos
organismos vivos são formadas pela combinação de apenas
vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes
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1. (Fuvest 2014) Estudos recentes parecem indicar que o
formato do olho humano e a visão são influenciados pela
quantidade da substância X, sintetizada pelo organismo. A
produção dessa substância é favorecida pela luz solar, e
crianças que fazem poucas atividades ao ar livre tendem a
desenvolver dificuldade para enxergar objetos distantes.
Essa disfunção ocular é comumente chamada de miopia.
Considere a fórmula estrutural da substância X e os
diferentes formatos de olho:
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de Plástico
Com base nessas informações, conclui-se corretamente que
a miopia poderá atingir crianças cujo organismo venha a
produzir ____________ X em quantidade insuficiente,
levando à formação de olho do tipo ______.
As lacunas da frase acima devem ser preenchidas,
respectivamente, por
a) o aminoácido; III.
b) a amina; II.
c) o aminoácido; I.
d) o fenol; I.
e) a amina; III.
2. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma
vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do
composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:
Orde
m
Composto Orgânico
3. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa
cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração
da vida humana, está associado à diminuição da produção
do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a
deficiência de dopamina, administra-se por via oral um
medicamento contendo a substância dopa. A dopa é
absorvida e transportada nessa forma para todo o
organismo, através da circulação, penetrando no cérebro,
onde é convertida em dopamina, através de reação
catalisada por enzima adequada, representada pela
equação:
Uso ou
Característica
1
Produção de
Desinfetantes
e
Medicamento
s
2
Conservante
3
Essência de
Maçã
4
Componente
do Vinagre
5
Matéria-Prima
para Produção
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A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo
funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 –
nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 –
amida.
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma
das duas substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se
as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso
positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para
o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas
as substâncias, assinalando na fórmula o átomo
responsável pela atividade óptica.
4. (Ita 2013) Considere as seguintes substâncias:
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6. (Mackenzie 2013) Das substâncias orgânicas
apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa
uma molécula de caráter anfótero.
a)
b)
Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s)
apenas
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.
5. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores criaram um
algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades de
água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com
o polímero I, que tem a propriedade de sofrer transições
rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de
temperatura. Assim, as fibras revestidas funcionam como
uma “esponja de algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do
algodão revestido se abrem, coletando a umidade do ar.
Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham,
liberando toda a água retida em seu interior - uma água
totalmente pura, sem traços do material sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
c)
d)
e)
7. (Fuvest 2012) Na obra O poço do Visconde, de Monteiro
Lobato, há o seguinte diálogo entre o Visconde de Sabugosa
e a boneca Emília:
- Senhora Emília, explique-me o que é hidrocarboneto.
A atrapalhadeira não se atrapalhou e respondeu:
- São misturinhas de uma coisa chamada hidrogênio com
outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um se
ligam aos carocinhos de outro.
Na representação do polímero I, observa-se a unidade da
cadeia polimérica que se repete n vezes para a formação da
macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um
grupo funcional classificado como
a) amina.
b) amida.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
e) éster.
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Nesse trecho, a personagem Emília usa o vocabulário
informal que a caracteriza. Buscando-se uma terminologia
mais adequada ao vocabulário utilizado em Química,
devem-se substituir as expressões “misturinhas”, “coisa” e
“carocinhos”, respectivamente, por:
a) compostos, elemento, átomos.
b) misturas, substância, moléculas.
c) substâncias compostas, molécula, íons.
d) misturas, substância, átomos.
e) compostos, íon, moléculas.
8. (Espcex (Aman) 2012) O aspartame é um adoçante
artificial usado para adoçar bebidas e alimentos.
Abaixo está representada a sua fórmula estrutural.
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São verdadeiras, somente, as afirmações
a) I, II e III.
b) II e IV.
c) I e II.
d) II, III e IV.
e) I e III.
Parte III
Sobre essa estrutura, são feitas as seguintes afirmações:
1. (Uepg 2013) Com relação aos radicais abaixo, assinale o
que for correto.
I. As funções orgânicas existentes na molécula dessa
substância são características, apenas, de éter, amina,
amida, ácido carboxílico e aldeído.
II. A fórmula molecular do aspartame é C13H15N2O5 .
III. A função amina presente na molécula do aspartame é
classificada como primária, porque só tem um
hidrogênio substituído.
IV. A molécula de aspartame possui 7 carbonos com
hibridização sp3 e 4 carbonos com hibridização sp2 .
V. O aspartame possui 6 ligações π (pi) na sua estrutura.
Das afirmações feitas está(ão) corretas:
a) apenas I e III.
b) apenas II e III.
c) apenas III e V.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e IV.
9. (Mackenzie 2012) A benzocaína, cuja fórmula estrutural
está representada a seguir, é um anestésico local, usado
como calmante para dores, que atua bloqueando a
condução de impulsos nervosos e diminuindo a
permeabilidade da membrana neuronal ao iodeto de sódio.
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical (V)
gera um composto fenólico.
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido com a
remoção de um átomo de hidrogênio do carbono
saturado do propeno.
04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e benzila,
respectivamente.
08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de nitrogênio
os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se o N-etil-N-metil-1propanamina, que é classificado como amina terciária.
16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do hidrocarboneto
resultante da união dos grupos isobutila (I) e t-butila
(III).
De acordo com a fórmula estrutural dada, considere as
afirmações I, II, III e IV.
2. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma
agradável e é encontrada em algumas flores, como
gardênia e jasmim.
I. O etanol é um dos reagentes utilizados para a obtenção
da benzocaína.
II. A hidrólise ácida da benzocaína produz o ácido paminobenzoico.
III. A benzocaína possui os grupos funcionais cetona, éter e
amina aromática.
IV. A benzocaína apresenta caráter básico e fórmula
molecular C9H13NO2 .
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De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
3. (Uem 2013) Os dados termoquímicos apresentados na
tabela seguinte demonstram a variação de entalpia padrão
de formação com o aumento do número de átomos de
carbono. De acordo com as informações, assinale o que for
correto.
cicloalcano
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclo-hexano
ângulo de ligação C–C
60°
90°
108°
109°
ΔHf ( kJ / mol )
+53
+29
–77
–123
01) A estabilidade dos cicloalcanos aumenta com o número
de átomos de carbono no ciclo.
02) O ciclopropano e o ciclobutano apresentam uma alta
tensão angular.
04) O ciclopropano sofre preferencialmente reação de
substituição.
08) O ciclo-hexano não é planar e apresenta duas
conformações diferentes, chamadas cadeira e barco.
16) O produto orgânico monoclorado obtido da reação do
cicloexano com Cℓ 2 é o cloro-hexano.
4. (Ufsm 2013) A biodiversidade do Brasil é considerada
uma fonte de substâncias biologicamente ativas. Sua
preservação é fundamental tanto pelo valor intrínseco
dessa imensa riqueza biológica quanto pelo seu enorme
potencial como fonte de novos fármacos. Plantas, animais,
micro-organismos terrestres e marinhos têm sido a fonte
de substâncias com atividade farmacológica. A maioria dos
fármacos em uso clínico ou são de origem natural ou foram
desenvolvidos por síntese química planejada a partir de
produtos naturais. Por exemplo, o sildenafil usado no
tratamento da disfunção erétil foi desenvolvido a partir do
alcaloide papaverina.
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Quanto à estrutura molecular da papaverina, é correto
afirmar que possui
a) cadeias alicíclicas heterogêneas.
2
b) ligações sigma entre carbono sp e carbono sp .
c) anéis aromáticos e funções éter.
3
d) ligação pi entre carbonos sp .
e) anéis saturados e função amida.
5. (Udesc 2012) Um flavorizante muito conhecido na
indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, ao ser
misturado aos alimentos, confere a estes um sabor de
abacaxi.
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar que:
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma butila e
uma etila.
b) pode ser representado por
H3 C − CH2 − CH2 − CO − CH2 − CH3 .
c) apresenta um carbono com hibridização sp em sua
estrutura.
d) apresenta carbonos primários, secundários e terciários
em sua estrutura.
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
6. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos
codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos
componentes das proteínas dos seres vivos. É um
aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula
estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido
glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
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7. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de
carbono estão representados por esferas pretas e os de
hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam
ligações químicas covalentes, sendo que cada haste
corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons.
e
O modelo em questão está, portanto, representando a
molécula de
a) etino.
b) eteno.
c) etano.
d) 2-butino.
e) n-butano.
8. (Uerj 2011) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos
a
de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Ao fim de um experimento para separar, por destilação
fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A
primeira e a segunda frações continham um composto
distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos
outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são:
a) xileno e benzeno
b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno
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